brivudin-5'-[phenylbis(pivaloyloxymethyliminodiacetyl)]phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: brivudin-5'-[phenylbis(pivaloyloxymethyliminodiacetyl)]phosphate
• 英文别名: [2-[[[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromovinyl]-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-phenoxy-phosphoryl]-[2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)-2-oxo-ethyl]amino]acetyl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate；[2-[[[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]-[2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)-2-oxoethyl]amino]acetyl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₃₃H₄₃BrN₃O₁₅P
• 分子量: 832.593
• InChiKey: WHQRSLYINVKLRX-VRZDXFOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 brivudin-5'-[phenylbis(pivaloyloxymethyliminodiacetyl)]phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸氨基甲酸酯肽的合成及其抗疱疹活性

  摘要：

  在许多旨在将核苷一磷酸传递到细胞中的前药方法中，氨基磷酸酯ProTide方法是一种成功的方法，这使某些氨基磷酸酯进入临床试验成为可能。在本文中，我们报告了一系列旨在绕过母体核苷类似物对胸苷激酶（TK）的依赖性的氨基磷酸酯ProTides的合成和抗病毒活性。的磷酸酯衍生物（ë）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），其包含大号丙氨酸或新戊酰氧基甲基亚氨基二乙酸酯（IDA-POM）在细胞培养物中表现出抗HSV-1和抗VZV活性，但它们大大丧失了对TK缺陷病毒株的抗病毒能力。在脱氮嘌呤核苷及其氨基磷酸酯衍生物中，含7-脱氮杂腺嘌呤核苷及其氨基磷酸三酯衍生物对VZV的抗病毒活性较弱。显然，用这些氨基磷酸酯进行细胞内核苷酸递送是部分成功的。但是，没有一种化合物的前药显示出比其母药优越的活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300035