1,3-二乙基咪唑烷-2-硫酮 | 30826-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二乙基咪唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 1,3-diethyl-imidazolidine-2-thione
• 英文别名: N,N'-diethylimidazolidine-2-thione；1,3-Diethyl-2-imidazolidinethione；1,3-diethylimidazolidine-2-thione
• CAS: 30826-80-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂S
• 分子量: 158.268
• InChiKey: VLAZWTFELFNZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  305.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基咪唑烷-2-硫酮 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-diethylimidazolidin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  Steric Stabilization of Nucleophilic Carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726071
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-二乙基咪唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  用元素硫激活CH：从甲醛缩醛和S8合成环状硫脲。

  摘要：

  环状甲醛缩醛LCH2（L = RN-CH2CH2CH2-NR和RNCH2CH2-NR，R = Me，Et，iPr，tBu或Ph）的CH活化在异常低的温度（T <160摄氏度）下进行在各自的硫脲的形成中，LC ＝ S和H 2S。该反应构成了一种新的无溶剂合成硫脲的方法，该方法消除了有毒且高度易燃的CS2。对于R = tBu，离子型硫氰酸卡宾[LCH] + SCN-占据了产物谱，并且以低收率获得了相应的硫脲。研究了类似的硫和氧环系统对S8的反应性。1,3-二硫杂环戊烷可干净地转化为1,3-二硫杂环戊-2-硫酮（S8，14 d，190摄氏度），在这方面类似于环状甲醛缩醛。1，3-二氧戊环（L = OCH2CH2O）即使在强力反应条件下（190摄氏度，14天）也对硫完全惰性。在理论上的CBS-4和B3LYP / 6-31G（d）水平上研究了由缩醛胺形成的硫脲的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4477::aid-chem4477>3.0.co;2-i

文献信息

• Cyclic urea and thiourea derivatives as inducers of murine erythroleukemia differentiation
  作者：Chau-Der Li、Sharon L. Mella、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00141a015

  日期：1981.9

  differentiation of Friend erythroleukemia cells, has been synthesized and tested for its capacity to induce erythroid maturation, as measured by the synthesis of hemoglobin. Cyclic urea and thiourea derivatives consisting of five-, six-, and seven-membered ring systems containing N-alkyl substituents were prepared. Most of these agents were relatively effective inducers od differentiation, with N-alkyl

  已经合成了一系列的四甲基脲衍生物，它是Friend红白血病细胞分化的已知诱导剂，并通过血红蛋白的合成进行了测试，测试了其诱导红系成熟的能力。制备了由含有N-烷基取代基的五元，六元和七元环系统组成的环状脲和硫脲衍生物。这些药物大多数是相对有效的分化诱导剂，N-烷基取代似乎是最大反应所必需的。开发出的最有效的试剂是N，N'-二甲基环状脲。暴露于2至4 mM的这些衍生物的浓度导致90％以上的细胞群体达到分化状态。在这些条件下，母体化合物四甲基脲的功效稍差，
• Reduction of OsO₄by some imidazolidine-2-thiones. X-ray crystal structure of trans- dichlorotetrakis(NN′-diethylimidazolidine-2-thione)osmium(<scp>IV</scp>) diperchlorate
  作者：Luciano Antolini、Franco Cristiani、Francesco A. Devillanova、Angelo Diaz、Gaetano Verani

  DOI：10.1039/dt9830001261

  日期：——

  Osmium tetroxide is reduced to an OsIII complex by reaction with some N-monosubstituted Imidazolidine-2-thiones in H2O–EtOH in the presence of HClO4. In order to clarify the mechanism of this reduction, NN′-dimethyl- and NN′-diethyl-Imidazolidine-2-thiones (L), with low reducing power, were employed. Intermediate species of OsVI and OsIV with formulae [OsO2L4][ClO4]2 and [OsCl2L4][ClO4]2 were isolated

  在HClO 4存在下，通过与一些N-单取代的咪唑烷-2-硫酮在H 2 O-EtOH中反应，将四氧化还原为Os III络合物。为了阐明该减速的机构，NN “ -二甲基-和NN ' -二乙基-咪唑烷-2-硫酮（L），具有低还原能力，进行了使用。具有式[OsO 2 L 4 ] [ClO 4 ] 2和[OsCl 2 L 4 ] [ClO 4 ] 2的Os VI和Os IV的中间物种被隔离了。标题化合物在单位空间尺寸为a = 11.845（2），b = 10.451（2），c = 9.376（3）Å，α= 70.659（9），β= 86.670（9）的三斜空间群P中结晶。，γ= 86.708（5）°，z =1。采用重原子法求解结构，并通过最小二乘法将其精炼为常规的R系数0.023（针对4087个计数器数据）。它由离散的反式-二氯四（NN'-二甲基咪唑烷-2-硫酮）os（IV）指示剂组成，其中金属原子
• Synthesis, characterization and anticancer evaluation of transplatin derivatives with heterocyclic thiones
  作者：Mohammed Y. Jomaa、Muhammad Altaf、Saeed Ahmad、Ali Alhoshani、Nadeem Baig、Abdel-Nasser Kawde、Gaurav Bhatia、Jatinder Singh、Anvarhusein A. Isab

