[(2-氨基苯甲酰)氨基]硫脲 | 74037-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2-氨基苯甲酰)氨基]硫脲
• 英文名称: N2-(2-aminobenzoyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(2-aminobenzoyl)thiosemicarbazide；Semicarbazide, 1-(o-aminobenzoyl)-3-thio-；[(2-aminobenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 74037-19-7
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS
• 分子量: 210.26
• InChiKey: IVCHJJHRCCWAJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-氨基苯甲酰)氨基]硫脲 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到5-(2'-aminophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酸及其苯甲酰胺衍生物对核糖核酸酶及其N-和S-葡糖苷的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过使D-葡萄糖与5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-恶二唑-2硫醇7（a， b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-噻二唑-2-硫醇8（a，b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,2,4-三唑-3-硫醇9（ a，b）和5-（2′-氨基亚苯基）-4-N-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇10（a，b）。硫醇7（a，b）-10（a，b）是由酰肼3（a，b）合成的，酰肼3（a，b）已经由2-氨基苯甲酸及其苯甲酰氨基衍生物合成。所有合成的化合物均通过IR，UV，1H13CNMR进行表征。在体外针对以下微生物测试了核糖核酸酶和S-糖苷的代表：两种革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌，以及两种革兰氏阴性细菌大肠杆菌，铜绿假单胞菌显示出明显的效果。支链淀粉被用作阳性标准。

  DOI：

  10.13005/ojc/320528
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2-氨基苯甲酰)氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• Triazolylthioacetamide: A Valid Scaffold for the Development of New Delhi Metallo-β-Lactmase-1 (NDM-1) Inhibitors
  作者：Le Zhai、Yi-Lin Zhang、Joon S. Kang、Peter Oelschlaeger、Lin Xiao、Sha-Sha Nie、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00495

  日期：2016.4.14

  against CcrA, ImiS, and L1 at inhibitor concentrations of up to 10 μM. Compounds 4d and 6c are partially mixed inhibitors with Ki values of 0.49 and 0.63 μM using cefazolin as the substrate. Structure–activity relationship studies reveal that replacement of hydrogen on the aromatic ring by chlorine, heteroatoms, or alkyl groups can affect bioactivity, while leaving the aromatic ring of the triazolylthiols

  金属β-内酰胺酶（MβLs）裂解β-内酰胺抗生素的β-内酰胺环，赋予这些药物对细菌的抗性。制备了二十四种三唑基硫代乙酰胺，并将其评估为代表MβLs三种亚类的抑制剂。所有这些化合物均显示出对NDM-1的特异性抑制活性，IC 50值范围为0.15-1.90μM，但在抑制剂浓度高达10μM时对CcrA，ImiS和L1无活性。化合物4d和6c是与K i部分混合的抑制剂以头孢唑林为底物时的0.49和0.63μM值。结构与活性之间的关系研究表明，用氯，杂原子或烷基取代芳环上的氢会影响生物活性，而使三唑基硫醇的芳环保持未修饰状态则可保持抑制作用。对接研究表明，典型的强效NDM- 1、4d和6c抑制剂在NDM-1的活性位点形成稳定的相互作用，三唑桥接Zn1和Zn2，酰胺与Lys 211（Lys224）相互作用。
• Pyrimidine derivatives exhibiting antitumor activity
  申请人：Shionogo & Co., Ltd.

  公开号：US06420367B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  A compound represented by the formula (I): wherein, for example, R1, R2, R3, and R4 are each independently hydrogen atom, alky, and the like, R5 and R6 are each independently hydrogen atom, alkyl, and the like, X is —O—, —S—, and the like, Y is 5-membered heteroaryl-diyl and the like, Z is optionally substituted aryl and the like, the prodrugs thereof, or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates.

  一种由以下公式表示的化合物（I）：其中，例如，R1、R2、R3和R4分别独立地是氢原子、烷基等，R5和R6分别独立地是氢原子、烷基等，X是—O—、—S—等，Y是5-成员杂芳基二基等，Z是可选取代芳基等，其前药，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES EXHIBITING ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1097933A1

  公开（公告）日：2001-05-09

  A compound represented by the formula (I) : wherein, for example, R1, R2, R3, and R4 are each independently hydrogen atom, alkyl, and the like, R5 and R6 are each independently hydrogen atom, alkyl, and the like, X is -O-, -S-, and the like, Y is 5- membered heteroaryl-diyl and the like, Z is optionally substituted aryl and the like, the prodrugs thereof, or their pharmaceutically acceptable salts, or their solvates.

  由式（I）代表的化合物： 其中，R1、R2、R3 和 R4 各自独立地为氢原子、烷基等，R5 和 R6 各自独立地为氢原子、烷基等，X 为 -O-、-S- 等，Y 为 5-员杂芳基二基等，Z 为任选取代的芳基等，其原药或其药学上可接受的盐或其溶解物。
• Azolylthioacetamides as a potent scaffold for the development of metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Yang Xiang、Ya-Nan Chang、Ying Ge、Joon S. Kang、Yi-Lin Zhang、Xiao-Long Liu、Peter Oelschlaeger、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.038

  日期：2017.12

  In an effort to develop new inhibitors of metallo-beta-lactamases (MbLs), twenty-eight azolylthioacetamides were synthesized and assayed against MbLs. The obtained benzimidazolyl and benzioxazolyl substituted 1-19 specifically inhibited the enzyme ImiS, and 10 was found to be the most potent inhibitor of ImiS with an IC50 value of 15 nM. The nitrobenzimidazolyl substituted 20-28 specifically inhibited NDM-1, with 27 being the most potent inhibitor with an IC50 value of 170 nM. Further studies with 10, 11, and 27 revealed a mixed inhibition mode with competitive and uncompetitive inhibition constants in a similar range as the IC50 values. These inhibitors resulted in a 2-4-fold decrease in imipenem MIC values using E. coli cells producing ImiS or NDM-1. While the source of uncompetitive (possibly allosteric) inhibition remains unclear, docking studies indicate that 10 and 11 may interact orthosterically with Zn2 in the active site of CphA, while 27 could bridge the two Zn(II) ions in the active site of NDM-1 via its nitro group. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6420367B1
  申请人：——

  公开号：US6420367B1

  公开（公告）日：2002-07-16