4-methylphenyl triisopropylsilyl sulfide | 624730-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl triisopropylsilyl sulfide
• 英文别名: (4-Methylphenyl)sulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 624730-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₈SSi
• 分子量: 280.55
• InChiKey: VMZXZEPLOPMHTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl triisopropylsilyl sulfide 在 磺酰氯 、 potassium nitrate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳族和脂肪族三异丙基甲硅烷基硫烷基被氧化为磺酰氯：磺酰胺的制备

  摘要：

  制备了一系列芳族和脂族三异丙基硅烷基硫烷基，并用KNO 3 / SO 2 Cl 2氧化为磺酰氯。磺酰氯通过转化为磺酰胺来表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.073
• 作为产物：
  描述：

  对苄基三氟甲磺酸 、 三异丙基硅烷硫醇 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到4-methylphenyl triisopropylsilyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物或三氟甲磺酸酯合成甲硅烷基保护的芳硫醇的通用有效方法

  摘要：

  已经开发了改进的钯催化的甲硅烷基保护的芳硫醇的合成。该方法由于其实验简单，高度通用性和高水平的官能团耐受性而特别有用。采用这种方法可以实现对映体纯的[2.2]对环烷-4-硫醇的首次合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404299

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbothiolation via Trapping of the σ-Alkyl Palladium Intermediate with RSTIPS
  作者：Yosuke Hosoya、Ikumi Kobayashi、Kota Mizoguchi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03046

  日期：2019.10.18

  A palladium-catalyzed carbothiolation via the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with a TIPS thioether is described. It was found that the use of Cs2CO3, (IPr)Pd(allyl)Cl, and a TIPS thioether was key to obtaining alkyl aryl and dialkyl sulfides in high yield through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate. The developed reaction is applicable to a wide range of substrates and thiols

  描述了通过σ-烷基钯中间体与TIPS硫醚反应的钯催化的羰基硫醇化。发现使用Cs 2 CO 3，（IPr）Pd（烯丙基）Cl和TIPS硫醚是通过σ-烷基钯中间体反应以高收率获得烷基芳基和二烷基硫化物的关键。所开发的反应适用于多种底物和硫醇。
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Thioethers by Palladium-Catalyzed Coupling of Two Aryl Bromides and a Thiol Surrogate
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200902313

  日期：2010.2.22

  convenient, and efficient: A general and operationally simple one‐pot synthesis of unsymmetrical diaryl sulfides by coupling two different bromoarenes and triisopropylsilanethiol (TIPS‐SH) is reported. This protocol overcomes the narrow availability of arene thiols and their instability to oxidation. These reactions catalyzed by palladium complexes generated from the alkylbisphosphine CyPF‐tBu occur

  非常简单、方便和高效：报道了一种通过将两种不同的溴芳烃和三异丙基硅烷硫醇 (TIPS-SH) 偶联来通用且操作简单的一锅法合成不对称二芳基硫化物。该协议克服了芳烃硫醇的狭窄可用性及其对氧化的不稳定性。这些由烷基双膦 CyPF- t Bu生成的钯配合物催化的反应以良好的收率发生，具有广泛的范围和高官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylations with Triisopropylsilyl Thioethers
  作者：Masahisa Nakada、Yosuke Hosoya、Kota Mizoguchi、Honoka Yasukochi

  DOI：10.1055/a-1733-6073

  日期：2022.3

  We have developed a palladium-catalyzed thiocarbonylation through the reaction of a σ-alkyl palladium intermediate with carbon monoxide and a triisopropylsilyl (TIPS) thioether. The use of CsF, (IPr)Pd(allyl)Cl [IPr =1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], CO, and a TIPS thioether in THF are key to obtaining alkyl and aryl thioesters in high yields. The yield of the palladium-catalyzed thiocarbonylation

  我们通过 σ-烷基钯中间体与一氧化碳和三异丙基甲硅烷基 (TIPS) 硫醚的反应开发了钯催化的硫代羰基化反应。在 THF 中使用 CsF、(IPr)Pd(allyl)Cl [IPr =1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]、CO 和 TIPS 硫醚是获得烷基和芳基的关键高产率的硫酯。钯催化的硫代羰基化的产率取决于底物的结构；indoline-2-one 衍生物的形成速度比 indoline 衍生物快。苯甲酰和氢化肉桂酰氟与 TIPSSPh 和 CsF 的反应也产生相应的硫酯。
• Preparation of 2,3-Dihydrobenzo[b]thiophene Bearing Benzylic Quaternary Carbon by Palladium-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Masahisa Nakada、Yosuke Hosoya、Honoka Yasukochi、Kota Mizoguchi

  DOI：10.3987/com-21-14611

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade reaction for preparing 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes and the corresponding 1,1-dioxides bearing the C3 benzylic quaternary carbon is described. This cascade reaction involves the oxidative addition of aryl iodide to Pd(0) to form a σ-aryl palladium intermediate, insertion of the internal alkene into the σ-aryl palladium intermediate to form a σ-alkyl palladium intermediate

  描述了用于制备 2,3-二氢苯并[ b ]噻吩和相应的带有 C3 苄基季碳的 1,1-二氧化物的钯催化级联反应。该级联反应包括芳基碘化物与 Pd(0) 的氧化加成以形成σ-芳基钯中间体，将内部烯烃插入σ-芳基钯中间体以形成σ-烷基钯中间体，同时形成杂环环带有一个苄基全碳四元立体中心，它与硫醇的 TIPS 醚发生金属转移，最后还原消除得到产物。N , O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺(BSA)的用途在先前优化的条件下是实现高产量的关键。
• Synthesis of novel cyclopropylic sulfones and sulfonamides acting as glucokinase activators
  作者：Stefan Heuser、David G. Barrett、Martina Berg、Benjamin Bonnier、Astrid Kahl、Maria Luz De La Puente、Niall Oram、Rainer Riedl、Ulrike Roettig、Gema Sanz Gil、Erich Seger、David J. Steggles、Jutta Wanner、Andreas G. Weichert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.110

  日期：2006.4

  A synthetic route towards cyclopropylic compounds, which act as glucokinase activators is described herein. The present synthesis gives easy and rapid access to a wide variety of either sulfones or sulfonamides starting from readily available late-stage intermediates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.