2-benzenesulfonyl-3-methyl-1,3-butadiene | 114596-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-3-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene；((3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)sulfonyl)benzene；3-Methylbuta-1,3-dien-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 114596-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: OYMQANWQKCTSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-3-methyl-1,3-butadiene 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 1-benzyl-3-iodomethyl-4-isopropenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜作为烯丙基锌在钯催化的锌-烯环化反应中的前体：对映纯（-）-红四烯的高效合成。

  摘要：

  易于制备的烯丙基苯基砜能够通过亲电α取代引入烯烃，优于乙酸烯丙酯作为Pd催化的Zn-烯环化的底物，提供具有顺式1,2-环的C5或C（4）N环。乙烯基和-CH（2）Zn取代基。提出了几种具有不同底物制备方法的实例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051049i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 palladium diacetate Oxone 作用下， 生成 2-benzenesulfonyl-3-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜作为烯丙基锌在钯催化的锌-烯环化反应中的前体：对映纯（-）-红四烯的高效合成。

  摘要：

  易于制备的烯丙基苯基砜能够通过亲电α取代引入烯烃，优于乙酸烯丙酯作为Pd催化的Zn-烯环化的底物，提供具有顺式1,2-环的C5或C（4）N环。乙烯基和-CH（2）Zn取代基。提出了几种具有不同底物制备方法的实例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051049i

文献信息

• Regiodivergent Synthesis of 1- and 2-Arylsulfonyl 1,3-Dienes
  作者：Carissa S. Hampton、Michael Harmata

  DOI：10.1021/ol500259m

  日期：2014.2.21

  In the course of a study of the alkoxyallylation of allenic sulfones through the use of π-allylpalladium chemistry, we discovered an isomerization of allenic sulfones to arylsulfonyl 1,3-dienes. Under conditions of palladium catalysis in the presence of acids such as acetic acid, allenic sulfones are converted to 1-arylsulfonyl 1,3-dienes. On the other hand, nucleophilic catalysis using triphenylphosphine

  在通过使用π-烯丙基钯化学研究烯丙基砜的烷氧基化反应的过程中，我们发现了烯丙基砜的异构化为芳基磺酰基1，3-二烯。在酸例如乙酸的存在下，在钯催化的条件下，烯丙砜被转化为1-芳基磺酰基1，3-二烯。另一方面，在质子穿梭存在下使用三苯基膦的亲核催化产生2-芳基磺酰基1，3-二烯。因此，可以基于反应条件的变化随意制备芳基磺酰基二烯的任何一种区域异构体。
• Two Syntheses of (−)-Kainic Acid via Highly Stereoselective Zinc-ene Cyclizations
  作者：Justin M. Chalker、Ao Yang、Kai Deng、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol701733u

  日期：2007.9.1

  Two concise, high-yielding syntheses of enantioenriched (-)-kainic acid are presented. Both routes feature a Pd-catalyzed Zn-ene cyclization that proceeds with complete diastereoselectivity. The key step can be carried out on a multigram scale, and the overall yields are among the highest to date for this marine alkaloid.

  提出了两种简明的，高产的对映体富集的（-）-海藻酸的合成方法。两种路线均具有Pd催化的Zn-烯环化反应，并具有完全的非对映选择性。关键步骤可以在数克范围内进行，该海洋生物碱的总产量是迄今为止最高的。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Addition of Thiophenol to Conjugated Enynes. Efficient Syntheses of 2-(Phenylsulfinyl) and 2-(Phenylsulfonyl) 1,3-Dienes
  作者：Jan-E. Baeckvall、Anna Ericsson

  DOI：10.1021/jo00099a003

  日期：1994.10
• Selective cross Diels-Alder reactions of 2-(phenylsulfonyl) 1,3-dienes
  作者：Ta Shue Chou、Su Chun Hung

  DOI：10.1021/jo00248a022

  日期：1988.6
• Iridium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines with 1,3-Dienes via C–H Activation
  作者：Takahiro Nishimura、Yusuke Ebe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja311968d

  日期：2013.2.13

  Ir-catalyzed [3 + 2] annulation of cyclic N-sulfonyl ketimines with 1,3-dienes, in which an aryliridium intermediate is formed via C-H activation, gives amino-indane derivatives in high yields with high regio- and diastereoselectivity.