(4-allyl-2-methoxyphenoxy)trimethylsilane | 4515-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-allyl-2-methoxyphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 4515-52-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: YUXGSLPZJFDWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1472.8;1472

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-allyl-2-methoxyphenoxy)trimethylsilane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(1,2-bis(4-bromophenyl)vinyl)-3-(3-(3-methoxy-4-((trimethylsilyl)oxy)phenyl)propyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  通过随后的烯烃和炔烃的氢化硅烷化反应合成双官能二硅氧烷

  摘要：

  提出了通过烯烃和炔烃的后续氢化硅烷化反应合成不对称双官能1,1,3,3-四甲基二硅氧烷衍生物的第一个协议。所描述的方法具有强大的官能团耐受性，并且对形成新型的基于二硅氧烷的构件非常有效。

  DOI：

  10.1039/d1cc01253c
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 生成 (4-allyl-2-methoxyphenoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  4-取代的2-甲氧基三甲基甲硅烷氧基苯的29Si和13C NMR谱。决定木质素成分模型中化学位移的因素

  摘要：

  报告了一系列 20 个 4-取代的 2-甲氧基三甲基-甲硅烷氧基苯的 29Si 和 13C NMR 化学位移；这组取代基包含一组基本的十个取代基，它们的相对极性和共振效应不同，以及十个模拟木质素中遇到的取代基的其他取代基。影响化学位移的因素通过与类似系列化合物的 NMR 数据进行比较、与取代基参数的相关性和通过量子化学方法计算的电子电荷（力场优化分子几何的 MNDO 计算）为基本集合进行讨论. 得出的结论是，在三甲基甲硅烷氧基的邻位上的甲氧基在其大部分时间里，甲基位于苯环平面内的构象，与呈垂直构象的三甲基甲硅烷氧基相反。在甲氧基和三甲基甲硅烷氧基上观察到的邻近去屏蔽效应受 4 位取代基的影响，这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si 化学位移对σpis 的依赖性基本上不受邻甲氧基存在的影响。这与这些效应是由于邻位氧原子或其未共享电子的相互作用的观点一致。29Si

  DOI：

  10.1002/mrc.1260281112

文献信息

• Stereoselective Alkene Isomerization over One Position
  作者：Casey R. Larsen、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1021/ja3036477

  日期：2012.6.27

  Although controlling both the position of the double bond and E:Z selectivity in alkene isomerization is difficult, 1 is a very efficient catalyst for selective mono-isomerization of a variety of multifunctional alkenes to afford >99.5% E-products. Many reactions are complete within 10 min at room temperature. Even sensitive enols and enamides susceptible to further reaction can be generated. Catalyst

  尽管在烯烃异构化中控制双键的位置和 E:Z 选择性很困难，但 1 是一种非常有效的催化剂，可用于多种多功能烯烃的选择性单异构化，以提供 >99.5% 的 E 产物。许多反应在室温下 10 分钟内完成。甚至可以生成对进一步反应敏感的敏感烯醇和烯酰胺。可以使用 0.01-0.1 mol% 范围内的催化剂负载量。二烯丙基醚产物的 E-to-Z 异构化速度仅为其形成速度的 <10(-6) 倍，显示出极高的动力学选择性 1。
• Regioselective Platinum Catalyzed &amp;#946;-Hydrosilylation of Allylic Benzene Derivatives with Cyclic Siloxane D4 H
  作者：Abdelghani El Malki、Abdellah Hannioui、El Mostapha Rakib、Nourredine Knouzi、Michel Vaultier

  DOI：10.2174/157017811795684992

  日期：2011.6.1

  Conditions have been found for an efficient regioselective β-hydrosilylation of allylbenzene, 2-allyl-1- trimethylsiloxybenzene, 4-allyl-1,2-(methylenedioxy)benzene, allylpentafluorobenzene, and 4-allyl-2-methoxy-1- trimethylsiloxybenzene with D4H in the presence of Karstedts-catalyst or platinum black under mild conditions leading quantitatively to functionalized tetramethylcyclosiloxanes 3.

  已发现，在温和条件下，使用Karstedts催化剂或铂黑，D4H可以高效地对烯丙基苯、2-烯丙基-1-三甲基硅氧基苯、4-烯丙基-1,2-亚甲二氧基苯、烯丙基五氟苯和4-烯丙基-2-甲氧基-1-三甲基硅氧基苯进行区域选择性的β-氢硅化反应，定量地生成功能化的四甲基环四硅氧烷3。
• An efficient catalytic and solvent-free method for the synthesis of mono-organofunctionalized 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane derivatives
  作者：Rafał Januszewski、Ireneusz Kownacki、Hieronim Maciejewski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.025

  日期：2017.10

  reported. On the basis of a study of platinum- and rhodium complexes in the reactions between TMDSO and selected olefins containing C=C bond, it was possible to choose the most efficient catalyst whose application in the solvent-free system led to selective mono-functionalization of the disiloxane reagent and simultaneous formation of only β-regioisomeric products, bearing in their structure functional

  报道了通过氢化硅烷化反应用烯烃对1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDSO）的选择性单官能化。在对TMDSO与选定的含C = C键的烯烃之间的反应中铂和铑配合物进行研究的基础上，可以选择最有效的催化剂，其在无溶剂体系中的应用会导致选择性的单官能化二硅氧烷试剂并仅同时形成β-区域异构产物，它们的结构官能团具有独特的反应性或物理化学性质。
• US2023/207874
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of bifunctional disiloxanes <i>via</i> subsequent hydrosilylation of alkenes and alkynes
  作者：Jakub Szyling、Rafał Januszewski、Kamila Jankowska、Jędrzej Walkowiak、Ireneusz Kownacki、Adrian Franczyk

  DOI：10.1039/d1cc01253c

  日期：——

  The first protocol for the synthesis of unsymmetrical bifunctional 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane derivatives via subsequent hydrosilylation of alkenes and alkynes is presented. The methodology described has vast functional group tolerance and is extremely efficient towards the formation of novel disiloxane-based building blocks.

  提出了通过烯烃和炔烃的后续氢化硅烷化反应合成不对称双官能1,1,3,3-四甲基二硅氧烷衍生物的第一个协议。所描述的方法具有强大的官能团耐受性，并且对形成新型的基于二硅氧烷的构件非常有效。