dimethyl (phenyl)(phenylamino)methylphosphonate | 26624-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl (phenyl)(phenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: (±)-dimethyl-[α-(phenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate；(phenyl)(phenylamino)methylphosphonic acid dimethyl ester；dimethyl [α-N-(phenylamino)benzyl]phosphonate；dimethyl (phenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate；dimethyl ((phenylamino)(phenyl)methyl)phosphonate；dimethyl (phenyl)(N-phenylamino)methylphosphonate；(Phenyl-phenylamino-methyl)-phosphonic acid dimethyl ester；N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 26624-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₃P
• 分子量: 291.287
• InChiKey: HXLFNEYNCOMDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  437.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >43.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (phenyl)(phenylamino)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(±)-α-(phenyl)(phenylamino)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的克氏锥虫反唾液酸酶抑制剂芳基α-氨基膦酸酯的合成及动力学评价

  摘要：

  克鲁氏锥虫表达的反唾液酸酶蛋白是这种人类病原性寄生虫生命周期中的重要酶，被认为是开发抗南美锥虫病新药的有希望的靶标。在这里，我们将α-氨基膦酸酯描述为T. cruzi反唾液酸酶的新型抑制剂。最初使用分子建模研究来预测一系列氨基膦酸酯的活性位点结合亲和力，随后合成这些氨基膦酸酯并在体外确定其IC 50。测得的抑制活性显示出与分子建模预测的相关性，其中1-萘基衍生物被认为是最有效的抑制剂，其IC 50在低微摩尔范围内。有趣的是，对抑制模式的动力学分析表明，此处测试的α-氨基膦酸酯以非竞争性方式起作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.089
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl (phenyl)(phenylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助的Pudovik反应合成α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。

  摘要：

  分别通过微波辅助将无溶剂的亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦分别添加到由苯甲醛衍生物和伯胺形成的亚胺中，合成了一系列的α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。优化后，将反应性作图，并通过DFT计算评估精细机理。对两种α-氨基膦酸酯进行了X射线研究，揭示了通过NH ... O = P分子间氢桥对形成的外消旋二聚体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.10

文献信息

• 一种制备α-氨基磷酸酯类化合物的方法
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN109608493B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法。即，在离子液体条件下，芳香醛、胺和亚磷酸酯进行三组分多米洛反应制备α‑氨基磷酸酯类化合物的方法，工艺条件简单，操作性强，为规模化化生产α‑氨基磷酸酯类化合物提供了一新的方案。
• [Et3NH][HSO4]-catalyzed one-pot, solvent-free synthesis and biological evaluation of α-amino phosphonates
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-015-2348-z

  日期：2016.5

  Abstract A series of dimethyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonates and novel dimethyl ((phenylamino)(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methyl)phosphonates as potential antifungal agents were synthesized via one-pot, three-component condensation of aldehydes, amines and trimethyl phosphite in solvent-free conditions using [Et3NH][HSO4] as an efficient, eco-friendly and reusable catalyst. Compared to other

  摘要 通过一锅法合成了一系列的（苯基（苯基氨基）甲基）膦酸二甲酯和新型（（苯基氨基）（2-（丙-2-炔-1-基氧基）苯基）甲基）膦酸二甲酯。使用[Et 3 NH] [HSO 4 ]在无溶剂条件下将醛，胺和亚磷酸三甲酯三组分缩合]作为一种高效，环保和可重复使用的催化剂。与其他方法相比，该新方法始终具有优势，包括优异的收率，较短的反应时间，温和的反应条件和催化剂的可重复使用性。评价了新合成的含α-氨基膦酸酯的炔丙基醚的抗真菌和抗氧化活性，并分析了其吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性。 图形概要
• Gold Supported on Hydroxyapatite as a Versatile Multifunctional Catalyst for the Direct Tandem Synthesis of Imines and Oximes
  作者：Hao Sun、Fang-Zheng Su、Ji Ni、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.200900802

  日期：2009.6.2

  Two birds with one auric stone: The title system acts as a highly efficient heterogeneous catalyst for the one‐pot tandem synthesis of imines or oximes from alcohols and the corresponding amines under mild conditions (see scheme; HAP= hydroxyapatite).

  两只鸟用一块金块的石块：标题系统可充当高效多相催化剂，用于在温和条件下从醇和相应的胺单联串联合成亚胺或肟（参见方案； HAP =羟基磷灰石）。
• Phenylphosphonic Acid as Efficient and Recyclable Catalyst in the Synthesis of α-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Mario Ordóñez、Mercedes Bedolla-Medrano、Eugenio Hernández-Fernández

  DOI：10.1055/s-0033-1341069

  日期：——

  Phenylphosphonic acid is an efficient, friendly and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates through a ‘one-pot’ three-component reaction of amines, carbonyl compounds and dialkyl phosphites under solvent-free conditions. This methodology illustrates a very simple procedure, with wide applicability, extending the scope to aliphatic and aromatic amines, aliphatic and

  苯基膦酸是一种高效、友好且可重复使用的多相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺、羰基化合物和亚磷酸二烷基酯的“一锅法”三组分反应合成 α-氨基膦酸酯。该方法说明了一个非常简单的程序，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂肪族和芳香族胺、脂肪族和芳香族醛以及脂肪族酮。它还能够大规模合成 α-氨基膦酸盐，清洁转化，易于后处理和纯化。在每种情况下都获得了优异的结果，以中等至良好的产率获得了所需化合物。
• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。