苯基-吡啶-4-基-亚甲基-胺 | 27768-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 苯基-吡啶-4-基-亚甲基-胺
• 英文名称: N-(pyridin-4-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-phenyl-1-(pyridin-4-yl)methanimine；Benzenamine, N-(4-pyridinylmethylene)-；N-phenyl-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 27768-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: DDHVJFYBTGEOJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.8-72.3 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  324.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-吡啶-4-基-亚甲基-胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以3.85 g的产率得到N-[(4-吡啶基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  超越开关：用分隔的分子机器使粒子能量上坡

  摘要：

  在这里，我们将行为的化学（共价）、物理（热力学）和统计（种群分布）描述与两种新型简单分子机器（轮烷的线程）执行运输布朗底物（轮烷）任务的方式相关联。大环）在两个可区分的结合位点之间。第一个机器-基材集合是 [2] 轮烷，它通过一种机制起作用，该机制本质上使其不可逆地改变大环的平均位置。这与作为可逆分子开关的经典刺激响应分子穿梭的行为形成对比。第二个系统是一个分隔的分子机器，它能够利用光子通过烯烃光异构化提供的能量将其底物能量向上泵送。重置这个分隔的分子机器并不会撤消它已经执行的工作或执行的任务，这是与简单分子开关的显着差异和我们认为“棘轮”的特征（参见方案 8）。棘轮机制允许 [2] 轮烷执行为历史思想机器、Smoluchowski 的陷门和麦克斯韦的压力恶魔设想的传输功能，尽管是通过不相关的机制并使用能量输入。我们在分子水平上以机械术语定义和举例说明术语“棘轮”和“擒纵”，并概述构成两态

  DOI：

  10.1021/ja057664z
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 2-氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯基-吡啶-4-基-亚甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  发现新型镇痛和消炎的3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶共生原型

  摘要：

  我们在这里描述了新型3-芳基胺-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的设计，合成和药理学评价，其结构设计为具有镇痛和抗炎特性的新型共生原型。将获得的衍生物进行伤害感受，痛觉过敏和炎症的体内测定，以及对人PGHS-2抑制作用的体外测定。这些测定允许鉴定化合物LASSBio-1135（3a）作为抗炎和止痛共生原型。该化合物抑制适度人PGHS-2的酶活性（IC 50  = 18.5μM）和收归辣椒素诱导的热痛觉过敏（100微摩尔/ kg，口服）类似p38蛋白抑制剂SB-203580（2）。另外，关于减少角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿（100μmol/ kg，33％的抑制作用），LASSBio-1135（3a）表现出与塞来昔布（1）相似的活性。我们还发现了衍生物LASSBio-1140（3c）和LASSBio-1141（3e）作为镇痛和抗炎原型，它们能够减弱辣椒素诱导的热痛觉过敏（100μmol/ kg，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.018

文献信息

• Efficient imine synthesis from oxidative coupling of alcohols and amines under air atmosphere catalysed by Zn-doped Al2O3 supported Au nanoparticles
  作者：Shipeng Wu、Weixiao Sun、Junjie Chen、Jinghan Zhao、Qiue Cao、Wenhao Fang、Qihua Zhao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.027

  日期：2019.9

  Direct oxidative coupling of alcohols and amines is regarded as an effective and green approach for imine synthesis under mild conditions. In this work, Zn-doped γ-Al2O3 supported Au nanoparticles was demonstrated as highly active and selective heterogeneous catalyst for a series of imine productions with good to excellent yields, from alcohols and amines via direct oxidative coupling under air atmosphere

  醇和胺的直接氧化偶合被认为是在温和条件下合成亚胺的有效且绿色的方法。在这项工作中，锌掺杂的γ-Al 2 ö 3支持的Au纳米颗粒被证明为没有额外的空气气氛下，高活性和选择性的非均相催化剂进行一系列具有良好到优异的产率亚胺制作的，从通过直接氧化偶合醇和胺基础添加剂。研究了各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2物理吸附，TEM，XPS和CO 2- / NH 3 -TPD。分散良好的Au 0纳米粒子的平均大小约为 在反应性胺的存在下，发现2.9nm对活化醇非常有效。Zn 2+掺杂剂的量和催化剂制备过程中载体的煅烧温度显示出对调节苄醇氧化为苯甲醛的内在活性（即模型反应的速率确定步骤）的关键影响，据报道这是与活性表面氧种类和载体的酸碱性有关。在400°C下煅烧的0.4％Au / Zn 0.02 Al 2 O 3催化剂表现出最高的TOF（39.1 h -1）在60°C的条件下，在所有已报道的金基催化剂中，对亚苄基苯胺的收率均>
• Efficient Imine Formation by Oxidative Coupling at Low Temperature Catalyzed by High‐Surface‐Area Mesoporous CeO ₂ with Exceptional Redox Property
  作者：Shipeng Wu、Yinghao Wang、Qiue Cao、Qihua Zhao、Wenhao Fang

  DOI：10.1002/chem.202003915

  日期：2021.2.10

  the structural and redox properties. The hsmCeO2 calcined at 400 °C shows the highest specific surface area (158 m2 g−1), the highest fraction of surface coordinatively unsaturated Ce3+ ions (18.2 %), and the highest concentration of reactive oxygen vacancies (2.4×1015 spins g−1). In the model reaction of oxidative coupling of benzyl alcohol and aniline, such an exceptional redox property of the hsmCeO2

