1,3-二乙基乙内酰脲 | 71886-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二乙基乙内酰脲
• 英文名称: 1,3-diethylimidazolidin-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-diethyl-2,4-dioxoimidazolidine；diethyl hydantoin；1,3-diethylhydantoin；1,3-diethyl-imidazolidine-2,4-dione；1,3-Diaethyl-imidazolidin-2,4-dion；1,3-diethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 71886-28-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: UHNIPFHBUDTBTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  260-261 °C(Press: 754 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基乙内酰脲 在 重铬酸吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl 3-(1,3-diethyl-4-hydroxy-2,5-dioxoimidazolidine-4-carbonyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化将仲醇氧化为α-羟基酮：在合成脂蛋白A，D，E，F和G中的应用

  摘要：

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100184
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-二乙基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（6,8-二烷基-2,4-二氧杂-6,8-二氮杂双环[3.3.0] octan-7-ones的首个代表化合物的合成

  摘要：

  3,3'-bi（2,4-dioxa-6,8-diazabicyclo [3.3.0] octan-7-ones）的第一个代表是通过乙二醛以2,2'-bi的形式合成的（4，5-二羟基-1，3-二氧杂戊环）与N，N′-二烷基脲。X射线分析支持了它们的结构。1,3-二烷基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）已被分离为副产物，其形成机理已通过实验证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430523

文献信息

• FUNCTIONALIZED LONG-CHAIN HYDROCARBON MONO- AND DI-CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：ESPERVITA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210024447A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  This invention provides compounds of Formulae (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH), (IJ), (IK), (IL), (II), (III), (IIIA), and (IIIB); pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; and compositions thereof. This invention further provides methods for treating a disease, including but not limited to, liver disease or an abnormal liver condition; cancer (such as hepatocellular carcinoma or cholangiocarcinoma); a malignant or benign tumor of the lung, liver, gall bladder, bile duct or digestive tract; an intra- or extra-hepatic bile duct disease; a disorder of lipoprotein; a lipid-and-metabolic disorder; cirrhosis; fibrosis; a disorder of glucose metabolism; a cardiovascular or related vascular disorder; a disease resulting from steatosis, fibrosis, or cirrhosis; a disease associated with increased inflammation (such as hepatic inflammation or pulmonary inflammation); hepatocyte ballooning; a peroxisome proliferator activated receptor-associated disorder; an ATP citrate lyase disorder; an acetyl-coenzyme A carboxylase disorder; obesity; pancreatitis; or renal disease.

  这项发明提供了Formulae（IA）、（IB）、（IC）、（ID）、（IE）、（IF）、（IG）、（IH）、（IJ）、（IK）、（IL）、（II）、（III）、（IIIA）和（IIIB）的化合物；这些化合物的药学上可接受的盐和溶剂；以及它们的组合物。这项发明还提供了治疗疾病的方法，包括但不限于肝病或异常肝脏状况；癌症（如肝细胞癌或胆管癌）；肺、肝、胆囊、胆管或消化道的恶性或良性肿瘤；肝内或肝外胆管疾病；脂蛋白紊乱；脂质和代谢紊乱；肝硬化；纤维化；葡萄糖代谢紊乱；心血管或相关血管紊乱；由脂肪变性、纤维化或肝硬化引起的疾病；与炎症增加有关的疾病（如肝炎或肺炎炎症）；肝细胞球形变；过氧化物酶体增殖子激活受体相关的疾病；ATP柠檬酸裂合酶疾病；乙酰辅酶A羧化酶疾病；肥胖；胰腺炎；或肾脏疾病。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH N-PROTECTED HYDANTOIN COMPOUNDS
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US20180065935A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with an N-protected hydantoin compound

  制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与N-保护的咪唑二酮化合物反应。
• α-Ureidoalkylation of thiosemicarbazide and aminoguanidine
  作者：A. S. Sigachev、A. N. Kravchenko、P. A. Belyakov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-006-0344-6

  日期：2006.5

  azo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-ones, 4,5-bis(3-thiosemicarbazido(guanidinoamino))imidazolidin-2-ones, and 1,3-dialkyl-4-(guanidinoimino)imidazolidin-2-ones by α-ureidoalkylation of thiosemicarbazide or aminoguanidine were found. A novel conglomerate in the series of imidazolidin-2-one derivatives was detected: 4,5-bis(guanidinoamino)-1,3-dimethylimid-azolidin-2-one dihydrochloride dihydrate.

