2,4,5-三氟乙酰苯胺 | 366-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氟乙酰苯胺
• 英文名称: 2,4,5-trifluoroacetanilide
• 英文别名: Acetanilide, 2',4',5'-trifluoro-；N-(2,4,5-trifluorophenyl)acetamide
• CAS: 366-50-7
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• 分子量: 189.137
• InChiKey: RYRGZSSCJBLGCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氟乙酰苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,4,5-三氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  多氟2-氯喹啉与氨的相互作用

  摘要：

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetylamino-2,3,4,5,6-pentafluorobenzen 在 氨 、 铜 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,4,5-三氟乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  多氟2-氯喹啉与氨的相互作用

  摘要：

  我们已经研究了多氟（在苯部分中）2-氯喹啉与液体和氨水的相互作用，作为合成含卤素的氨基喹啉的一种方法。5,7-二氟-，5,6,8-三氟-和5,7,8-三氟-2-氯喹啉主要形成Cl原子的取代产物，而5,7-二氟-2,6-二氯喹啉，5,6,7,8-四氟-和6,7-二氟-2-氯喹啉在各个位置上产生F原子的取代产物。相对于氨基脱氟产物，用水溶液代替液氨导致氨基脱氯产物的比例增加。对于2-氯-6,8-二氟喹啉，这种替代导致以2-氨基-6,8-二氟喹啉为主要产物，而不是8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.026

文献信息

• Discovery of 3-[(4,5,7-Trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-<i>N</i>-acetic Acid (Lidorestat) and Congeners as Highly Potent and Selective Inhibitors of Aldose Reductase for Treatment of Chronic Diabetic Complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Michael L. Jones、David E. Gunn、Leo S. Geraci、J. Howard Jones、Diane R. Sawicki、Janet Sredy、Jorge L. Jacot、A. Thomas DiCioccio、Tatiana Petrova、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/jm0492094

  日期：2005.5.1

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective 3-[(benzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-alkanoic acid aldose reductase inhibitors. The lead candidate, 3-[(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-acetic acid (lidorestat, 9) inhibits aldose reductase with an IC(50) of 5 nM, while being 5400

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透
• Benzo[<i>d</i>][1,2,3]thiadiazole (isoBT): Synthesis, Structural Analysis, and Implementation in Semiconducting Polymers
  作者：Zhihua Chen、Jennifer Brown、Martin Drees、Mark Seger、Yan Hu、Yu Xia、Damien Boudinet、Meko McCray、Massimiliano Delferro、Tobin J. Marks、Chuang-Yi Liao、Chung-Wen Ko、Yi-Ming Chang、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b02813

  日期：2016.9.13

  BT-quaterthiophene based polymers (P4–P6) are synthesized and characterized to probe architectural, electronic structural, and device performance differences between the two families. The results demonstrate that isoBT complements BT in enabling high-performance optoelectronic semiconductors with P3 exhibiting hole mobilities surpassing 0.7 cm2/(V s) in field-effect transistors and power conversion efficiencies

  苯并[ d ] [2,1,3]噻二唑（BT）是一种明显缺乏电子的杂环，广泛用于实现有机半导体，用于晶体管，太阳能电池，光电探测器和热电学。在这项贡献中，我们实施了相应的异构体苯并[ d ] [1,2,3]噻二唑（isoBT）以及新的6-氟-isoBT和5,6-二氟-isoBT单元作为合成子，用于与四噻吩（P1 - P3）。新的基于isoBT的小分子以及相应的基于BT-四噻吩的聚合物（P4 – P6）进行了综合和表征，以探究两个系列之间在架构，电子结构和设备性能方面的差异。结果表明，在isoBT实现高性能光电半导体与补充BT P3表现出空穴迁移率超过0.7厘米2在场效应晶体管和9％的功率转换效率/（V S）在本体异质结太阳能电池。
• [EN] MOLECULAR AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS AND RELATED DEVICES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS POLYMÈRES ET MOLÉCULAIRES ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：POLYERA CORP

