(Z)-3-(3-bromopropyl)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl ethylidene) thiazolidin-4-one | 1410909-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(3-bromopropyl)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl ethylidene) thiazolidin-4-one
• CAS: 1410909-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 354.268
• InChiKey: OVPSLUIWBYRUQN-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-bromopropyl)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl ethylidene) thiazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2-(3-(3-bromopropyl)-7a-methylhexahydro-2H-pyrano[2,3-d]thiazol-2-ylidene)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮烯胺酮在稠合的双环和三环化合物的合成中的π-环化反应

  摘要：

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.080
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)thiazolidin-4-one 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(Z)-3-(3-bromopropyl)-5-methyl-2-(2-oxo-2-phenyl ethylidene) thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮烯胺酮在稠合的双环和三环化合物的合成中的π-环化反应

  摘要：

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.080