  通过硫代氨基脲或氨基胍的 α-ureido 烷基化作用，发现了偶氮[4,5-e][1,2,4]三嗪-6-酮、4,5-双（3-硫代氨基脲（胍基氨基））咪唑烷-2-酮和 1,3-二烷基-4-（胍基氨基）咪唑烷-2-酮。在咪唑烷-2-酮衍生物系列中发现了一种新的集合体：4,5-双（胍基氨基）-1,3-二甲基咪唑烷-2-酮二盐酸盐二水合物。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in an α-ureidoalkylation reaction of N-(carboxyalkyl)-, N-(hydroxyalkyl)-, and N-(aminoalkyl)ureas 3. α-Ureidoalkylation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]urea
  作者：G. A. Gazieva、P. V. Lozhkin、V. V. Baranov、Yu. V. Nelyubina、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0348-0

  日期：2009.12

  α-Ureidoalkylation of N-[2-(dimethylamino)ethyl]urea with 1,3-unsubstituted, 1,3-dialkyl-, and 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones(thiones) was systematically studied. Hitherto unknown N-[2-(dimethylamino)ethyl]glycolurils and their hydrochlorides were synthesized. The yields of the target glycoluril hydrochlorides decreased on going from 1,3-H2- to 1,3-dialkyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones and increased with the introduction of phenyl groups at the positions 4 and 5 of the starting 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one. X-ray diffraction study showed that 2-[2-(dimethylamino)ethyl]glycoluril crystallizes in the form of a conglomerate.

  系统研究了 N-[2-(二甲基氨基)乙基]脲与 1,3-未取代的、1,3-二烷基和 1,3-二甲基-4,5-二苯基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（亚硫酸盐）的α-脲烷基化反应。合成了迄今未知的 N-[2-（二甲基氨基）乙基]甘氨酰脲及其盐酸盐。从 1,3-H2- 到 1,3- 二烷基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮，目标甘糖醇盐酸盐的产率有所下降，而在起始的 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的第 4 和第 5 位引入苯基后，产率则有所上升。X 射线衍射研究表明，2-[2-(二甲基氨基)乙基]甘氨酰脲以聚合体形式结晶。
• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in α-ureidoalkylation of N-carboxyalkyl-, N-hydroxyalkyl-, and N-(aminoalkyl)ureas 4.* α-Ureidoalkylation of N-(2-acetylaminoethyl)ureas
  作者：G. A. Gazieva、P. V. Lozhkin、V. V. Baranov、A. N. Kravchenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-010-0117-0

  日期：2010.3

  α-Ureidoalkylation of N-(2-acetylammoethyl)ureas with various 4,5-dihydroxyimidazoli-din-2-ones was systematically studied. Novel N-(2-acetylaminoethyl)glycolurils were obtained. Their yields were found to decrease both when moving from l,3-H2-to l,3-Alk2-4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-ones and when increasing the size of the substituent at the second N atom in the starting acetylaminoethylurea. The higher yields were achieved with 4,5-diphenyl-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one as the starting compound. 2-(2-Acetylaminoethyl)-4-methylgly-coluril exhibits nootropic activity.

  系统研究了 N-(2-乙酰氨基乙基)脲与各种 4,5-二羟基咪唑-2-酮的 α-脲烷基化反应。获得了新的 N-(2-乙酰氨基乙基)甘氨酰脲。研究发现，当从 l,3-H2转变为 l,3-Alk2-4,5-二羟基咪唑啉-2-酮时，以及当增加起始乙酰氨基乙基脲中第二个 N 原子上取代基的大小时，它们的产率都会降低。以 4,5-二苯基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮为起始化合物的产率较高。2-(2-Acetylaminoethyl)-4-methylgly-coluril 具有促智活性。