1,2-Benzenedicarboxylic acid, 1,1a(2)-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)] ester | 97546-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Benzenedicarboxylic acid, 1,1a(2)-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)] ester
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(2-carboxybenzoyl)oxyethoxy]ethoxy]ethoxycarbonyl]benzoic acid
• CAS: 97546-24-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: XEMJIXMJOMVNMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzenedicarboxylic acid, 1,1a(2)-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)] ester 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 cesium chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Grubbs的第一代催化剂通过环复分解合成大环四内酯的新方法

  摘要：

  描述了一种合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸的大环四内酯的简便有效途径。通过许多实例证明了闭环复分解在合成大环四内酯中的应用，收率很高。大环四内酯的代表性结构通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1021/jo062043p
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 三乙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到1,2-Benzenedicarboxylic acid, 1,1a(2)-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)] ester
  参考文献：
  名称：

  使用二羟基化合物对环酐进行不对称化：大环四内酯的选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二羟基化合物进行环状酸酐的脱对称化。描述了合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸（20-34）的稠合的饱和/不饱和大环四内酯的温和路线。通过代表性的单晶X射线分析确认了该结构。还示出了不饱和大环四内酯的多次还原。该方法温和，选择性和高效，并且可以实现高收率。

  DOI：

  10.1021/ol060509k

文献信息

• Ball; Cooper; Main, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 137 - 143
  作者：Ball、Cooper、Main

  DOI：——

  日期：——
• BALL, B. J.;COOPER, M. J.;MAIN, B. G., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 2, 137-143
  作者：BALL, B. J.、COOPER, M. J.、MAIN, B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Desymmetrization of Cyclic Anhydrides Using Dihydroxy Compounds:  Selective Synthesis of Macrocyclic Tetralactones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ol060509k

  日期：2006.4.1

  desymmetrization of cyclic anhydrides is carried out using dihydroxy compounds. A mild route to synthesize fused saturated/unsaturated macrocyclic tetralactones with different ring sizes (20-34) having a wide variety of spacers is described. The structure is confirmed by the representative single-crystal X-ray analysis. The multiple reduction of unsaturated macrocyclic tetralactones is also illustrated. This method

  [反应：见正文]使用二羟基化合物进行环状酸酐的脱对称化。描述了合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸（20-34）的稠合的饱和/不饱和大环四内酯的温和路线。通过代表性的单晶X射线分析确认了该结构。还示出了不饱和大环四内酯的多次还原。该方法温和，选择性和高效，并且可以实现高收率。
• New Approach to the Synthesis of Macrocyclic Tetralactones via Ring-Closing Metathesis Using Grubbs' First-Generation Catalyst
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/jo062043p

  日期：2007.2.1

  A facile and efficient route to synthesize macrocyclic tetralactones with different ring sizes having a wide variety of spacers is described. The application of ring-closing metathesis for the synthesis of macrocyclic tetralactones is demonstrated with many examples in excellent yield. The representative structure of macrocyclic tetralactones is characterized by X-ray crystallography.

  描述了一种合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸的大环四内酯的简便有效途径。通过许多实例证明了闭环复分解在合成大环四内酯中的应用，收率很高。大环四内酯的代表性结构通过X射线晶体学表征。