mestanolone | 521-11-9

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: mestanolone
• 英文别名: 17β-Hydroxy-17α-methyl-5α-androstanon-(3)；17α-Methyl-17β-hydroxy-5α-androstan-3-on；17β-Hydroxy-17α-methyl-5α-androstan-3-on；17α-Methyl-5α-androstanol-(17β)-on-(3)；17α-Methyl-5α-androstan-17β-ol-3-on；17β-Hydroxy-17α-methyl-androstanon-(3)；(5S,10S,13S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 521-11-9；3275-58-9；4320-05-2；6765-94-2；29244-16-4；63087-61-6；88495-36-7；88729-23-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: WYZDXEKUWRCKOB-ZHXBEPJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  385.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0279 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290017
• RTECS号：
  BV8064500

制备方法与用途

美雄诺龙（美睾酮）简介

美雄诺龙，又称美睾酮、甲二氢睾酮或雄甾烷醇酮，主要用于治疗男性性腺功能减退及精子减少引起的不育症。随着社会的发展，对美雄诺龙的需求逐渐增加。然而，其生产工艺复杂且产品纯度较低，导致市场上的价格较高。

药理作用

美睾酮是一种口服有效的蛋白同化激素，具有与甲睾酮相似的同化作用，但其雄性激素活性仅为甲睾酮的四分之一。该药物的特点是雄激素的作用较小而蛋白质同化作用较强，能够促进蛋白质合成、抑制蛋白质异生，并维持正氮平衡，从而增加食欲、肌肉质量和体重。此外，美睾酮还促进钙磷在组织中的沉积，加速创伤和溃疡修复，并降低胆固醇水平，改善脂质代谢。临床上主要用于治疗慢性消耗性疾病、骨质疏松症、严重感染及烧伤导致的负氮平衡，以及促进早产儿和未成熟儿的生长。对于长期不愈合的骨折、高胆固醇血症、产后或大病后的虚弱等症状也有一定的疗效。

应用

美雄诺龙是生产甾体激素药物的重要中间体之一，以其为原料可以合成多种常见的雄性激素类药物，如康复龙和康力龙等。

注意事项

1. 肝病、肾病患者、高血压患者以及前列腺癌或肥大患者应避免使用。
2. 妊娠期妇女也需禁用。药品在保存时应注意避光和密闭保存以保持药效。
3. 为了提高疗效，建议同时服用适量蛋白质、糖类及维生素等补充剂。

化学性质

美雄诺龙为结晶性化合物（乙酸乙酯），熔点范围224-226℃。该药物能够溶于丙酮、乙醇和乙醚中，但在水中不易溶解。

用途

主要用于治疗男性性腺功能减退及精子减少引起的不育症，并作为去氢甲基睾丸素的中间体使用。

生产方法

美雄诺龙可通过17α-甲基-3,17β-雄甾烷二醇经过铬酸氧化制备而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mestanolone 在 臭氧 作用下， 生成 oxandrolone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-OXA-3-ONE ANDROSTANE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ANDROSTANE-2-OXA-3-ONE

  摘要：

  公开号：

  WO2004074305A3

文献信息

• OZONOLYSIS REACTIONS IN LIQUID CO2 AND CO2-EXPANDED SOLVENTS
  申请人：Subramaniam Bala

  公开号：US20090118498A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A method for increasing ozone concentration in a liquid can include: providing a gas having ozone; introducing the ozone-containing gas into a liquid, wherein the liquid and ozone combination has a temperature between about 0.8 and about 1.5 times the critical temperature of ozone; and increasing isothermally, the pressure of the ozone-containing gas above the liquid to about 0.3 to about 5 times the critical pressure of ozone so as to increase the ozone concentration in the liquid. The temperature is expressed in absolute units (Kelvin or Rankin). The method can be used for removing ozone from a gas or for purifying ozone. The liquid having a high ozone concentration can be used for ozonolysis of a substrate.
• US7297801B2
  申请人：——

  公开号：US7297801B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• US8425784B2
  申请人：——

  公开号：US8425784B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2-OXA-3-ONE ANDROSTANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ANDROSTANE-2-OXA-3-ONE
  申请人：BARR LAB INC

  公开号：WO2004074305A3

  公开（公告）日：2005-02-17