8-aminoisocorydine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 8-aminoisocorydine
• 英文别名: (6aS)-8-amino-1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: MOFZFRDMVCVTNZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-aminoisocorydine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到6a,7-dihydrogenisocorydione
  参考文献：
  名称：

  异花梨苷衍生物及其抗癌活性。

  摘要：

  为提高异紫堇碱(ICD)的抗癌活性，通过化学结构修饰制备了10种异紫堇衍生物，并对其体内外活性进行了实验研究。8-Amino-isocorydine (8) 和 6a,7-dihydrogen-isocorydione (10) 可在体外抑制人肺 (A549)、胃 (SGC7901) 和肝 (HepG2) 癌细胞系的生长。Isocorydione (2) 可以抑制携带 S180 小鼠肉瘤小鼠的肿瘤生长，8-acetamino-isocorydine (11) 是 8-amino-isocorydine (8) 的前药，在室温下在水溶液中不稳定, 对鼠肝癌 H22 诱导的肿瘤有很好的抑制作用。结果表明，C-8 位异花椰菜碱的结构修饰可以显着提高该生物碱的生物活性，

  DOI：

  10.3390/molecules190812099
• 作为产物：
  描述：

  异紫堇定碱 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 8-aminoisocorydine
  参考文献：
  名称：

  异花梨苷衍生物及其抗癌活性。

  摘要：

  为提高异紫堇碱(ICD)的抗癌活性，通过化学结构修饰制备了10种异紫堇衍生物，并对其体内外活性进行了实验研究。8-Amino-isocorydine (8) 和 6a,7-dihydrogen-isocorydione (10) 可在体外抑制人肺 (A549)、胃 (SGC7901) 和肝 (HepG2) 癌细胞系的生长。Isocorydione (2) 可以抑制携带 S180 小鼠肉瘤小鼠的肿瘤生长，8-acetamino-isocorydine (11) 是 8-amino-isocorydine (8) 的前药，在室温下在水溶液中不稳定, 对鼠肝癌 H22 诱导的肿瘤有很好的抑制作用。结果表明，C-8 位异花椰菜碱的结构修饰可以显着提高该生物碱的生物活性，

  DOI：

  10.3390/molecules190812099

文献信息

• 异紫堇碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN107488146B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明公开了一种异紫堇碱的化学结构衍生物（见式），通过NICD的氨基与芳基异氰酸酯、羧酸、酰氯的羰基酰胺化缩合反应或NICD与芳香氨基通过固体光气的对称酰胺化缩合反应制备得到，该类化合物具有一定的体内外抗癌活性，可以作为癌症预防和治疗药物应用。式其中式化学结构中：。
• Design, synthesis, and anticancer properties of isocorydine derivatives
  作者：Qian Yan、Ruxia Li、Aiyi Xin、Yin Han、Yanxia Zhang、Junxi Liu、Wenguang Li、Duolong Di

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.027

  日期：2017.12

  hepatocellular carcinoma (HCC) makes it and its derivative 8-amino-isocorydine (NICD) promising chemotherapeutic agents for the treatment of HCC. To improve the anticancer activity of isocorydine derivatives, twenty derivatives of NICD were designed and synthesized through chemical structure modifications of the aromatic amino group at C-8. The anti-proliferative activities of all synthesized compounds against

  异鸟苷（ICD），一种阿菲啡生物碱，在自然界中分布广泛。它具有靶向人类肝细胞癌（HCC）中的侧群（SP）细胞的能力，使其及其衍生的8-氨基-异金鱼精（NICD）有望成为治疗HCC的化学治疗剂。为了提高异高碘衍生物的抗癌活性，通过修饰C-8位芳香族氨基的化学结构，设计并合成了20种NICD衍生物。使用MTT分析评估了所有合成化合物对人肝细胞（HepG2），宫颈癌（HeLa）和胃癌（MGC-803）癌细胞的抗增殖活性。结果表明，所有合成化合物均具有一定的抑制肿瘤细胞生长的活性。化合物COM33（24）最活跃，IC 50值低于10μM（HepG2的IC 50 = 7.51μM; HeLa的IC 50 = 6.32μM）。由于FICD（12）和COM33（24）具有相对良好的抗增殖特性，因此被选择用于进一步研究其体外和体内活性。这两种化合物显着下调了HepG2细胞中四种关键蛋白（C-Myc，β-C
• Effects of 8-Amino-Isocorydine, a Derivative of Isocorydine, on Gastric Carcinoma Cell Proliferation and Apoptosis
  作者：Lei Song、Fei Zhao、Yong Liu、Xiaonong Guo、Chengli Wu、Junxi Liu

  DOI：10.1016/j.curtheres.2021.100624

  日期：——

  Background Isocorydine (ICD) has anticancer effects; however, its suboptimal bioactivity has driven the production of ICD derivatives, including 8-amino-isocorydine (8-NICD). Objective This study explored the antitumor effects of 8-NICD on a variety of tumor cell lines to detect tumors sensitive to 8-NICD and investigated the mechanisms by which it suppresses tumor cell growth. Methods Human gastric

  背景 异可啶 (ICD) 具有抗癌作用；然而，其次优的生物活性推动了 ICD 衍生物的生产，包括 8-氨基异可啶 (8-NICD)。 客观的 本研究探讨了 8-NICD 对多种肿瘤细胞系的抗肿瘤作用，以检测对 8-NICD 敏感的肿瘤，并研究其抑制肿瘤细胞生长的机制。 方法 人胃癌 (GC) 细胞 (MGC-803) 用于评估 8-NICD 对细胞增殖和凋亡的影响。还研究了 8-NICD 在裸鼠异种移植模型中的体内作用。使用 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl 自由基清除试验评估 8-NICD 的抗氧化活性。 结果 8-NICD 对几种肿瘤细胞系具有显着的抗肿瘤活性，IC 50在 8.0 和 142.8 µM 之间，并且在浓度高达 100 µM 时对健康的成纤维细胞和上皮细胞没有毒性。此外，8-NICD强烈抑制MGC803细胞的增殖，而不会对人脐静脉内皮细胞产生毒性，选择性指数为19