N-(3-chloropropyl)aniline | 55467-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-chloropropyl)aniline
• CAS: 55467-95-3
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• mdl: MFCD00994991
• 分子量: 169.654
• InChiKey: QHQLMVOQXHAXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloropropyl)aniline 在 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  4,4′-Di-tert-butylbiphenyl-catalysed reductive opening of azetidines with lithium: A direct preparation of 3,N-dilithioalkylamines

  摘要：

  The reaction of N-phenylazetidine 1a with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4'-ditert-butylbiphenyl (5 mol %) in THF at -15 degrees C leads to the corresponding dianion 2a, which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Bu(CHO, PhCHO, (CH2)(5)CO, PhCH=NPh, CO2) yields, after hydrolysis with mater, the expected functionalysed amines 3aa-ah. The same method applied to N-isopropyl-2-phenylazetidine Ic affords compounds 3ca-ce (electrophiles: H2O, D2O, PhCHO, Me(2)CO, CH2=CHCH2Br) resulting from the more stable benzylic intermediate 2c. Finally, the regiochemistry in the reductive opening of 2-methyl-N-phenylazetidine Id followed by deuterolysis was studied: a mixture of both regioisomers 3da+3da' was obtained, the ratio being the oposite as expected according to the stability of both intermediates 2d and 2d'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85645-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 苯胺 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3-chloropropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  作为新型潜在辐射防护剂的取代哌嗪

  摘要：

  辐射暴露风险的增加凸显了对新型辐射防护剂的需求。因此，设计并合成了一系列新型1-(2-羟乙基)哌嗪衍生物。一些化合物保护人体细胞免受辐射诱导的细胞凋亡，并表现出低细胞毒性。与之前的一系列哌嗪衍生物相比，化合物 8 在体外对细胞存活具有辐射防护作用，体内毒性较低。它还提高了全身照射后 30 天小鼠的存活率（尽管这种增加没有统计学意义）。总之，我们的体外和体内数据表明，我们的一些化合物作为潜在的辐射防护剂对于进一步研究很有价值。

  DOI：

  10.3390/molecules25030532

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of piperidyl benzimidazole carboxamide derivatives as potent PARP-1 inhibitors and antitumor agents
  作者：Xinwei Zhang、Cunlong Zhang、Lin Tang、Kuan Lu、Huan Zhao、Weibin Wu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.045

  日期：2020.1

  on a piperidyl benzimidazole carboxamide structure, and tested their PARP-1 inhibitory activity, as well as cellular inhibitory activity. Some of them show great potency as PARP-1 inhibitors and antitumor activity, which are valuable for further research. In addition, the predicted ADME properties and proposed binding mode with PARP-1 of the compounds were obtained via computational simulation.

  摘要我们合成了一系列基于哌啶基苯并咪唑羧酰胺结构的化合物，并测试了其对PARP-1的抑制活性以及对细胞的抑制活性。它们中的一些显示出作为PARP-1抑制剂的强大功效和抗肿瘤活性，这对进一步研究具有重要意义。此外，通过计算仿真获得了预测的ADME性质和拟议的与PARP-1的结合模式。
• Discovery of 2-(1-(3-(4-Chloroxyphenyl)-3-oxo- propyl)pyrrolidine-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxamide: A Potent Poly(ADP-ribose) Polymerase (PARP) Inhibitor for Treatment of Cancer
  作者：Rui Min、Weibin Wu、Mingzhong Wang、Lin Tang、Dawei Chen、Huan Zhao、Cunlong Zhang、Yuyang Jiang

  DOI：10.3390/molecules24101901

  日期：——

  A series of benzimidazole carboxamide derivatives have been synthesized and characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. PARP inhibition assays and cellular proliferation assays have also been carried out. Compounds 5cj and 5cp exhibited potential anticancer activities with IC50 values of about 4 nM against both PARP-1 and PARP-2, similar to the reference drug veliparib. The two compounds also displayed

  合成了一系列苯并咪唑甲酰胺衍生物，并通过1H-NMR、13C-NMR和HRMS对其进行了表征。还进行了 PARP 抑制试验和细胞增殖试验。化合物 5cj 和 5cp 表现出潜在的抗癌活性，对 PARP-1 和 PARP-2 的 IC50 值为约 4 nM，类似于参考药物 veliparib。这两种化合物对 MDA-MB-436 和 CAPAN-1 细胞系的体外细胞毒性也比 veliparib 和 olaparib 略好，分别为 17.4 µM 和 11.4 µM、19.8 µM 和 15.5 µM。还讨论了基于分子对接的构效关系。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Lemoine Rcmy

  公开号：US20070191406A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R 1 -R 3 R 6c and X 1 are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。
• Quinoline and quinazoline derivatives inhibiting platelet-derived growth
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US06143764A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention relates to novel quinoline derivatives and quinazoline derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## [wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together form C.sub.1 -C.sub.3 -alkylene, X is O, S or CH.sub.2, W is CH or N, and Q is a substituted aryl group or substituted heteroaryl group] and their pharmaceutically acceptable salts, having platelet-derived growth factor receptor autophosphorylation inhibitory activity, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods for the treatment of diseases associated with abnormal cell growth such as tumors.

  本发明涉及一种新型喹啉衍生物和喹嗪衍生物，其由以下式子（I）所表示：##STR1## [其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为H或C.sub.1-C.sub.4-烷基，或者R.sub.1和R.sub.2共同形成C.sub.1-C.sub.3-亚烷基，X为O、S或CH.sub.2，W为CH或N，Q为取代芳基或取代杂环芳基]及其药学上可接受的盐，具有血小板源性生长因子受体自磷酸化抑制活性，以及含有这些化合物的制药组合物，以及用于治疗与异常细胞生长相关的疾病，如肿瘤的方法。
• Substituierte Tetrahydropyrimidinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Derivate als Wirkstoffe enthalten
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0058868A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Tetrahydropyrimidinon-Derivate der allgemeinen Formel worin die Gruppen Ar gleich oder verschieden sein können und jeweils die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及通式中的新的取代的四氢嘧啶酮衍生物，通式中的基团 Ar 可以相同或不同，各自具有描述中给出的含义，本发明还涉及其制备的几种工艺及其作为除草剂的用途。