(4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-di-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide | 380464-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-di-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: (4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-di-tert-butyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium bromide；(4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-di-tert-butylimidazolinium bromide；(4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-di-tert-butylimidazolium bromide
• CAS: 380464-12-0
• 化学式: Br*C₂₅H₃₅N₂
• 分子量: 443.47
• InChiKey: XXWRXRVBYUOCKW-SJEIDVEUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-di-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide 在 氟硼酸钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-di-tert-butyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis II; asymmetry from NHCs derived from acyclic 1,2-diamines

  摘要：

  The synthesis of a range of imidazolinium salts derived from acyclic 1,2-diamines, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the corresponding NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. An N-methyl-substituted NHC derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethanediamine shows optimal reactivity and enantioselectivity in this series, in contrast to that observed with NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>-1,2-di-tert-butylimidazolidine 在 palladium dihydroxide ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-di-tert-butyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

文献信息

• Chiral diaminocarbene palladium(II) complexes: synthesis, reduction to Pd(0) and activity in the Mizoroki–Heck reaction as recyclable catalysts
  作者：Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney、Gilbert Meyer、Anny Jutand

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00476-5

  日期：2003.7

  A preparation of chiral palladium(II) bis-diaminocarbene complexes was developed from the corresponding silver(I) diaminocarbenes and bis(acetonitrile)dichloropalladium(II). Crystal structure details of trans-diiodo bis[(4R,5R)-1,3-dibenzyl-4,5-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene] palladium(II) are presented. Mixed diaminocarbene–phosphine complexes were also prepared in two steps from the corresponding

  由相应的银（I）二氨基卡宾和双（乙腈）二氯钯（II）开发了手性钯（II）双-二氨基卡宾配合物的制备。反式-二碘双[[4 R，5 R）-1,3-二苄基-4,5-二叔丁基的晶体结构细节提出了[-丁基咪唑啉-2-亚烷基]钯（II）。还分两步从相应的咪唑啉鎓盐和乙酸钯中制备了混合的二氨基卡宾-膦配合物。证实了这种配合物具有很高的空气，水分和热稳定性。在Mizoroki-Heck反应中测试了这两个复合物家族。通过循环伏安法研究了它们被还原成Pd（0）并与芳基卤化物发生氧化加成反应的能力。还对原位研究了不同试剂生成Pd（0）配合物的能力以及它们与芳基卤化物的反应性。获得的结果使我们能够通过活化钯（II）催化剂前体，在DMF中从40°C开始的温度下进行Heck反应。此外，对于双二氨基卡宾配合物，
• Synthesis of chiral silver(I) diaminocarbene complexes from (R,R)-4,5-di-tert-butylimidazoline
  作者：Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01013-0

  日期：2001.8

  A preparation of chiral silver(I) diaminocarbene complexes was developed by treatment of imidazolinium salts derived from (R,R)-4,5-di-tert-butylimidazoline with silver(I) oxide. Complexes having the chirality on the heterocycle and methyl, benzyl or picolyl groups on the nitrogen atoms have been prepared. We also performed the synthesis of diaminocarbenes having in addition the chiral (S)-1-phenylethyl moiety on the nitrogen atoms. X-ray structures of two of these carbenes (N,N ' -dimethyl and N,N ' -dibenzyl) are presented. Several methods for the preparation of imidazolinium salts are described. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.