  公开号：WO2016025632A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to new semiconducting compounds having at least one optionally substituted benzo[d][1,2,3]thiadiazole moiety. The compounds disclosed herein can exhibit high carrier mobility and/or efficient light absorption/emission characteristics, and can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明涉及具有至少一个可选择取代的苯并[d][1,2,3]噻二唑基团的新半导体化合物。本文披露的化合物可以表现出高载流子迁移率和/或有效的光吸收/发射特性，并且可以具有某些加工优势，如可溶性加工性能和/或在常温下良好的稳定性。
• PROCESS FOR PREPARING R-BETA-AMINO PHENYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Sun Piaoyang

  公开号：US20110130587A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Disclosed is a process for preparing single enantiomers of beta-amino phenylbutyric acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords the desired compounds having special optical configuration. The process comprises a step of chemical synthesis and a step of resolving the optical isomers of beta-amino phenylbutyric acid derivatives with a resolving agent. The resolving step comprises reacting the optical isomers with resolving agents, such as di-para-toluoyl-L-tartaric acid and di-para-toluoyl-D-tartaric acid. The obtained R-beta-amino phenylbutyric acid derivatives (I) have high optical purity, and the total yield of the accumulative resolution of the laevo and the dextro isomer is up to above 70%.

  本文揭示了一种制备β-氨基苯丁酸衍生物的单对映体及其药用可接受盐的过程，该过程可获得具有特殊光学构型的所需化合物。该过程包括化学合成步骤和使用分离剂分离β-氨基苯丁酸衍生物的光学异构体步骤。分离步骤包括将光学异构体与分离剂（如对二甲苯基-L-酒石酸和对二甲苯基-D-酒石酸）反应。所获得的R-β-氨基苯丁酸衍生物（I）具有较高的光学纯度，左旋异构体和右旋异构体的累积分离总产率可达70%以上。
• N-Acetylation as a Means to Activate Polyfluoroarylamines for Selectiveortho-Hydrodefluorination by Zinc in Aqueous Ammonia: A Concise Route to Polyfluorobenzo Azaheterocycles
  作者：Sergey S. Laev、Larisa Yu. Gurskaya、Galina A. Selivanova、Irina V. Beregovaya、Lyudmila N. Shchegoleva、Nadezhda V. Vasil’eva、Makhmut M. Shakirov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1002/ejoc.200600684

  日期：2007.1

  of pentafluoroaniline, which is responsible for its inertness in relation to the hydrodefluorination reaction. The pentafluoroaniline radical anion, which essentially has a nonplanar structure, is prone to easy fragmentation to give an aminotetrafluorophenyl radical. For pentafluoroacetanilide, CVA experiments and quantum chemical calculations predict that the pentafluorophenyl moiety serves as the

  多氟芳胺的 N-乙酰化被提议作为去除氨水中锌加氢脱氟的氨基封闭作用的一种手段。对于五氟乙酰苯胺，已证明锌离子的特异性作用是原位加氢脱氟的原因。这种区域化学伴随着对位氟原子的去除，这主要发生在不存在有意添加的锌盐的过程的初始阶段。已发现 CuCl2 添加剂可加速反应并推动其双重脱氟。量子化学计算表明五氟苯胺的电子亲合力降低，这是其在加氢脱氟反应中呈惰性的原因。五氟苯胺自由基阴离子，基本上具有非平面结构，容易碎裂形成氨基四氟苯基。对于五氟乙酰苯胺，CVA实验和量子化学计算预测，五氟苯基部分作为电子受体，乙酰氨基与苯环共面扭曲；因此，与乙酰基的吸电子作用一起，抑制了氨基阻断作用。在此基础上，多氟乙酰苯胺的选择性邻位加氢脱氟被开发为一种重要的协议，用于通过容易获得的多氟芳胺从基础多氟芳烃中快速和一般合成多氟苯并氮杂杂环。通过使用粗多氟乙酰苯胺加氢脱氟产物作为原料，通过 Skraup 合成制备具有多

表征谱图