(E)-4-methyl-5-phenylpent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-5-phenylpent-4-enal
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-4-pentenal；(4E)-4-methyl-5-phenyl-4-pentenal
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OMMWCANSELGAIX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (E)-4-methyl-5-phenylpent-4-enal 在 indium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-7-methyl-8-phenylocta-1,2,7-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯属酮烯酸的酸催化分子内[2 + 2]环加成反应：容易获得双环[n.2.0]构架

  摘要：

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200902471
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-methyl-5-phenylpent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-methyl-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  烯属酮烯酸的酸催化分子内[2 + 2]环加成反应：容易获得双环[n.2.0]构架

  摘要：

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200902471

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Activated Alkenes with Alkynes
  作者：Hong-Tai Chang、Thiruvellore Thatai Jayanth、Chun-Chih Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja073604c

  日期：2007.10.1

  Cobalt complex/Zn systems effectively catalyze the reductive coupling of activated alkenes with alkynes in the presence of water to give substituted alkenes with very high regio- and stereoselectivity in excellent yields. While the intermolecular reaction of acrylates, acrylonitriles, and vinyl sulfones with alkynes takes place in the presence of CoI2(PPh3)2/Zn, the reaction of enones and enals with

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 CoI2(dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。
• PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE
  申请人：Moretti Robert

  公开号：US20110200546A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention concerns a compound of formula wherein R represents a hydrogen atom or a C 1-2 alkyl or alkoxyl group; each R 1 , R 2 or R 3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and X represents a CHO, COOR 4 or CN group, R 4 being a methyl or ethyl group; and at least one of said R, R 1 or R 2 represents a group containing at least one carbon atom; and it use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the floral and/or anis type.

  本发明涉及一种化合物，其化学式中R代表氢原子或C1-2烷基或烷氧基基团；每个R1、R2或R3代表氢原子或甲基或乙基基团；X代表CHO、COOR4或CN基团，其中R4为甲基或乙基基团；所述的R、R1或R2中至少有一个代表含有至少一个碳原子的基团；以及其用作香料成分，例如用于赋予花香和/或茴香类气味音符。
• Ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes: A new route to γ,δ-unsaturated acetals and aldehydes
  作者：Sylvie Dérien、Dominique Jan、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00185-8

  日期：1996.4

  γ,δ-Unsaturated acetals and aldehydes have been obtained via a new ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes. The branched isomer is regioselectively formed. Comparative studies of catalyst precursors have shown that (C5Me5)Ru(IV) derivatives favours the formation of acetals and that, with (C5Me5)Ru(II) moieties, the reaction can be carried out either in water or without solvent at

  通过新的钌催化的烯丙醇与烯丙醇的偶合反应，获得了γ，δ-不饱和缩醛和醛。支链异构体是区域选择性形成的。催化剂前体的比较研究表明，（C 5 Me 5）Ru（IV）衍生物有利于缩醛的形成，并且对于（C 5 Me 5）Ru（II）部分，该反应既可以在水中进行，也可以在水中进行。在室温下无需溶剂。
• Ruthenium catalysed synthesis of unsaturated acetals and aldehydes via C–C bond coupling of alkynes with allyl alcohol
  作者：Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c39940002551

  日期：——

  Terminal alkynes and allyl alcohol are coupled, with carbon–carbon bond formation, in the presence of a RuIV(C5Me5) catalyst, to give γδ-unsaturated acetals and with [RuCl(C5Me5)}4] or [RuCl(cod)(C5Me5)] preferentially to produce the branched γ,δ-unsaturated aldehydes.

  在RuIV(C5Me5)催化剂的作用下，烯炔和烯丙醇发生偶联反应，形成碳-碳键，生成γ-不饱和缩醛，并优先与[RuCl(C5Me5)}4]或[RuCl(cod)(C5Me5)]反应，生成支链γ-不饱和醛。
• Perfuming ingredients of the floral and/or anis type
  申请人：Moretti Robert

  公开号：US08815792B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention concerns a compound of formula wherein R represents a hydrogen atom or a C1-2 alkyl or alkoxyl group; each R1, R2 or R3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and X represents a CHO, COOR4 or CN group, R4 being a methyl or ethyl group; and at least one of said R, R1 or R2 represents a group containing at least one carbon atom; and it use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the floral and/or anis type.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为其中R代表氢原子或C1-2烷基或烷氧基；每个R1、R2或R3代表氢原子或甲基或乙基基团；X代表CHO、COOR4或CN基团，其中R4为甲基或乙基基团；且至少其中之一的R、R1或R2代表含有至少一个碳原子的基团；以及其作为香料成分的用途，例如用于赋予花香和/或茴香型气味。