ganciclovir diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: ganciclovir diphosphate
• 英文别名: [2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]-3-hydroxy-propyl] phosphono hydrogen phosphate；[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]-3-hydroxypropyl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₉H₁₅N₅O₁₀P₂
• 分子量: 415.193
• InChiKey: HRWVWVURXIFFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴夫定 在 Herpes Simplex Virus type 1 thymidine kinase 、 wild type 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate 、 ganciclovir diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Gln125突变为Asn选择性地消除了单纯疱疹病毒1型胸苷激酶的胸苷酸激酶活性。

  摘要：

  单纯疱疹病毒1型（HSV-1）胸苷激酶（TK）具有广泛的底物特异性，为选择性抗疱疹治疗以及最近的自杀基因治疗提供了基础。现在，我们已经构建了HSV-1 TK突变酶，其中天冬酰胺（N）残基在位置125处取代了谷氨酰胺（Q），并评估了此氨基酸变化对酶活性的影响。与同时显示胸苷激酶和胸苷酸激酶活性的野生型HSV-1 TK形成鲜明对比的是，HSV-1 TK（Q125N）突变体无法磷酸化嘧啶核苷单磷酸，但对胸苷和一系列抗疱疹药具有显着的磷酸化活性。嘧啶和嘌呤核苷类似物。废除HSV-1 TK相关的胸苷酸激酶活性导致（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）的单磷酸盐形式在转染了HSV的骨肉瘤细胞中累积100倍-1 TK（Q125N）基因与表达野生型HSV-1 TK的骨肉瘤细胞相比。与野生型HSV-1 TK基因转染的骨肉瘤肿瘤细胞相比，BVDU单磷酸积累在HSV-1 TK（Q125N）基因

  DOI：

  10.1124/mol.59.2.285

文献信息

• Cyclic pyrophosphates of purine and pyrimidine acyclonucleosides, their preparation and their application in anti-viral compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0138656B1

  公开（公告）日：1989-09-27
• US5223263A
  申请人：——

  公开号：US5223263A

  公开（公告）日：1993-06-29