4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(phenylsulfonyl)cyclopent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1424999-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(phenylsulfonyl)cyclopent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[5-(Benzenesulfonyl)cyclopenten-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1424999-32-5
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₄S
• 分子量: 334.244
• InChiKey: LXFWTCNGSXNVDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(phenylsulfonyl)cyclopent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(3-phenylpropyl)-5-(phenylsulfonyl)cyclopent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  2-硼基烯丙基砜阴离子的生成和烷基化。

  摘要：

  频哪醇硼酸酯在2位取代的烯丙基砜的去质子化和亲电子捕集导致形成相应的烷基化产物。硼酸酯耐受磺酰碳负离子的能力表明该方法在制备各种功能化硼酸酯方面的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc00030c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodo-1-(phenylsulfonyl)propan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(phenylsulfonyl)cyclopent-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  2-硼基烯丙基砜阴离子的生成和烷基化。

  摘要：

  频哪醇硼酸酯在2位取代的烯丙基砜的去质子化和亲电子捕集导致形成相应的烷基化产物。硼酸酯耐受磺酰碳负离子的能力表明该方法在制备各种功能化硼酸酯方面的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc00030c

文献信息

• Radical isomerization of borylated allylic sulfones
  作者：Erich Altenhofer、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.047

  日期：2015.6

  We report a preliminary study of the radical isomerization of borylated allylic sulfones to their more thermodynamically stable isomers. This reaction is important as it provides access to structurally unique vinyl boronates not easily accessible by other means.

  我们报告了对硼化的烯丙基砜自由基异构化为其更热力学稳定的异构体的初步研究。该反应很重要，因为它提供了结构独特的硼酸乙烯基酯的通道，而硼酸乙烯基酯是其他方法无法轻易获得的。