3-hydroxypropyl selenocyanate | 115423-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-hydroxypropyl selenocyanate
• 英文别名: 3-selenocyanopropanol；3-selenocyanatopropan-1-ol
• CAS: 115423-27-3
• 化学式: C₄H₇NOSe
• 分子量: 164.066
• InChiKey: IGOIOGWWZUCNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypropyl selenocyanate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到di(3-hydroxypropyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  有机硒烷基化剂的结构活性研究。

  摘要：

  使用2-羟乙基和3-羟丙基硒氰酸酯中间体合成了多种有机硒烷基化剂，并进行了研究以确定它们与4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性以及对CCRF-CEM，L1210 / 0的细胞毒性，和L1210 / L-PAM电池。2-氯乙基硫化物和硒化物1-4之间的比较表明，硒（Se）的亲核性比硫（S）显着提高了两个或更多个数量级。这一发现表明，抗肿瘤烷基化有机硒酸酯设计中的主要考虑因素是硒的反应性。一系列2-氯乙基硒化合物中实验一级速率常数，knbp和sigma *的塔夫脱（Taft）图给出了-1.73（rho *）的斜率，2-氯乙基2-硝基苯基硒化物（10）除外。10的异常行为是根据邻硝基稳定作用直接与亚乙基硒离子的硒原子相互作用形成5元环状中间体而解释的。在同一系列中，烷基化反应性的5000倍差异仅提供了针对CCRF-CEM细胞的细胞毒性六倍变化。从烷基单元到丙烯单元的烷基化链长度的增加显

  DOI：

  10.1002/jps.2600790114
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 3-溴-1-丙醇 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-hydroxypropyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2- and 3-Hydroxyalkylseleno Compounds

  摘要：

  利用 2-羟乙基和 3-羟丙基硒氰酸酯（4 和 5）制备了 2-羟乙基硒酸盐和 3-羟丙基硒酸盐化合物（硒化物 6-9），收率很高。在硼氢化钠存在下，与 4 和 5 原位生成的硒酸根阴离子发生反应的亲电基质包括烷基、苄基、活化芳基、苯甲酰基和吡啶基卤化物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27490

文献信息

• New organoselenides (NSAIDs-Se derivatives) as potential anticancer agents: Synthesis, biological evaluation and in silico calculations
  作者：Xianran He、Yousong Nie、Min Zhong、Shaolei Li、Xiaolong Li、Yi Guo、Zhenming Liu、Yangguang Gao、Fei Ding、Dan Wen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113384

  日期：2021.6

  Herein we reported the synthesis of twenty new organoselenium compounds (2a-2j and 3a-3j) based on the hybridization of nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) skeleton and organoselenium motif (-SeCN and -SeCF3), the anticancer activity was evaluated against four types of cancer cell lines, Caco-2 (human colon adenocarcinoma cells), BGC-823 (human gastric cancer cells), MCF-7 (human breast adenocarcinoma

  在此，我们报道了基于非甾体抗炎药 (NSAIDs) 骨架和有机硒基序 (-SeCN 和 -SeCF 3 )杂交合成的 20 种新有机硒化合物 ( 2a-2j和3a-3j )，并针对四种化合物评估了抗癌活性。癌细胞系的类型，Caco-2（人结肠腺癌细胞）、BGC-823（人胃癌细胞）、MCF-7（人乳腺癌细胞）、PC-3（人前列腺癌细胞）。有趣的是，在相应的母体 NSAID 中引入 -SeCN 或 -SeCF 3部分导致对癌细胞系的显着影响。此外，活性最强的化合物3a 的IC 50对四种癌细胞系，尤其是 BGC-823 和 MCF-7 的值低于 5 μM，IC 50值分别为 2.5 和 2.7 μM。此外，三种化合物3a、3g和3i被选择来研究它们通过调节抗凋亡 BcL-2 蛋白、促炎细胞因子 (IL-2) 和促凋亡 caspase-8 蛋白的表达来诱导 BGC-823 细胞凋亡的能力。本文制备的
• Catalyst and Additive‐Free Selective Ring‐Opening Selenocyanation of Heterocycles with Elemental Selenium and TMSCN
  作者：Li‐Guo Lu、Kang Bi、Xiao‐Bo Huang、Miao‐Chang Liu、Yun‐Bing Zhou、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001423

  日期：2021.3.2

  A catalyst and additive‐free strategy for selective ring‐opening selenocyanation of saturated heterocycles with elemental selenium and TMSCN is developed, affording a series of aliphatic selenocyanates and selenaheterocycles. In the case of unprotected unstrained N‐heterocycles, the reactions offer ammonium selenonitriles that prove to be an efficient selenonitrile reagent.

  开发了一种无催化剂和无添加剂的策略，用于用元素硒和TMSCN对饱和杂环进行选择性开环硒氰化，从而提供了一系列脂族硒氰酸酯和亚硒杂环化合物。在未保护的未应变N杂环的情况下，反应会提供亚硒酸铵，被证明是一种有效的亚硒试剂。
• 有机硒化合物的神经炎症相关疾病治疗用途
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN111956639B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明提供了式(I)化合物在制备用于治疗或预防神经炎症相关疾病和症状的药物中的用途，Ra‑Rb‑C(W)‑O‑L‑SeCN(I)其中各变量如说明书中所定义。
• 一种羟基脂肪族硒氰酸酯类衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112479958B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明公开了一种在无金属、无添加剂的条件下，环氧衍生物与单质硒、TMSCN构建羟基脂肪族硒氰酸酯的反应。该新策略具有无金属参与、无需添加剂促进，广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，以高度简洁的方式为多种羟基脂肪族硒氰酸酯的制备提供了一个高效和绿色的途径。
• 用于预防和治疗癌症的有机硒化合物
  申请人：深圳福山生物科技有限公司

  公开号：CN113683542A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明提供了用于预防和治疗癌症的化合物，其具有式(I)的结构式：Ra‑Rb‑C(W)‑O‑L‑SeCN(I)其中各变量如说明书中所定义。本发明还提供了所述式(I)化合物的制备方法、包含所述式(I)化合物的药物组合物以及所述式(I)化合物在制备用于预防和治疗癌症的药物中的用途。