(Z)-1-Bromo-1-phenyl-1,4-pentadiene | 68091-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Bromo-1-phenyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: (Z)-1-Bromo-1-phenylpenta-1,4-diene；(Z)-(1-bromopenta-1,4-dienyl)benzene；(Z)-5-Bromo-1-phenyl-1,4-pentadien；[(1Z)-1-bromopenta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 68091-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: PGTKTCBEGIWFTO-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Bromo-1-phenyl-1,4-pentadiene 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-4-phenylocta-1,4,7-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的新合成方法：使用闭环烯烃复分解

  摘要：

  苯酚衍生物是有机化学中最重要的一类芳族化合物，通过钌催化的 1,4,7-trien-3-ones 的闭环烯烃复分解 (RCM) 合成，具有多种取代模式。以 1,5,7-trien-3-one 作为另一种前体，用于生产苯酚衍生物的 RCM 反应也取得了成功。此处制备的大部分酚类无法通过常规方法轻易获得。

  DOI：

  10.1021/ja050853x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 苯乙炔 在 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(Z)-1-Bromo-1-phenyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-bromo-1,4-dienes via palladium-catalyzed bromoallylation of alkynes

  摘要：

  An efficient procedure for the synthesis of a series of 1-bromo-1,4-dienes by a simple Pd-catalyzed intermolecular tandem reaction of alkynes, CuBr2, and allylic alcohol has been developed. The reaction proceeds smoothly under mild condition to give the corresponding products in good to excellent yields. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.084

文献信息

• A two step procedure as improved alternative to the cyclocarbonylation of allyl halides and acetylene derivatives mediated by Ni(CO)4
  作者：F. Camps、J. Coll、A. Llebaria、J.M. Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82199-1

  日期：1988.1

  by Pd(II) complexes, such as bis-acetonitrile palladium(II) bromide, followed by cyclocarbonylation of the resulting adducts with Ni(CO)4 in CH3CN containing precise amounts of CH3OH and Et3N is a better procedure than the direct cyclocarbonylation of these substrates mediated by Ni(CO)4 for preparation of cyclopentenones, specially for monosubstituted acetylenes or weakly polarized disubstituted acetylenes

  在Pd（II）配合物（如双乙腈钯（II）溴化物）催化的炔属衍生物中添加烯丙基卤化物，然后在含精确量CH 3的CH 3 CN中用Ni（CO）4环化所得的加合物。OH和Et 3 N比由Ni（CO）4介导的这些底物进行直接环羰基化来制备环戊烯，特别是对于单取代的乙炔或弱极化的二取代的乙炔而言，是一种更好的方法。
• Ni-promoted Cyclopentenone Formation by Intramolecular Cyclocarbonylation of 1-Bromo-1,4-dienes
  作者：Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Josep Ma Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85818-x

  日期：1993.2

  the formation of 1-bromo-1,4-dienes which were further converted to cyclopentenones through a Ni(CO)4 promoted carbonylation-cyclization process. Four CC bonds are formed by this two step sequence, leading to 2,3-substituted 5-methoxycarbonylmethylcyclopentenones 1. Application of this procedure to 2-butyne affords cyclopentenone 1c, an immediate precursor of the antibiotic methylenomicyn B.

  立体选择性合成除了烯丙基溴通过在1-溴-1,4-二烯，其进一步通过的Ni（CO）转化为环戊烯酮的形成钯（II），溴化结果催化乙炔4促进的羰基化的环化过程。通过这两个步骤序列形成四个CC键，从而生成2，3-取代的5-甲氧羰基甲基环戊烯酮1。将该方法应用于2-丁炔，可得到环戊烯酮1c，即抗生素甲基enomicyn B的直接前体。
• Palladium-catalyzed inter- and intramolecular cross-coupling reactions of B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives with 1-halo-1-alkenes or haloarenes. Syntheses of functionalized alkenes, arenes, and cycloalkenes via a hydroboration-coupling sequence
  作者：Norio Miyaura、Tatsuo Ishiyama、Hirotomo Sasaki、Masako Ishikawa、Makoto Sato、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00183a048

  日期：1989.1
• Selective codimerization of acetylenes and allyl halides catalyzed by palladium complexes
  作者：Kiyotomi Kaneda、Tetsuya Uchiyama、Yuzo Fujiwara、Toshinobu Imanaka、Shiichiro Teranishi

  DOI：10.1021/jo01315a014

  日期：1979.1
• Multifunctional Palladium Catalysis. 2. Tandem Haloallylation Followed by Wacker−Tsuji Oxidation or Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Avinash N. Thadani、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0269603

  日期：2002.11.1

  graphicMultifunctional palladium catalysis is utilized in the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted methyl ketones and enynes. The homogeneous palladium dihalide catalyst utilized for the bromo-/chloroallylation of alkynes is reused in situ for subsequent Wacker-Tsuji oxidation or Sonogashira cross-coupling.