2-{[(4-氟苯基)磺酰基]氨基}-3-甲基丁酸 | 250714-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-{[(4-氟苯基)磺酰基]氨基}-3-甲基丁酸
• 英文名称: N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)valine
• 英文别名: N-(4-fluorobenzenesulfonyl)valine；N-(4-fluorobenzene)sulfonylvaline；2-{[(4-Fluorophenyl)sulfonyl]amino}-3-methylbutanoic acid；2-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 250714-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₄S
• mdl: MFCD00664351
• 分子量: 275.301
• InChiKey: VNRQLAGSSZUTTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159～161℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(4-氟苯基)磺酰基]氨基}-3-甲基丁酸 、 对二甲苯 在 sodium persulfate 、 silver fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-fluoro-4-((4-methylbenzyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的C（sp3）-H磺酰化反应，利用甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜

  摘要：

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200393
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 D,L-valine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{[(4-氟苯基)磺酰基]氨基}-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  银催化的C（sp3）-H磺酰化反应，利用甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜

  摘要：

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200393

文献信息

• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110182856A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2366704A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or mixture thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶的活性。
• Spirocyclic inhibitors of serine proteases for the treatment of hcv infections
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2631238A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds inhibit serine protease, particularly the hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物可抑制丝氨酸蛋白酶，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶。
• ACETYLENIC ALPHA-AMINO ACID-BASED SULFONAMIDE HYDROXAMIC ACID TACE INHIBITORS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1144368B1

  公开（公告）日：2004-07-14
• Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Sulfonylated-α-dehydroamino Acids:  Toward the Synthesis of an Anthrax Lethal Factor Inhibitor
  作者：C. Scott Shultz、Spencer D. Dreher、Norihiro Ikemoto、J. Michael Williams、Edward J. J. Grabowski、Shane W. Krska、Yongkui Sun、Peter G. Dormer、Lisa DiMichele

  DOI：10.1021/ol050869s

  日期：2005.8.1

  [GRAPHIC]A novel and highly enantioselective Ru-catalyzed hydrogenation of N-sulfonylated-alpha-dehydroamino acids has been discovered and demonstrated in the synthesis of an anthrax lethal factor inhibitor (LFI). Herein, this methodology is used to prepare N-sulfonylated amino acids in up to 98% ee. This unprecedented hydrogenation uses a chiral Ru catalyst rather than Rh as typical for acylated dehydroamino acids and esters, and this work reports the first asymmetric hydrogenation of a tetrasubstituted dehydroamino acid derivative using a Ru catalyst.