  DOI：10.1016/j.poly.2017.12.016

  日期：2018.2

  Abstract Platinum(II) complexes of heterocyclic thiones (L) based on transplatin having the general formula, trans-[Pt(NH3)2(Thione)2](NO3)2 have been synthesized and characterized using elemental analysis, IR, and NMR (1H & 13C) spectroscopy. The crystal structures of two of them, trans-[Pt(NH3)2(Imt)2](NO3)2 (1) and trans-[Pt(NH3)2(Me2Imt)2](NO3)2 (3) were determined by X-ray crystallography. The structures

  摘要合成了基于通式为反式-[Pt（NH3）2（Thione）2]（NO3）2的基于反铂的杂环硫酮（L）铂（II）配合物，并用元素分析，IR和NMR进行了表征。 （1H和13C）光谱。反式-[Pt（NH3）2（Imt）2]（NO3）2（1）和反式-[Pt（NH3）2（Me2Imt）2]（NO3）2（3）的晶体结构为由X射线晶体学测定。1和3的结构由反式[Pt（NH3）2L2] 2+复合离子和硝酸盐抗衡离子组成。两个复合离子中的铂原子均采用扭曲的正方形平面几何形状。光谱数据表明硫酮配体与铂（II）的配位。使用MTT法对三种人类癌细胞系进行了研究，研究了这些化合物以及顺铂和卡铂的体外细胞毒性。A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌）和HTC15（结肠癌）。在几种情况下，体外细胞毒性与卡铂相当，甚至更高，在两种情况下，其体外细胞毒性与顺铂相当。
• Complexations of Hg(CN)2 with imidazolidine-2-thione and its derivatives: Solid state, solution NMR and antimicrobial activity studies
  作者：Mohamed I.M. Wazeer、Anvarhusein A. Isab

  DOI：10.1016/j.saa.2007.01.022

  日期：2007.12

  The preparation and characterization of new mercuric complexes of formula L(2)Hg(CN)(2) with L being imidazolidine-2-thione (Imt) and its substituted derivatives, 1,3-diazinane-2-thione (Diaz), 1,3-diazipane-2-thione (Diap), are described. The solution and solid-state (13)C NMR show a significant shift of the CS carbon resonance of the ligands, while the other resonances are relatively unaffected,

  分子式为L（2）Hg（CN）（2）的新汞配合物的制备和表征，其中L为咪唑烷-2-硫酮（Imt）及其取代的衍生物1,3-二氮杂环丁烷-2-硫酮（Diaz），描述了1，3-二氮杂环庚烷-2-硫酮（Diap）。溶液和固态（13）C NMR显示出配体的CS碳共振的显着偏移，而其他共振相对不受影响，表明最有可能在溶液中保持固态结构。从固态NMR数据确定（199）Hg屏蔽张量的主要成分。游离配体及其配合物的抗菌活性研究表明，与其Hg（II）配合物相比，配体显示出显着的抗菌活性。
• Synthesis, spectroscopic characterization and in vitro anticancer activity of new platinum(II) complexes with some thione ligands in the presence of triethylphosphine
  作者：Mohammed Yagoub Jomaa、Muhammed Altaf、Saeed Ahmad、Gaurav Bhatia、Jatinder Singh、Saleh Altuwaijri、Anvarhusein A. Isab

  DOI：10.1007/s10534-017-0047-5

  日期：2017.10

  Seven new platinum(II) complexes (1-7) of triethylphosphine (Et3P) and thiones (L) with general formula, cis-[Pt(Et3P)2(L)2]Cl2 were prepared and characterized by elemental analysis, FTIR and NMR (1H, 13C & 31P) measurements. The analytical and spectroscopic data suggested the formation of the desired complexes. The complexes were tested for in vitro cytotoxicity against four cell lines: Hela (human

  制备了七个新的通式为三乙基膦（Et3P）和硫酮（L）的铂（II）配合物（1-7），顺式-[Pt（Et3P）2（L）2] Cl2并通过元素分析，FTIR和NMR（1H，13C和31P）测量值。分析和光谱数据表明所需配合物的形成。测试了该复合物对四种细胞系的体外细胞毒性：Hela（人宫颈腺癌），MCF-7（人乳腺癌），A549（人肺癌）和HTC15（人结肠癌）。由其IC50值表明，化合物1-6的抗癌活性值比顺铂和卡铂好得多。