(2'S,3'R,4S)-3-(3'-Hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-4'-pentenyl)-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone | 113489-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'S,3'R,4S)-3-(3'-Hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-4'-pentenyl)-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (2'S,3'R,4S)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-4'-pentenyl)-4-(methylethyl-2-oxazolidone；[(2S,3R),4S]-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113489-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: WQWOXUVEBCNFJU-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  392.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,4S)-3-(3'-Hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-4'-pentenyl)-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.03h， 生成 (2'R)-1-[4-(n-butyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxo-2-(4-cyclopentenyl)methyl]-3-(2-hydroxyethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 丙烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到(2'S,3'R,4S)-3-(3'-Hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-4'-pentenyl)-4-(methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  madindolines A和B的绝对立体化学和不对称全合成的确定：从第一代到第二代方法的实际改进

  摘要：

  在本报告中，我们描述了有效的，高度收敛的，立体控制的麦丁二胺A 1和B 2的第一全合成和第二代合成，这是白介素6的有效选择性抑制剂。关键步骤包括（1）不对称氧化闭环反应色醇的3构建的手性图3a-hydroxyfuroindoline 4使用修改的Sharpless不对称环氧化条件，（2）高度非对映酰化以建立季碳中心，和（3）酯的分子内酰化32与烯丙基硅烷一起生产完全取代的环戊二烯单元。我们的第一个合成路线首次定义了它们的相对和绝对构型。此外，设计了更有效的第二代合成方法，适用于这些化合物的克级制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.056

文献信息

• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• Acyclic stereoselection. 48. Reversal of stereochemistry in the aldol reactions of a chiral boron enolate
  作者：Hidenori Danda、Marvin M. Hansen、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00288a029

  日期：1990.1
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——