1-N-acetyl-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-acetyl-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)amine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₇
• 分子量: 595.692
• InChiKey: ZSLZAVSRGUNEEY-NDFHSCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-N-acetyl-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of γ-N-Glycosyl Asparagines by N-Glycosylation of Primary Amide Groups

  摘要：

  The efficient and elegant synthesis of N-glycosides by N-glycosylation of asparagine-containing peptides is described. Glycosylation of primary amides with glycosyl N-phenyltrifluoroimidates in the presence of a catalytic amount of TMSOTf in nitromethane smoothly proceeded to provide the corresponding N-glycosyl amino acids in excellent yields. This coupling method was adaptable to the coupling of various glycosyl donors with amino acids and peptides.

  DOI：

  10.1021/ja0450298

文献信息

• 一种三价碘试剂参与的糖苷化方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN116554245A

  公开（公告）日：2023-08-08

  一种三价碘试剂参与的糖苷化方法，其特征在于，糖基供体(I)在三价碘试剂、过渡金属催化剂存在下活化，然后与受体(II)在酸催化下反应或直接反应，得到糖苷化产物(III)；所述糖基供体(I)中，Gly为糖环上一个或多个羟基被保护基保护的糖基；X为氧、硫或硒原子；R为烷基或芳基；所述受体(II)选自含有一个或多个自由羟基的糖类、醇类、酚类、黄酮类、羧酸类、磷酸类、嘧啶类、嘌呤类、酰胺类、磺酰胺类、胍类、芳基胺类、吲哚类、烯醇硅醚类、硫醇或硫酚类亲核试剂。
• Efficient Stereoselective Synthesis of γ-<i>N</i>-Glycosyl Asparagines by N-Glycosylation of Primary Amide Groups
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuki Iwata、Daisuke Takahashi、Masaatsu Adachi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja0450298

  日期：2005.2.1

  The efficient and elegant synthesis of N-glycosides by N-glycosylation of asparagine-containing peptides is described. Glycosylation of primary amides with glycosyl N-phenyltrifluoroimidates in the presence of a catalytic amount of TMSOTf in nitromethane smoothly proceeded to provide the corresponding N-glycosyl amino acids in excellent yields. This coupling method was adaptable to the coupling of various glycosyl donors with amino acids and peptides.