(±)-α-(phenyl)(phenylamino)methylphosphonic acid | 60558-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-α-(phenyl)(phenylamino)methylphosphonic acid
• 英文别名: 1-(N-phenylamino)-1-phenyl-methylphosphonic acid；[phenyl(phenylamino)methyl]phosphonic acid；α-phenylaminobenzylphosphonic acid；[Anilino(phenyl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 60558-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₄NO₃P
• 分子量: 263.233
• InChiKey: HINUYJUCAJFMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (phenyl)(phenylamino)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(±)-α-(phenyl)(phenylamino)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的克氏锥虫反唾液酸酶抑制剂芳基α-氨基膦酸酯的合成及动力学评价

  摘要：

  克鲁氏锥虫表达的反唾液酸酶蛋白是这种人类病原性寄生虫生命周期中的重要酶，被认为是开发抗南美锥虫病新药的有希望的靶标。在这里，我们将α-氨基膦酸酯描述为T. cruzi反唾液酸酶的新型抑制剂。最初使用分子建模研究来预测一系列氨基膦酸酯的活性位点结合亲和力，随后合成这些氨基膦酸酯并在体外确定其IC 50。测得的抑制活性显示出与分子建模预测的相关性，其中1-萘基衍生物被认为是最有效的抑制剂，其IC 50在低微摩尔范围内。有趣的是，对抑制模式的动力学分析表明，此处测试的α-氨基膦酸酯以非竞争性方式起作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.089

文献信息

• A One-Pot, Three-Step Synthesis of α-Aminophosphonic Acids
  作者：Sergey Ryabukhin、Dmitriy Panov、Alexander Shivanyuk、Andrey Plaskon、Evgeniy Zarudnitskiy、Oleg Lukin

  DOI：10.1055/s-0033-1341064

  日期：——

  methanol–water. The wide scope and simple set-up and work-up procedures of the reported method allow the synthesis of a diverse set of α-aminophosphonic acids possessing two different functional groups. A total of 20 α-aminophosphonic acids are synthesized in 73–89% yields via a one-pot, three-step procedure involving chlorotrimethylsilane-promoted condensation of carbonyl compounds and primary amines yielding

  摘要 通过一锅式，三步法（包括三甲基氯硅烷促进的羰基化合物和伯胺的缩合反应），一锅三步合成了总共20种α-氨基膦酸，生成了甲亚胺中间体，随后与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应生成得到相应的三甲基甲硅烷基膦酸酯，最后用甲醇-水温和裂解。所报道的方法的广泛范围和简单的设置和后处理程序使得能够合成具有两个不同官能团的各种α-氨基膦酸。 通过一锅式，三步法（包括三甲基氯硅烷促进的羰基化合物和伯胺的缩合反应），一锅三步合成了总共20种α-氨基膦酸，生成了甲亚胺中间体，随后与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应生成得到相应的三甲基甲硅烷基膦酸酯，最后用甲醇-水温和裂解。所报道的方法的广泛范围和简单的设置和后处理程序使得能够合成具有两个不同官能团的各种α-氨基膦酸。
• Asymmetric Hydrophosphonylation of Imines to Construct Highly Stable Covalent Organic Frameworks with Efficient Intrinsic Proton Conductivity
  作者：Zhenwu Lu、Chunying Yang、Liu He、Jing Hong、Chuhong Huang、Tong Wu、Xiu Wang、Zhangfeng Wu、Xiaohui Liu、Zhongxi Miao、Birong Zeng、Yiting Xu、Conghui Yuan、Lizong Dai

  DOI：10.1021/jacs.2c00429

  日期：2022.6.8

  Imine-linked covalent organic frameworks (COFs) have received widespread attention because of their structure features such as high crystallinity and tunable pores. However, the intrinsic reversibility of the imine bond leads to the poor stability of imine-linked COFs under strong acid conditions. Also, their thermal stability is significantly lower than that of many other COFs. Herein, we report for

  亚胺连接的共价有机骨架（COFs）因其高结晶度和可调孔隙等结构特点而受到广泛关注。然而，亚胺键的内在可逆性导致亚胺连接的COF在强酸条件下稳定性差。此外，它们的热稳定性明显低于许多其他 COF。在此，我们首次报道了通过亚磷酸酯的不对称氢膦酰化反应可以锁定 COF 骨架中的可逆亚胺键。功能化的COFs不仅保留了结晶度和多孔结构，而且表现出明显改善的化学和热稳定性。此外，通过酸性水解产生的亚磷酸基团附着在骨架上，使 COFs 具有良好的本征质子传导性。
• Issleib, Kurt; Balszuweit, Arno; Richter, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 12, p. 434 - 436
  作者：Issleib, Kurt、Balszuweit, Arno、Richter, Hans-Juergen、Tonk, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik, A. N.; Khairullin, V. K.; Saakyan, G. M., Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 1, p. 23 - 25
  作者：Pudovik, A. N.、Khairullin, V. K.、Saakyan, G. M.、Shagidullin, R. R.、Pudovik, M. A.、Vandyukova, I. I.、Musin, R. Z.

  DOI：——

  日期：——
• TONK, W.;ISSLEIB, K.;BALSZUWEIT, A.;RICHTER, H. -J., Z. CHEM., 1983, 23, N 12, 434-436
  作者：TONK, W.、ISSLEIB, K.、BALSZUWEIT, A.、RICHTER, H. -J.

  DOI：——

  日期：——