2-nitro-3-phenylpropan-1-ol | 98996-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-Nitro-3-phenyl-propanol-(1)
• CAS: 98996-42-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HWOCZASOONJEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-phenylpropan-1-ol 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (2'-nitro-2'propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从环酮和硝基烯烃中仅含一种α-取代基的手性2-取代的八氢吲哚的构建

  摘要：

  在筛选了一系列手性伯胺催化剂和手性磷酸催化剂后，开发了一种双催化体系，用于将环酮迈克尔加成到仅带有一个α取代基的硝基烯烃上。生成的γ-硝基酮在反应时以极好的收率（> 80％）和高水平的立体选择性（高达94：6 dr和98％ee）形成，其在与硝基相连的碳上包含一个取代基。在0°C的苯中，以10 mol％的最佳胺/磷酸组合（1：1）作为催化剂进行反应。随后还原硝基，然后进行分子内还原胺化可提供旋光性顺式在其2位带有一个非功能性取代基的八氢吲哚类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400851
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-nitro-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧羰基-3（2 H）-呋喃酮的对映选择性共轭加成

  摘要：

  据报道，将原位生成的2-烷氧基羰基-3（2 H）-呋喃酮对映体选择性共轭加成到三种不同类型的π-亲电子体中（末端炔烃，α-溴烯酮和α-苄基硝基烯）。镍（II）-二胺络合物的催化作用提供了具有高对映选择性的炔酮衍生加合物，优先作为Z异构体，并完全抑制了不希望的O-烷基化途径。基于铜吡啶的催化剂能够将对映选择性共轭加成物扩展至α-溴烯酮和α-苄基硝基烯烃。所产生的紧密官能化的加合物是螺环天然产物假单胞菌素的合成类似物的有用前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03039

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

  Structurally complex cyclic hemiacetals bearing a racemic tetrasubstituted stereocenter have been prepared in a concise manner and were successfully used in an organocatalytic enantioselective sequence to react with functionalized nitro-olefins, providing bicyclic acetal-containing compounds as two separable epimers with excellent stereoselectivity. The reaction showed broad substrate scope, with respect

  以简洁的方式制备了具有外消旋四取代的立体中心的结构复杂的环状半缩醛，并将其成功地用于有机催化对映选择性序列中，与官能化的硝基烯烃反应，从而提供了含双环缩醛的化合物，作为两种可分离的差向异构体，具有出色的立体选择性。该反应显示出相对于起始半缩醛而言较宽的底物范围。而且，该方案允许将产物合成转化为具有实质性结构多样性和广泛功能性的各种有趣的杂环化合物。
• A novel method to access chiral nonnatural 2,4-disubstituted pyrrolidines from aldehydes and nitroolefins only with an α-substituent
  作者：Bo Zheng、Hui Wang、Yong Han、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1039/c3cc40583d

  日期：——

  A series of α-substituted nitroolefins were employed in organocatalytic asymmetric Michael reactions with aldehydes. γ-Nitro carbonyl products were achieved in good yields (up to 86%) with good stereoselectivities (up to 96% ee and 24 : 1 dr). Reduction of the nitro group followed by intramolecular reductive amination successfully afforded various novel optically active 2,4-disubstituted pyrrolidine compounds.

  一系列α-取代硝基烯与醛在有机催化不对称Michael反应中被应用。得到了产率良好（高达86%）且立体选择性良好的γ-硝基羰基产物（高达96% ee和24:1 dr）。经过硝基还原后再进行分子内还原胺化，成功合成了多种新型光学活性的2,4-二取代吡咯烷化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL ACTIF DE MANIERE OPTIQUE
  申请人：EMMELLEN BIOTECH PHARMACEUTICA

  公开号：WO2005100299A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  An efficient cost-effective process for preparation of l-erythro-2-amino-1-phenyl-1-propanol from l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone, which comprises converting l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone to l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime and reducing the oxime with a catalyst consisting of finely divided nickel and aluminium metals giving good diastereomeric purity and yield.

  从l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮转化为l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮肟，然后用由细分散的镍和铝金属组成的催化剂还原肟，从而高效、具有成本效益地制备l-erythro-2-氨基-1-苯基-1-丙醇的过程。
• Hydrogen-Bond-Assisted Sequential Reaction of Silyl Glyoxylates: Stereoselective Synthesis of Silyl Enol Ethers
  作者：Chen Zhu、Man-Yi Han、Xiu-Xia Liang、Bin Guan、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03683

  日期：2021.1.1

  A novel hydrogen-bond-assisted sequential reaction of silyl glyoxylates is described. This method provides an efficient strategy for the synthesis of silyl enol ethers with high selectivity. In these transformations, hydrogen bonds from 2-nitroethanol and its derivatives are critical to the stereochemical outcome. Both E- and Z-isomers are achieved via Henry reaction/Brook rearrangement/elimination

  描述了一种新型的氢键辅助的乙醛酸甲硅烷基酯的顺序反应。该方法为合成高选择性的甲硅烷基烯醇醚提供了有效的策略。在这些转化中，2-硝基乙醇及其衍生物的氢键对于立体化学结果至关重要。既ë -和ž 1： -异构体通过Henry反应/重排布鲁克/消除和亨利反应/重排布鲁克/复古亨利反应/消除过程，分别为（最多99实现Ž -选择性，和9.2：1 È -选择性）。
• A Recyclable Organocascade Reaction System: Stereoselective Precipitation of Optically Active cis-δ-Lactols with Quaternary Stereocenters during the Michael-Hemiacetalization Reaction
  作者：Fanglin Zhang、Mohui Wei、Junfang Dong、Yirong Zhou、Dengfu Lu、Yuefa Gong、Xiangliang Yang

  DOI：10.1002/adsc.201000553

  日期：2010.11.22

  A cascade Michael–hemiacetalization reaction between β-substituted β-nitroethanols and α,β-unsaturated aldehydes is described, which provides a convenient and efficient synthesis for cis-δ-lactols with quaternary stereocenters in moderate yields with excellent enantioselectivity. Based on the selective precipitation of cis-δ-lactols, which were isolated by filtration, the catalytic system in the filtrate

  描述了β-取代的β-硝基乙醇与α，β-不饱和醛之间的级联迈克尔-半缩醛化反应，它为具有四级立体中心的顺式-δ-内酯提供了方便高效的合成方法，具有中等收率和优异的对映选择性。基于通过过滤分离出的顺式-δ-内酯的选择性沉淀，滤液中的催化体系可以直接重复使用并循环八次，而对映选择性没有任何明显的下降。