Boc-αMeDopa-OMe | 132774-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-αMeDopa-OMe
• CAS: 132774-01-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: DZFZOHFBBNLPLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-αMeDopa-OMe 在 sodium hydroxide 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Boc-αMeDopa(CH2Ph)2
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Side-Chain Protection of α-Methyl-β-3, 4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  制备 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基-或二苄氧基苯基-L-丙氨酸（N δ-Boc-δ-MeDopa(R)2，其中 R 为甲基或苄基醚）的方法有两种。第一种方法是在δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸（δMeDopa）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在碳酸氢钠存在下于无水条件下反应。得到的 N-保护衍生物（Boc-±MeDopa）用碘甲烷/碳酸钠甲基化，然后与碘甲烷/四甲基氢氧化铵反应，并在二噁烷水溶液中用氢氧化钾皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δMeDopa(Me)2，总收率为 30%。 第二种方法是通过亚硫酰氯/甲醇程序制备δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸甲酯，然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护、然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护，再用氯化苄/四甲基氢氧化铵进行侧链保护，最后在二噁烷水溶液中用氢氧化钠进行皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二苄氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δ-±MeDopa(CH2Ph)2，总收率为 46%。在分步固相肽合成和溶液偶联条件下，后一种衍生物被加入到血管紧张素 II 中。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26380
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(3,4-二羟基苯基)-DL-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 Boc-αMeDopa-OMe
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Side-Chain Protection of α-Methyl-β-3, 4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  制备 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基-或二苄氧基苯基-L-丙氨酸（N δ-Boc-δ-MeDopa(R)2，其中 R 为甲基或苄基醚）的方法有两种。第一种方法是在δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸（δMeDopa）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在碳酸氢钠存在下于无水条件下反应。得到的 N-保护衍生物（Boc-±MeDopa）用碘甲烷/碳酸钠甲基化，然后与碘甲烷/四甲基氢氧化铵反应，并在二噁烷水溶液中用氢氧化钾皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δMeDopa(Me)2，总收率为 30%。 第二种方法是通过亚硫酰氯/甲醇程序制备δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸甲酯，然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护、然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护，再用氯化苄/四甲基氢氧化铵进行侧链保护，最后在二噁烷水溶液中用氢氧化钠进行皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二苄氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δ-±MeDopa(CH2Ph)2，总收率为 46%。在分步固相肽合成和溶液偶联条件下，后一种衍生物被加入到血管紧张素 II 中。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26380