N-(3-hydroxybenzyl)valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxybenzyl)valine
• 英文别名: 2-[(3-Hydroxyphenyl)methylamino]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: ABXDBPCCMQXTLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 N-(3-hydroxybenzyl)valine 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在人类血液中发现新型N-（4-羟基苄基）缬氨酸血红蛋白加合物。

  摘要：

  人类会暴露于我们饮食和环境中或作为正常生理过程一部分的内源性形成的各种亲电子化合物中。这些亲电试剂可以修饰蛋白质和DNA的亲核位点，以形成共价加合物。近来，已经开发出有力的非靶向的成瘾方法，用于系统筛选人血中的这些加合物。我们较早的非靶向药物治疗研究在人体血液中的血红蛋白（Hb）中检测到19种未知的N末端缬氨酸加合物。现在我们描述这些加合物之一的完整表征，其对应于在Hb中向N末端缬氨酸添加4-羟基苄基（4-OHBn）基团以形成N（4-羟基苄基）缬氨酸（4-OHBn-Val ）。通过比较加合物的准确质量，HPLC保留时间，并将MS / MS碎片化为化学合成制备的真实标准品。在12个人体血液样本中，平均4-OHBn-Val加合物浓度估计为380±160 pmol / g Hb。提出了使用两种不同的前体亲电试剂形成4-OHBnVal加合物的两种可能途径：4-醌甲基化物（4-QM）和4-羟基苯甲醛

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00173
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 D,L-valine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxybenzyl)valine
  参考文献：
  名称：

  在人类血液中发现新型N-（4-羟基苄基）缬氨酸血红蛋白加合物。

  摘要：

  人类会暴露于我们饮食和环境中或作为正常生理过程一部分的内源性形成的各种亲电子化合物中。这些亲电试剂可以修饰蛋白质和DNA的亲核位点，以形成共价加合物。近来，已经开发出有力的非靶向的成瘾方法，用于系统筛选人血中的这些加合物。我们较早的非靶向药物治疗研究在人体血液中的血红蛋白（Hb）中检测到19种未知的N末端缬氨酸加合物。现在我们描述这些加合物之一的完整表征，其对应于在Hb中向N末端缬氨酸添加4-羟基苄基（4-OHBn）基团以形成N（4-羟基苄基）缬氨酸（4-OHBn-Val ）。通过比较加合物的准确质量，HPLC保留时间，并将MS / MS碎片化为化学合成制备的真实标准品。在12个人体血液样本中，平均4-OHBn-Val加合物浓度估计为380±160 pmol / g Hb。提出了使用两种不同的前体亲电试剂形成4-OHBnVal加合物的两种可能途径：4-醌甲基化物（4-QM）和4-羟基苯甲醛

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00173

文献信息

• Discovery of Novel <i>N</i>-(4-Hydroxybenzyl)valine Hemoglobin Adducts in Human Blood
  作者：Amanda Degner、Henrik Carlsson、Isabella Karlsson、Johan Eriksson、Suresh S. Pujari、Natalia Y. Tretyakova、Margareta Törnqvist

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00173

  日期：2018.12.17

  380 ± 160 pmol/g Hb. Two possible routes of 4-OHBnVal adduct formation are proposed using two different precursor electrophiles: 4-quinone methide (4-QM) and 4-hydroxybenzaldehyde (4-OHBA). We found that 4-QM reacts rapidly with valine to form the 4-OHBn-Val adduct; however, the quinone methide is unstable under physiological conditions due to hydrolysis. It was shown that 4-OHBA forms reversible Schiff

  人类会暴露于我们饮食和环境中或作为正常生理过程一部分的内源性形成的各种亲电子化合物中。这些亲电试剂可以修饰蛋白质和DNA的亲核位点，以形成共价加合物。近来，已经开发出有力的非靶向的成瘾方法，用于系统筛选人血中的这些加合物。我们较早的非靶向药物治疗研究在人体血液中的血红蛋白（Hb）中检测到19种未知的N末端缬氨酸加合物。现在我们描述这些加合物之一的完整表征，其对应于在Hb中向N末端缬氨酸添加4-羟基苄基（4-OHBn）基团以形成N（4-羟基苄基）缬氨酸（4-OHBn-Val ）。通过比较加合物的准确质量，HPLC保留时间，并将MS / MS碎片化为化学合成制备的真实标准品。在12个人体血液样本中，平均4-OHBn-Val加合物浓度估计为380±160 pmol / g Hb。提出了使用两种不同的前体亲电试剂形成4-OHBnVal加合物的两种可能途径：4-醌甲基化物（4-QM）和4-羟基苯甲醛