  高表面积介孔CeO 2（hsm CeO 2）是通过一种容易的有机模板诱导的均匀沉淀过程制备的，在低温下空气中没有伯醇和胺的碱存在下，在亚胺合成中显示出优异的催化活性。 。为了比较，还研究了不同热处理后的普通CeO 2和hsm CeO 2。XRD，N 2物理吸附，UV-拉曼光谱，H 2程序升温还原，O 2程序升温脱附，EPR光谱和X射线光电子能谱被用来揭示结构和氧化还原特性。这在400°C下煅烧的hsm CeO 2表现出最高的比表面积（158 m 2  g -1），最高的表面配位不饱和Ce 3+离子份额（18.2％）和最高的活性氧空位浓度（2.4× 10 15 旋转g -1）。在苯甲醇和苯胺的氧化偶合模型反应中，hsm CeO 2催化剂的这种出色的氧化还原性质可以促进苄叉基苯胺的形成（2.75和5.55 mmol  h -1基于在无碱添加剂的空气中分别在60和80°C下> 99％的收率。它也
• One-pot synthesis of Pd-promoted Ce–Ni mixed oxides as efficient catalysts for imine production from the direct <i>N</i>-alkylation of amine with alcohol
  作者：Mengyuan Zhang、Shipeng Wu、Longchun Bian、Qiue Cao、Wenhao Fang

  DOI：10.1039/c8cy01857j

  日期：——

  Pd–CeNiXOY catalyst surprisingly showed an enhanced imine yield (>99%) at a mild temperature of 60 °C. This catalyst exhibited good reusability, and moreover, demonstrated high performance towards imine synthesis from various amines with alcohols. The presence of Pd species and the Ni/Ce molar ratio showed a synergistic impact on the conversion of aniline, as well as on the product selectivity, which was believed

  通过简单的一锅法沉淀法制备了由少量Pd（0.2 wt％）促进的具有不同Ni / Ce摩尔比的Ce-Ni混合氧化物。如此合成的CeNi X O Y和Pd–CeNi X O Y催化剂分别在不存在碱性添加剂的情况下，在O 2下，通过氧化偶合，直接用于胺和醇的N-烷基化反应。CeNi X O Y催化剂可在100°C的苯胺与苄醇的模型烷基化反应中提供> 99％的亚胺收率。钯促进的Pd–CeNi X O Y在60°C的温和温度下，该催化剂出人意料地显示出提高的亚胺收率（> 99％）。该催化剂显示出良好的可重复使用性，此外，还显示出由多种胺与醇合成亚胺的高性能。Pd物种的存在和Ni / Ce摩尔比对苯胺的转化以及产物的选择性具有协同作用，据信这与苯甲醇氧化为苯甲醇的内在活性的提高有关。苯甲醛。主要采用各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2吸附-脱附，UV-拉曼光谱，H 2 -TPR，TEM，
• A Biphasic Medium Slows Down the Transfer Hydrogenation and Allows a Selective Catalytic Deuterium Labeling of Amines from Imines Mediated by a Ru−H/D⁺Exchange in D₂O
  作者：Margarita Ruiz‐Castañeda、M. Carmen Carrión、Lucía Santos、Blanca R. Manzano、Gustavo Espino、Félix A. Jalón

  DOI：10.1002/cctc.201801343

  日期：2018.12.7

  The transfer hydrogenation (TH) of several aldimines has been studied using [RuCl(p‐cymene)(dmbpy)]BF4, 1, (dmbpy=4,4′‐dimethyl‐2,2′‐bipyridine) as a precatalyst. Both neat water and a biphasic water/toluene mixture (w/t) have been successfully used as solvents. In the w/t medium the corresponding precursors, amine and aldehyde, were also used as substrates for a transfer hydrogenative reductive amination

  几个醛亚胺的转移氢化（TH）已使用将[RuCl（研究p -cymene）（dmbpy）] BF 4，1，（dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）作为前段催化剂。纯水和水/甲苯两相混合物（重量/吨）均已成功用作溶剂。在w / t介质中，相应的前体胺和醛也用作转移氢化还原胺化的底物。所得烷基化胺的选择性氘标记是这项工作的主要目标。使用D 2 O时，胺中的D含量可以忽略不计，但D 2中的D掺入量很高O /甲苯。根据计算，这是由于氢化物转移的相对速率和RuH / D +交换的相对速率的影响。随着底物浓度降低，氢化物转移速率降低，氘的掺入量随时间增加。进行的可回收性分析反映了pH在TH对亚胺或亚胺水解产生的醛的亚胺或醛的选择性中的重要性。
• 负载锰氧化合物催化醇和胺一步合成亚胺的方 法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104710325B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明属于化学化工技术领域，具体为一种负载锰氧化合物催化醇和胺一步合成亚胺的方法。以负载锰氧化合物为催化剂，采用分子氧或空气为氧化剂，在有溶剂或无溶剂状态下，60～90℃反应6～48小时，即可将醇和胺一步合成相应的亚胺化合物。催化剂中锰价态为+2，+3或+4价，通式为MnOx，载体为羟基磷灰石（Ca10(PO4)6(OH)2）。本发明催化剂可再生循环使用至少9次且依旧保持很好的活性和选择性。本发明方法催化剂具有制备简单，廉价，反应选择性高，对环境友好等特点。