D-O-磷酰苏氨酸 | 96193-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-O-磷酰苏氨酸
• 英文名称: O-phospho-D-threonine
• 英文别名: Phosphonothreonine；(2R,3S)-2-amino-3-phosphonooxybutanoic acid
• CAS: 96193-69-0
• 化学式: C₄H₁₀NO₆P
• 分子量: 199.1
• InChiKey: USRGIUJOYOXOQJ-STHAYSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-O-磷酰苏氨酸 在 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以8.0%的产率得到D-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于重组d-和l-苏氨酸醛缩酶的β-羟基-α-氨基酸的酶法合成

  摘要：

  为了利用酶促方法合成 β-羟基-α-氨基酸，克隆了编码大肠杆菌 l-苏氨酸醛缩酶 (LTA；EC 2.1.2.1) 和米黄杆菌 d-苏氨酸醛缩酶 (DTA) 的基因，并通过引物指导的聚合酶链反应在大肠杆菌中过表达。研究了纯化的重组酶的动力学、特异性、稳定性、添加剂要求、温度分布和 pH 依赖性。DTA 需要镁离子作为辅助因子，而 LTA 不需要金属离子。这些酶在浓度高达 40% 的 DMSO 存在下工作良好，并且观察到 DMSO 诱导的 LTA 催化反应的速率加速。这两种酶都使用磷酸吡哆醛辅酶来激活甘氨酸以与多种醛反应。LTA 得到赤-β-羟基-α-l-氨基酸与脂肪醛和苏式异构体与芳香醛作为动力学控制的产物。另一方面，DTA 形成苏-β-羟基-α-d-氨基酸作为动力学c...

  DOI：

  10.1021/ja9720422
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 聚甘氨酸 生成 D-O-磷酰苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于重组d-和l-苏氨酸醛缩酶的β-羟基-α-氨基酸的酶法合成

  摘要：

  为了利用酶促方法合成 β-羟基-α-氨基酸，克隆了编码大肠杆菌 l-苏氨酸醛缩酶 (LTA；EC 2.1.2.1) 和米黄杆菌 d-苏氨酸醛缩酶 (DTA) 的基因，并通过引物指导的聚合酶链反应在大肠杆菌中过表达。研究了纯化的重组酶的动力学、特异性、稳定性、添加剂要求、温度分布和 pH 依赖性。DTA 需要镁离子作为辅助因子，而 LTA 不需要金属离子。这些酶在浓度高达 40% 的 DMSO 存在下工作良好，并且观察到 DMSO 诱导的 LTA 催化反应的速率加速。这两种酶都使用磷酸吡哆醛辅酶来激活甘氨酸以与多种醛反应。LTA 得到赤-β-羟基-α-l-氨基酸与脂肪醛和苏式异构体与芳香醛作为动力学控制的产物。另一方面，DTA 形成苏-β-羟基-α-d-氨基酸作为动力学c...

  DOI：

  10.1021/ja9720422

文献信息

• Optimization of the Kinetic Resolution of thedl-Phosphomonoesters of Threonine and Serine by Random Mutagenesis of the Acid Phosphatase fromSalmonella enterica
  作者：Teunie van Herk、Aloysius F. Hartog、Harald J. Ruijssenaars、Richard Kerkman、Hans E. Schoemaker、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.200700041

  日期：2007.6.4

  Acid phosphatases are enzymes with a broad substrate specificity showing hydrolytic activity towards several different organic phosphate monoesters, such as nucleotides and sugar phosphates. The acid phosphatase from Salmonella enterica ser. typhimurium LT2 (PhoN-Se) is able to hydrolyze O-phospho-dl-threonine to yield L-threonine with a very high enantioselectivity (E>200). When O-phospho-dl-serine

  酸性磷酸酶是具有广泛底物特异性的酶，显示出对几种不同的有机磷酸单酯（例如核苷酸和糖磷酸酯）的水解活性。肠沙门氏菌的酸性磷酸酶。鼠伤寒杆菌LT2（PhoN-Se）能够水解O - phospho- dL-苏氨酸 href=https://www.molaid.com/MS_37224 target="_blank">氨酸，产生具有很高对映选择性（E> 200）的L-苏氨酸。当O -phospho-dl-丝氨酸被PhoN-Se水解时，会形成D-丝氨酸，但是，ee值迅速下降到50％。为了在D-丝氨酸的形成中增加其对映选择性，对磷酸酶进行了易错PCR随机诱变。从9600个突变体的文库中发现了两个选择性提高的变体，N151D和V78L的E值分别为18.1和4.1，而野生型（WT）酶为3.4。