N-Acetyl-4-iod-phenylhydrazin | 14579-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-4-iod-phenylhydrazin
• 英文别名: N'-(4-iodophenyl)acetohydrazide
• CAS: 14579-96-5
• 化学式: C₈H₉IN₂O
• 分子量: 276.077
• InChiKey: IWJOYQYLGUEVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-4-iod-phenylhydrazin 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到dimethyl 5-iodoindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的芳基肼与马来酸酯的CH环化反应合成1H-吲哚-2,3-二羧酸酯。

  摘要：

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01727
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 4-碘苯肼 在 异丙醇 作用下， 反应 5.0h， 以9 g of the expected compound are obtained的产率得到N-Acetyl-4-iod-phenylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  6-heteroarylpyridoindolone derivatives, their preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本公开所定义；其制备方法、含有其的组合物以及其治疗用途。

  公开号：

  US08063061B2

文献信息

• 6-Heteroarylpyridoindolone Derivatives, Their Preparation and Therapeutic Use Thereof
  申请人：MUNEAUX Yvette

  公开号：US20080262020A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , are R 5 are as defined in the disclosure; their preparation method, compositions containing the same and therapeutic use thereof.

  该公开涉及到式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5如本公开所定义；它们的制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们的治疗用途。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides: synthesis of 2-arylindoles
  作者：He Li、Ye Lu、Xinxin Jin、Shuang Sun、Limei Duan、Jinghai Liu

  DOI：10.1039/d0ra07701a

  日期：——

  An efficient Rh(III)-catalyzed synthesis of 2-arylindole derivatives via intermolecular C–H annulation of arylhydrazines with sulfoxonium ylides was accomplished. A variety of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides were converted into 2-arylindoles in satisfactory yields. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were also observed.

  通过芳基肼与锍叶立德的分子间 C-H 环化，实现了Rh( III ) 催化的 2-芳基吲哚衍生物的有效合成。各种具有锍叶立德的 2-乙酰基-1-芳基肼以令人满意的收率转化为 2-芳基吲哚。还观察到这种转化的优异选择性和良好的官能团耐受性。
• Novel 17α-ethynylestradiol derivatives: Sonogashira couplings using unprotected phenylhydrazines
  作者：Jeffrey B Arterburn、Kalla Venkateswara Rao、Marc C Perry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02205-4

  日期：2000.2

  The Pd/Cu catalyzed coupling of 17α-ethynylestradiol with halogenated amino-substrates was investigated. Iodophenylhydrazine and its protected derivatives reacted with 17α-ethynylestradiol to give 4-hydrazinophenyl derivatives without any degradation of the hydrazine group. Unprotected 3-, and 4-iodoaniline reacted similarly to produce the aminophenyl-derivatives. Protection of the amino group of halogenated

  研究了17d-乙炔基雌二醇与卤代氨基底物的Pd / Cu催化偶联。碘苯肼及其受保护的衍生物与17α-乙炔基雌二醇反应生成4-肼基苯基衍生物，而肼基团没有任何降解。未保护的3-和4-碘苯胺类似地反应以产生氨基苯基衍生物。炔烃偶联反应需要保护卤代苄胺的氨基，以避免苄胺底物竞争性邻位钯缩合。
• Alkylidene pyrazolidinedione derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040220188A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention is related to the use of alkylidene pyrazolidinedione derivatives of formula (I) for the treatment and/or prevention of diabetes type I and/or II, impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, obesity and polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of alkylidene pyrazolidinedione derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs, in particular PTP1B, TC-PTP, SHP and GLEPP-1. The present invention is furthermore related to novel alkylidene pyrazolidinedione derivatives. (I) R1 and R2 represent independently from each other an unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl. 1

  本发明涉及使用式(I)的烷基亚甲基吡唑啉二酮衍生物治疗和/或预防糖尿病I型和/或II型、糖耐量受损、胰岛素抵抗、高血糖、肥胖症和多囊卵巢综合症（PCOS）。特别是，本发明涉及使用式(I)的烷基亚甲基吡唑啉二酮衍生物调节，特别是抑制PTPs的活性，尤其是PTP1B、TC-PTP、SHP和GLEPP-1的活性。本发明还涉及新的烷基亚甲基吡唑啉二酮衍生物。(I)中，R1和R2各自独立地表示未取代或取代的芳基或杂环芳基。
• Synthesis of Tetrahydrocarbazol-4-ones via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation of Arylhydrazines with Iodonium Ylides
  作者：He Li、Haichun Gu、Ye Lu、Ning Xu、Narenchaoketu Han、Jiaqi Li、Jinghai Liu、Jinglin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00852

  日期：2022.6.17

  The rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intramolecular annulation reactions between arylhydrazines and iodonium ylides under suitable conditions has been described. Tetrahydrocarbazol-4-ones are readily achieved with moderate to excellent yields. The synthetic protocol features a wide range of substrates with high functional group tolerance. The gram-scale reaction and derivatization

  已经描述了铑（III）催化的C-H活化，然后是芳基肼和碘鎓叶立德在合适条件下的分子内环化反应。Tetrahydrocarbazol-4-ones 很容易以中等至优异的产率获得。合成协议具有广泛的具有高官能团耐受性的底物。产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成实用性和实用性。