(R)-4-异丙基-3-(1-氧代丙基)-2-噻唑烷硫酮 | 487029-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-4-异丙基-3-(1-氧代丙基)-2-噻唑烷硫酮
• 中文别名: (R)-4-(1-甲基乙基)-3-(1-丙酰基)-2-噻唑烷硫酮
• 英文名称: (R)-4-isopropyl-N-propanoyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (R)-1-(4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)propan-1-one；2-Thiazolidinethione, 4-(1-methylethyl)-3-(1-oxopropyl)-, (4R)-；1-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 487029-68-5
• 化学式: C₉H₁₅NOS₂
• 分子量: 217.356
• InChiKey: LUMSKZAOAHMEGE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-bis-benzyloxy-ethyl)-phthalimide 、 (R)-4-异丙基-3-(1-氧代丙基)-2-噻唑烷硫酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2-[(2R,3S)-3-methyl-4-oxo-2-phenylmethoxy-4-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of Titanium Enolates to Functionalized Acetals: A Novel Approach to the γ-Amino Acid of Bistramides and FR252921

  摘要：

  含有其他功能团的二烷基乙缩醛可以与手性钛烯醇盐参与立体选择性耦合反应。这种方法高效地提供了在双三肽和FR252921中存在的保护γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087351
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (R)-4-异丙基-3-(1-氧代丙基)-2-噻唑烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  通过合并氧化还原构建事件直接生成三酮化合物立体多聚体：(+)-锌卟啉甲酯的全合成

  摘要：

  (+)-锌卟啉甲酯的制备分 13 个步骤（最长的线性序列）。2-甲基-1,3-丙二醇的双向氧化还原触发双反巴豆基化直接组装跨越C4-C12的三酮立体多聚体，显着提高了步骤经济性，并能够在近一半的步骤中构建（+）-锌卟啉甲酯以前需要。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05296

文献信息

• Furan Oxidation Strategy for the Synthesis of the Macrolactone Analogue of Migrastatin
  作者：Yougant Airan、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02413

  日期：2019.11.15

  Synthesis of the 14-membered macrolide core of migrastatin is accomplished by the use of furyl carbinol in 13 linear steps from furfural with ∼11% overall yield. Key strategies in the synthesis include the oxidative ring opening of furan and its use as a four-carbon synthon, SN2 displacement of a functionalized allyl bromide, and ring closing metathesis to obtain the macrolactone.

  偏头痛素的14元大环内酯核心的合成是通过使用糠醛甲醇从糠醛按13个线性步骤完成的，总产率约为11％。合成中的关键策略包括呋喃的氧化性开环及其作为四碳合成子的用途，功能化的烯丙基溴的SN2置换以及闭环易位以获得大内酯。
• Total Synthesis of the Bis-silyl Ether of (+)-15-<i>epi</i>-Aetheramide A
  作者：Omkar Revu、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02535

  日期：2017.1.6

  depsipeptide aetheramide A was attempted by three different approaches. The first approach to form the macrolactone involving macrolactonization to form the C1–C21 bond and the second approach using a ring-closing metathesis (RCM) strategy to form the C10–C11 olefinic bond failed. The third approach starting from R-mandelic acid, involving the RCM reaction to install the C18–C19 ring junction, was successful

  通过三种不同的方法尝试合成大内酯二肽醚醚酰胺A。形成大内酯的第一种方法涉及大内酯化以形成C1-C21键，第二种方法使用闭环易位（RCM）策略形成C10-C11烯烃键。第三种方法是从R-扁桃酸开始的，涉及RCM反应以安装C18-C19环键，成功地组装了大内酯。
• Lasonolide A: Synthesis of A and B Rings via a Cycloetherification Strategy
  作者：David Hart、Suzanne Patterson、James Unch

  DOI：10.1055/s-2003-40323

  日期：——

  Syntheses of tetrahydropyrans ent-2 and ent-3, substructures of the A and B rings of the enantiomer of lasonolide A (1), are described. The syntheses of ent-2 and ent-3 feature highly stereo­selective cycloetherification reactions of bis-homoallylic alcohols 7 and 8.

  本文介绍了四氢吡喃 ent-2 和 ent-3 的合成，它们是拉索诺内酯 A（1）对映体 A 环和 B 环的亚结构。ent-2和ent-3的合成过程以双高脂醇7和8的高度立体选择性环醚化反应为特征。
• Evolution of an Efficient and Scalable Nine-Step (Longest Linear Sequence) Synthesis of Zincophorin Methyl Ester
  作者：Liang-An Chen、Melissa A. Ashley、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jacs.7b01590

  日期：2017.3.29

  new synthesis of zincophorin methyl ester that proceeds in just nine steps in the longest linear sequence and proceeds in 10% overall yield. Additionally, the scalability and practicability of the route have been demonstrated by performing all of the steps on a meaningful scale. This synthesis thus represents by a significant margin the most step-economical, efficient, and practicable synthesis of this

  由于其具有合成挑战性和立体化学复杂的结构以及广泛的临床相关生物活性，非芳香族聚酮化合物天然产物几十年来引起了合成化学家的极大关注，并在现代不对称合成的发展中发挥了重要作用。通常，此类化合物无法从天然来源大量获得，这使得类似物合成和药物开发工作极其耗费资源和时间。在这个领域，寻求更经济、更高效的方法和策略、有用和重要的目标本身就变得更加重要，最有用的综合将把高水平的步进经济与效率和可扩展性相结合。非芳香族聚酮化合物天然产物锌卟啉甲酯引起了合成化学家的极大关注，主要是由于历史上具有挑战性的 C(8)-C(12) 全抗立体五联体。虽然在开发新方法以更直接地解决这个问题方面取得了很大进展，并因此开发了更高度经济的合成方法，但将高度经济性与高效率和可扩展性相结合的合成方法已经取得了巨大进步。仍然难以捉摸。为了解决这个问题，我们设计了一种锌锌甲酯的新合成方法，该合成方法在最长的线性序列中仅通过 9 个步骤进行，总产率为
• Synthesis of γ-Lactones via the Kowalski Homologation Reaction: Protecting-Group-Free Divergent Total Syntheses of Eupomatilones-2,5,6, and 3-<i>epi</i>-Eupomatilone-6
  作者：Hosam Choi、Hanho Jang、Hyoungsu Kim、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02848

  日期：2019.10.4

  A highly efficient synthesis of functionalized chiral γ-butyrolactone scaffolds has been described. The basis of the approach is the Kowalski ester homologation that is modified for our proposed transformation. The newly developed methodology combines a divergent synthetic strategy to permit a straightforward protecting-group-free asymmetric total syntheses of eupomatilones-2,5,6, and 3-epi-eupomatilone-6

  已经描述了功能化的手性γ-丁内酯支架的高效合成。该方法的基础是Kowalski酯的同系物，该同系物针对我们提出的转化进行了修改。新开发的方法结合了多样化的合成策略，可从市售原料中分五步或六步直接合成eupomatilones-2、5、6和3 - epi -eupomatilone-6的无保护基的不对称全合成。迄今为止报道的最短的合成方法之一。