N-acetyl-α-(4-chlorophenyl)glycine | 86169-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-α-(4-chlorophenyl)glycine
• 英文别名: N-acetyl-4-chlorophenylglycine；2-(4-Chlorophenyl)-2-acetamidoacetic acid；2-acetamido-2-(4-chlorophenyl)acetic acid
• CAS: 86169-29-1；63329-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: DPIZEVUKGXOVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-α-(4-chlorophenyl)glycine 在 sodium hydroxide 、 acylase Amano 30000 from Aspergillus spp. (30 u/mg) 、 水 、 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以43.3%的产率得到(S)-4-氯苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure α ‐Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<935::aid-chem935>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetic acid 在 Raney nickel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-α-(4-chlorophenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠-雷尼镍系统还原肟、亚胺和腙中 CN 双键的简便方法

  摘要：

  摘要 开发了一种在 Raney Ni 催化下用硼氢化钠还原肟、亚胺和腙中 CN 双键的实用方法。反应在碱性水溶液中进行，经过简单的程序，以中等收率得到所需产物。该方法可用于合成更简单的脂肪族或芳香族胺及其类似物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.562063

文献信息

• Efficient Ligand-Free, Palladium-Catalyzed Amidocarbonylation in Ionic Liquids: Facile Synthesis of <i>N</i>-Acyl-<font>α</font>-arylglycines
  作者：Qing-Lu Zhao、Min Yang、Lai-Lai Wang

  DOI：10.1080/00397910802369588

  日期：2008.11.13

  Abstract A ligand-free, palladium-catalyzed amidocarbonylation reaction of aromatic aldehyde, acetamide, and CO in ionic liquids [C4mim]PF6, [C6mim]PF6, [C8mim]PF6, and [C6mim]BF4 as solvents is developed. The yields decreased in the order [C6mim]PF6 > [C8mim]PF6 > [C4mim]PF6 > [C6mim]BF4, and substrate concentration affected the catalytic activity of amidocarbonylation. The excellent yield with up

  摘要 开发了一种无配体、钯催化的芳香醛、乙酰胺和 CO 在离子液体 [C4mim]PF6、[C6mim]PF6、[C8mim]PF6 和 [C6mim]BF4 溶剂中的酰胺羰基化反应。产率依次为[C6mim]PF6>[C8mim]PF6>[C4mim]PF6>[C6mim]BF4，底物浓度影响酰胺羰基化的催化活性。在 80 °C 下使用 15 mol% LiBr·H2O 和 6 mol% H2SO4 获得了高达 98% 的苯甲醛酰胺羰基化的优异收率。该反应可以顺利进行，产生了几种功能化的邻、间和对位取代的 N-酰基-α-苯基甘氨酸，收率中等至良好，并且作为底物的邻甲苯醛和间甲苯醛首次被酰胺羰基化。 [C6mim]PF6。观察到产物产率对芳香醛的取代基位置和电子效应的显着依赖性。无配体的合成方法和产品的方便分离突出了这种新开发方法的多功能性。
• Schouteeten,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 248 - 254
  作者：Schouteeten,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acyl-α-arylglycines via Palladium-Catalyzed Amidocarbonylation:  Application to the Central Amino Acid of Chloropeptin
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、E. Wolfgang Holla

  DOI：10.1021/jo980174n

  日期：1998.8.1
• Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure <i>α</i> ‐Amino Acids
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、Holger Geissler、Bernd Napierski、Heinz‐Peter Rebenstock、E. Wolfgang Holla

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<935::aid-chem935>3.0.co;2-#

  日期：1998.5.15
• Convenient Method for Reduction of C-N Double Bonds in Oximes, Imines, and Hydrazones Using Sodium Borohydride–Raney Ni System
  作者：Yihua Yang、Shouxin Liu、Junzhang Li、Xia Tian、Xiaoli Zhen、Jianrong Han

  DOI：10.1080/00397911.2011.562063

  日期：2012.9

  Abstract A practical method has been developed for reduction of C-N double bond in oximes, imines, and hydrazones with sodium borohydride catalyzed by Raney Ni. The reactions were carried out in basic aqueous solution, and the desired products were obtained in moderate yields after a simple procedure. This method can be applied to synthesize simpler aliphatic or aromatic amines and its analogs. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种在 Raney Ni 催化下用硼氢化钠还原肟、亚胺和腙中 CN 双键的实用方法。反应在碱性水溶液中进行，经过简单的程序，以中等收率得到所需产物。该方法可用于合成更简单的脂肪族或芳香族胺及其类似物。图形概要