(4-bromophenyl)trimethylgermane | 33733-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)trimethylgermane
• 英文别名: 4-(trimethylgermanyl)bromobenzene；4-Trimethylgermylbrombenzol；p-Me3GeC6H4Br；(4-Brom-phenyl)-trimethyl-german；InChI=1/C9H13BrGe/c1-11(2,3)9-6-4-8(10)5-7-9/h4-7H,1-3H；(4-bromophenyl)-trimethylgermane
• CAS: 33733-44-7
• 化学式: C₉H₁₃BrGe
• 分子量: 273.696
• InChiKey: QDNPFVQORDCFMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.4840 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)trimethylgermane 在 [¹⁸F]fluoride 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以24.8%的产率得到1-bromo-4-[18F]fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用元素氟或乙酰基次萤石的IVb类金属芳烃的区域特异性芳族氟脱金属

  摘要：

  使用氟-18（T = 110分钟）作为放射化学示踪剂，研究了氟和次氟乙酰基次氟与三甲基芳基锡，-锗和-硅化合物的反应。亚化学计量比的F 2对苯基衍生物进行氟脱金属生成氟苯几乎与温度（-78°至22°C），反应时间（2至200分钟）和底物浓度（2至150 mM）无关。两种氟化剂的反应都不受全卤代甲烷作为溶剂的影响，但是在具有活性氢的溶剂中完全被抑制。在一系列对位取代的苯基衍生物中（CH 3 O-，CH 3-，H-，F-，Br-，CF 3-，O 2N-），观察到氟脱金属产率的降低，其顺序为Sn> Ge> Si，并且具有含吸电子基团的环。CH 3 CO 2 F与甲氧基化芳烃的反应性与F 2相等，但远低于F 2当使用芳基锗或-硅衍生物时。这些发现与涉及σ-复合物的替代机制是一致的。由相应的金属化的茴香基和甲苯基化合物形成的唯一副产物是2-氟茴香醚（<16％）和苄基氟化物（<5.5％）。在研究的其他

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82054-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 三甲基溴化锗 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4-bromophenyl)trimethylgermane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/108666

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characteristics of aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds
  作者：S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80344-3

  日期：1987.1

  The synthesis and spectroscopic characteristics of 28 para-substituted aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds are described. The infrared spectra show characteristic bands at 1245–1165 (methyl bend), 840–765 (methyl rock), and 1105–1020 (in-plane aromatic H bend) cm−1; the frequency of the last band was found to depend on the sum of the aromatic substituent masses, the presence or absence

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。
• Higher Carbon Analogues of 1,4‐Dihydropyridines as Potent TGFβ/Smad Inhibitors
  作者：Eva R. Barth、Daniel Längle、Fabian Wesseler、Christopher Golz、Anna Krupp、Dennis Schade、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/ejic.201901223

  日期：2020.1.16

  necessary for the analogue building blocks to withstand the synthetic conditions. Here, we present the synthesis of Si and Ge analogues of a TGFβ inhibiting 1,4‐dihydropyridine, which has a tetrahedral carbon in an important position for its activity. The molecular properties are compared by the discussion of the single X‐ray crystal structures and the electrostatic potential on the molecule surface which

  生物活性化合物中C到Si和Ge的交换经常导致分子性质发生积极变化，从而Ge的类似物代表性不足。这仅在四面体位置是可能的，并且模拟构件必须能够承受合成条件。在这里，我们介绍了抑制1,4-二氢吡啶的TGFβ的Si和Ge类似物的合成，该化合物具有四面体碳，在其活性中处于重要位置。通过讨论单个X射线晶体结构和分子表面上可能在目标相互作用中起作用的静电势来比较分子特性。生物活动表明，C到Si和Ge的交换完全保留了效力，
• 多环化合物及其器件
  申请人：北京夏禾科技有限公司

  公开号：CN114181235A

  公开（公告）日：2022-03-15

  公开了一种多环化合物及其器件。所述多环化合物是具有由式1表示的结构的化合物，可用作电致发光器件中的发光材料。这些新型化合物在电致发光器件中能改变与主体的分子取向，能提供更好的器件性能。还公开了一种化合物组合。
• Co-catalyzed arylation of aldehydes and aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Xiao Zou、Ningqi Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/d3ra00836c

  日期：——

  A novel cobalt-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives and benzil derivatives has been developed. In the presence of CoI2 as the catalyst and tmphen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) as the ligand, the corresponding arylated products were obtained from the addition of aryltrimethylgermanes to aromatic aldehydes and arylglyoxals in moderate to excellent yields under air

  开发了一种用于合成甲醇衍生物和苯偶酰衍生物的新型钴催化方案。以CoI 2为催化剂， tmphen （3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉）为配体存在下，芳基三甲基锗烷与芳香醛和芳基乙二醛在适度的反应条件下加成得到相应的芳基化产物。在空气气氛下获得优异的产量。
• Nickel-Catalyzed Electrophilic Amination of the Biphenylene C–C σ-Bond
  作者：Takeru Inoue、Soshi Nishino、Kosuke Yasui、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01226

  日期：2024.5.24

  A nickel-catalyzed three-component carboamination of the biphenylene C–C σ-bond has been developed. Arylboronates and hydroxylamine derivatives work as carbon nucleophiles and nitrogen electrophiles, respectively, and the corresponding difunctionalized ring-opening products are obtained in good yields. The arylboronate nucleophile can be replaced with B2pin2 (boron nucleophile) and H–Si(OMe)3 (hydride

  已开发出镍催化的联苯撑 C-C σ 键三组分碳胺化反应。芳基硼酸酯和羟胺衍生物分别作为碳亲核试剂和氮亲电子试剂，并以良好的收率获得了相应的双官能化开环产物。芳基硼酸酯亲核试剂可以被 B 2 pin 2 （硼亲核试剂）和 H–Si(OMe) 3 （氢化物亲核试剂）取代，从而允许在类似的镍催化下进行联苯撑 C–C σ 键的氨基硼化和氢胺化。

表征谱图