1H-吲哚-5-(N-苯基)甲酰胺 | 329185-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-5-(N-苯基)甲酰胺
• 英文名称: 1H-indole-5-(N-phenyl)carboxamide
• 英文别名: 5-(N-phenylcarboxamido)indole；N-phenyl-1H-indole-5-carboxamide；1h-Indole-5-carboxamide,n-phenyl-
• CAS: 329185-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZVPUDWWBRQLCLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-5-(N-苯基)甲酰胺 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-4-methyl-2-trimethylsilyl-1H-indole-5-(N-phenyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ortho-Directed Metalation and Electrophilic Substitution of Indole- and Indoline-5-(N-phenyl)carboxamides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9320
• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-indole-5-(N-phenyl)carboxamide 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到1H-吲哚-5-(N-苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient electrochemical cleavage of N,N-dimethylaminosulfonyl-protected indoles

  摘要：

  Indoles protected at the N-1 position with the N,N-dimethylaminosulfonyl group were efficiently deprotected by electrolysis. Yields were in the 80-90% range and the method was compatible with a number of functional groups (nitrile, ester, chloride, carboxamide). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01504-5

文献信息

• Functionalization of indole at C-5 or C-7 via palladium-catalysed double carbonylation. A facile synthesis of indole ketocarboxamides and carboxamide dimers
  作者：Attila Takács、Diána Marosvölgyi-Haskó、Zsuzsanna Kabak-Solt、Liliana Damas、Fábio M.S. Rodrigues、Rui M.B. Carrilho、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.007

  日期：2016.1

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of 7-iodoindole derivatives (the parent compound and 5-bromo-7-iodoindole), as well as 5-iodoindole with various primary and secondary amines, including amino acid esters and chiral diamines, was carried out. In this way, a highly selective double carbonylation reaction at the C-7 was performed resulting in the formation of the corresponding indol-7-ylglyoxylamides

  进行了钯催化的7-碘吲哚衍生物（母体化合物和5-bromo-7-碘吲哚）以及5-碘吲哚与各种伯胺和仲胺（包括氨基酸酯和手性二胺）的氨基羰基化反应。这样，当使用单胺时，在C-7上进行了高度选择性的双羰基化反应，导致形成了相应的吲哚-7-乙醛酰乙二酰亚胺。溴芳烃部分保持完好无损，因此已经以中等至高收率合成了具有实际重要性的溴取代的乙氧化乙酰胺。使用手性烷基和芳基二胺作为亲核试剂，可以在中等反应条件（10 bar，100°C）下合成新的二聚7-吲哚衍生物家族。 碘吲哚的氨基羰基化反应显示出极大不同的化学选择性，这取决于胺的碱性，而高碱性的伯胺和仲胺则可产生高达98％的化学选择性的2-酮羧酰胺，苯胺几乎导致了相应羧酰胺产物的排他性形成。
• Aminocarbonylation of aryl iodides with primary and secondary amines in aqueous medium using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex as an efficient and heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Santosh A. Revankar、Mayur V. Khedkar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.039

  日期：2012.12

  secondary aromatic/aliphatic amines to corresponding amides using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as an efficient heterogeneous, recyclable catalyst is described. The catalytic system was optimized with respect to various reaction parameters to give excellent yield of desired products. The catalyst can be easily separated by simple filtration process and recycled further

  描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，将芳族碘化物与伯和仲芳族/仲胺/脂肪族胺进行氨基羰基化为相应的酰胺。针对各种反应参数对催化体系进行了优化，以提供所需产物的优异收率。催化剂可通过简单的过滤过程轻松分离，并进一步循环使用多达四个连续循环，而不会损失任何活性和选择性。由于催化剂的易于处理，简单的后处理程序以及环境友好的水作为溶剂和有效的催化剂可再循环性，该方案是有利的。
• NOVEL RHO KINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20140179689A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The subject invention concerns materials and methods for treating diseases and disorders associated with expression of Rho associated kinases (ROCKs). Examples of diseases and disorders contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, oncological disorders, cardiovascular diseases, CNS disorders, and inflammatory disorders. In one embodiment, a method of the invention comprises administering a therapeutically effective amount of one or more compounds of the present invention, or a composition comprising the compounds, to a person or animal in need of treatment. The subject invention also concerns compounds that inhibit ROCKs, and compositions that comprise the inhibitor compounds of the invention. Compounds contemplated within the scope of the invention include, but are not limited to, those compounds shown in Table 5.

  本发明涉及用于治疗与Rho相关激酶（ROCKs）表达相关的疾病和疾病的材料和方法。本发明范围内考虑的疾病和疾病的示例包括但不限于肿瘤学疾病，心血管疾病，中枢神经系统疾病和炎症性疾病。在一种实施方式中，本发明的方法包括向需要治疗的人或动物施用本发明的一种或多种化合物的治疗有效量，或含有该化合物的组合物。本发明还涉及抑制ROCKs的化合物和包含该抑制剂化合物的组合物。本发明范围内考虑的化合物包括但不限于表5中显示的那些化合物。
• Atomic Carbon Equivalent: Design and Application to Diversity-Generating Skeletal Editing from Indoles to 3-Functionalized Quinolines
  作者：Fu-Peng Wu、Jasper L. Tyler、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.4c03868

  日期：2024.9.6

  Atomic carbon and its corresponding masked analogues are exceedingly underexplored intermediates in synthesis. Despite this, these reagents possess inimitable reactivity such as the ability to directly insert carbon atoms into aromatic frameworks while simultaneously generating an additional bond at the carbon center to further diversify the structure. Herein, we report the design of the orthogonally

  原子碳及其相应的掩蔽类似物是合成中尚未充分开发的中间体。尽管如此，这些试剂仍具有无与伦比的反应活性，例如能够将碳原子直接插入芳香族骨架中，同时在碳中心产生额外的键以进一步使结构多样化。在此，我们报告了正交反应原子碳当量 Cl-DADO 的设计，并展示了其在吲哚和吡咯分子编辑中的应用，获得了随后可以衍生的含关键环的扩环杂环。许多天然产物和药物分子的后期骨架编辑凸显了这种方法的价值和该试剂的广泛适用性。
• US9616064B2
  申请人：——

  公开号：US9616064B2

  公开（公告）日：2017-04-11