methyl 3,3,3-trifluoro-2-(tosylimino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-(tosylimino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-methylphenyl)sulfonyliminopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 309.266
• InChiKey: VMHZKNURFHSUDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3,3-trifluoro-2-(tosylimino)propanoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-2-trifluoromethyl-5-((Z)-2-trimethylsilanyl-vinyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯炔的串联催化卡宾加成/双环化。钌催化一步合成氟化双环氨基酯。

  摘要：

  重氮化合物与含有氟化氨基酸部分的烯炔在预催化剂Cp（Cl）Ru（COD）存在下的反应导致氟化烯基双环[3.1.0]己烷和[4.1.0]庚烷氨基酸衍生物。值得注意的是，由钌络合物和重氮化合物原位生成的催化剂完全抑制了烯炔的闭环易位，从而获得了具有高立体选择性的串联烯基化/环丙烷化的利润。研究表明，钌-环丁烷中的Cp（Cl）Ru部分与预期的烯烃复分解反应相比，有利于还原消除。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051393f
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 对甲苯磺酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到methyl 3,3,3-trifluoro-2-(tosylimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用重氮甲烷三氟丙酮的N-取代的亚胺的环加成：2-（三氟甲基）氮丙啶-2-羧酸酯的高效合成

  摘要：

  一种方便的合成2- trifluorometylaziridine -2-羧酸盐和相应的羧酸，基于N-取代的三氟丙酮的反应亚胺1与重氮甲烷，被开发。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.019

文献信息

• Modification of phenothiazine and carbazole derivatives with trifluoromethyl-containing 1,3,5-oxadiazines and imidazolidinediones
  作者：A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov、A. V. Gabrel’yan、V. V. Grigoriev、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-021-3329-6

  日期：2021.11

  Modification of phenothiazine and carbazole derivatives with trifluoromethyl-containing 1,3,5-oxadiazines and imidazolidinediones based on the copper(I)-catalyzed alkyne-azide 1,3-cycloaddition was carried out.

  基于铜 (I) 催化的炔烃-叠氮化物 1,3-环加成，用含三氟甲基的 1,3,5-恶二嗪和咪唑烷二酮对吩噻嗪和咔唑衍生物进行了改性。
• Arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate in the cyclocondensation reactions with 1,3-C,N-and-N,N-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-007-0352-1

  日期：2007.11

  Reaction of arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate with 1,3-C,N-and-N,N-binucleophiles led to a variety of N-sulfonylated fluorine-containing heterocycles, including the fused ones.

  三氟丙酮酸甲酯的异壬磺酰亚胺与 1,3-C,N-和-N,N-亲核物反应产生了多种 N-磺酰化含氟杂环，包括融合的杂环。
• A new reaction of vicinal sulfonyliminocarboxylates with phosphites
  作者：Petro P Onys'ko、Olena A Suvalova、Yuliya V Rassukana、Tetyana I Chudakova、Anatolii D Sinitsa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00097-2

  日期：2003.2

  alkyl trifluoro(organylsulfonylimino)propionates with phosphites occurs with NC transfer of the RSO2 group and leads to sulfonyl-substituted trifluoroalanine derivatives. The novel rearrangement is interpreted as cheletropic 1,4-cycloaddition of the phosphite and subsequent 1,2-shift of the sulfonyl group in the intermediate cyclic phosphorane.

  三氟（有机基磺酰氨基）丙酸烷基酯与亚磷酸酯的反应是通过RSO 2基团的NC转移而发生的，并导致磺酰基取代的三氟丙氨酸衍生物。新颖的重排被解释为亚磷酸酯的1，4-环己烯基加成以及随后在中间环状磷烷中磺酰基的1，2-转移。
• N-benzoyl- and arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate in the cyclocondensation reaction with acetylacetone
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-013-0063-8

  日期：2013.2

  A cyclocondensation reaction of N-benzoyl- and arenesulfonylimines of methyl trifluoropyruvate with acetylacetone was studied, which led to the formation of 3-substituted 4-acetyl-5-methyl-2-oxo-3-trifluoromethyl-2,3-dihydrofurans.

  研究了三氟丙酮酸甲酯的 N-苯甲酰亚胺和芳烃磺酰亚胺与乙酰丙酮的环缩合反应，形成 3-取代的 4-乙酰基-5-甲基-2-氧代-3-三氟甲基-2,3-二氢呋喃。
• Ruthenium-Catalysed Synthesis of Fluorinated Bicyclic Amino Esters through Tandem Carbene Addition/Cyclopropanation of Enynes
  作者：Matthieu Eckert、Solenne Moulin、Florian Monnier、Igor D. Titanyuk、Sergey N. Osipov、Thierry Roisnel、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/chem.201101209

  日期：2011.8.16

  yields. Z stereoselectivity of the created alkenyl group is obtained with N2CHSiMe3, whereas N2CHCO2Et favours selectively the E configuration for the same double bond. The diastereoselectivity exo/endo depends on the size of the created ring. The X‐ray structures of two products have been determined, showing the stereochemistry of the compounds. The reaction can be understood by initial [2+2] addition

  在[RuCl（cod）（Cp *）]存在下，含N（PG）C（CF 3）（CO 2 R）部分的氟化1,6-烯和1,7-烯炔与重氮化合物的反应（cod = cycloocta-1,5-diene，Cp * = C 5 Me 5，PG =保护基）作为催化剂前体会导致氟化3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸盐和4-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸盐。该催化转化被应用于各种保护基团，并已被证明是一种选择性和通用的合成工具，可以以高收率形成受约束的脯氨酸或高脯氨酸衍生物。使用N 2 CHSiMe 3获得生成的烯基的Z立体选择性，而N 2CHCO 2 Et对于相同的双键有选择地偏向E构型。非对映选择性exo / endo取决于所生成环的大小。确定了两种产品的X射线结构，显示了化合物的立体化学。可以通过初始[2 + 2]加重由重氮烷生成的RuCHY键和烯炔的CCH键来理解该反应，从而生成关键的