苯基-吡啶-4-基二氮烯 | 2569-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 苯基-吡啶-4-基二氮烯
• 英文名称: 4-phenylazopyridine
• 英文别名: 4-Phenylazo-pyridin；Pyridine, 4-(phenylazo)-；phenyl(pyridin-4-yl)diazene
• CAS: 2569-58-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: STGZUKHALNSQAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  306.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2078 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-吡啶-4-基二氮烯 在 硼烷铵络合物 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到4-(2-phenylhydrazin)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)-催化偶氮芳烃与 NH3BH3 的转移氢化

  摘要：

  开发了使用 NH 3 BH 3将偶氮芳烃镍催化半氢化为氢化偶氮芳烃。该催化体系在室温下表现出良好的官能团耐受性和高周转频率。对照和氘标记实验结果表明，乙醇羟基和BH 3基团各向该转移氢化提供一个氢，主要副产物为B(OEt) 3和H 2。此外，密度泛函理论计算表明反应通过配体到配体的氢转移机制进行。本研究提出了一种用于偶氮芳烃半氢化的新型镍催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01529
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 亚硝基苯 在 吡啶 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到苯基-吡啶-4-基二氮烯
  参考文献：
  名称：

  FeIII自旋交叉配合物与光异构配体：配体驱动的光诱导自旋变化效应的实验和理论研究

  摘要：

  关于 [FeIII(salten)]+ 配合物 [salten = 4-azaheptamethylene-1,7-bis(salicylideneiminate)] 由可光异构配体协调的光诱导磁特性的光致转换，已报道了相互矛盾的结果。为了解决这个问题，已经合成了两种 FeIII 配合物 [Fe(salten)(3-azpy)]BPh4 (1) 和 [Fe(salten)(4-azpy)]BPh4 (2)，并通过各种物理化学方法对其进行了表征（azpy = 苯基偶氮吡啶）。1 和 2 在固态下都表现出低自旋 (S = 1/2) 到高自旋 (HS, S = 5/2) 的转变。在室温下的溶液中，这两种配合物主要是 H2S。在暴露于 310 (trans cis) 和 440 nm 辐射 (cis trans) 时，游离和配位的 3- 和 4-azpy 配体发生可逆的顺反异构化。对于 2，观察到

  DOI：

  10.1002/ejic.201101227

文献信息

• Synthesis, characterization and crystal structures of some tungsten and triosmium carbonyl complexes with monopyridyl and dipyridyl azo ligands
  作者：Wai-Yeung Wong、Suk-Ha Cheung、Siu-Ming Lee、Sze-Yin Leung

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00536-7

  日期：2000.2

  characterized by IR, 1H-NMR, UV–vis spectroscopies, fast atom bombardment (FAB) mass spectrometry and electrochemical measurements. The solid-state molecular structures of 1–4 have been ascertained by single-crystal X-ray diffraction methods. The structures of 1 and 3 involve the coordination of L1 to one W(CO)5} and Os3(CO)10} moieties, respectively. In the case of 2 and 4, two identical metal cores are

  [W（CO）5（THF）]与偶氮官能化的单吡啶基和二吡啶基配体，即4-苯基偶氮吡啶L 1和4,4'-偶氮吡啶L 2的取代反应，很容易得到两种羰基钨络合物[W（CO ）5（NC 5 H ^ 4 NNC 6 ħ 5）]（1）和[（CO）5 W（μ-NC 5 H ^ 4 NNC 5 ħ 4 N）W（CO）5 ]（2）以高产。的结扎大号1和大号2与活化triosmium羰基簇[O的3（CO）10（NCMe）2由]邻-metallation反应提供了[Os 3（μ-H）（CO）10（μ-NC 5 H ^ 3 NNC 6 ħ 5）]（3）和连接簇[O的3（μ-H）（CO）10（μ-NC 5 H ^ 3 NNC 5 ħ 3 N）O的3（μ-H）（CO ）10 ]（4）以令人满意的产率。所有复合物均已通过IR进行了充分表征，1H-NMR，紫外可见光谱，快速原子轰击（FAB）质谱和电化学测量。的固态分子结构1
• Synthesis, photophysics and photochemistry of novel luminescent rhenium(I) photoswitchable materials
  作者：Vivian Wing-Wah Yam、Victor Chor-Yue Lau、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1039/c39950000259

  日期：——

  A series of new mono- and bi-nuclear rhenium(I) complexes, [Re(CO)3(N–N)L]ClO4 and [Re(CO)3(N–N)}2L′][ClO4]2[where N–N = 2,2′-bipyridine (bpy) or 1,10-phenanthroline (phen) and L = 4-phenylazopyridine (phazo), 4-styrylpyridine (stypy), 4-pyridyl-2-ethylbenzene (NB); L′= 4,4′-azopyridine (azo), 1,4-bis(4-pyridyl-2-ethyl)benzene (NBN)] are prepared and shown to exhibit rich photophysical and photochemical behaviour; the X-ray crystal structure of a binuclear [Re(CO)3(bpy)}2(NBN)][PF6]2 complex is determined.

  一系列新的单核和双核铼（I）配合物，[Re(CO)3(N-N)L]ClO4 和 [Re(CO)3(N-N)}2L′][ClO4]2 [其中 N-N = 2、2′-联吡啶 (bpy) 或 1,10-菲罗啉 (phen)，L = 4-苯基氮吡啶 (phazo)、4-苯乙烯基吡啶 (stypy)、4-吡啶基-2-乙基苯 (NB)；L′=4,4′-氮杂吡啶（偶氮）、1,4-双（4-吡啶基-2-乙基）苯（NBN）]制备了双核[Re(CO)3(bpy)}2(NBN)][PF6]2 复合物，并显示出丰富的光物理和光化学行为；确定了该复合物的 X 射线晶体结构。
• Photoswitchable and pH responsive organoplatinum(<scp>ii</scp>) complexes with azopyridine ligands
  作者：Mohamed E. Moustafa、Matthew S. McCready、Paul D. Boyle、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1039/c7dt01290j

  日期：——

  Several platinum(II) complexes with ligands containing azo groups have been prepared and structurally characterised, and their photoswitching between trans and cis azo group isomers has been studied. The azo groups in the cationic complexes [PtMe(bipy)(4-NC5H4-N=N-4-C6H4X][PF6], X = H, OH or NMe2, and in the dicationic complex [Pt(bipy)(4-H2NC6H4-N=N-C6H5)2][OTf]2 undergo trans to cis photoswitching

  已经制备了几种具有含偶氮基团的配体的铂（II）配合物，并对其结构进行了表征，并且研究了它们在反式和顺式偶氮基团异构体之间的光开关。阳离子配合物[PtMe（bipy）（4-NC5H4-N = N-4-C6H4X] [PF6]，X = H，OH或NMe2和偶氮配合物[Pt（bipy）（4- H2NC6H4-N = N-C6H5）2] [OTf] 2在365 nm辐照下进行顺式到顺式光转换，复合物[PtMe（bipy）（4-NC5H4-N = N-4-C6H4NMe2] [PF6]也显示出对质子化具有可逆的盐致变色作用，从而得到二价络合物[PtMe（bipy）（4-NC5H4-NH = N-4-C6H4NMe2] 2+。铂（II）络合物中前沿轨道的性质取决于电荷金属-配体键的复杂度和程度。
• Crystal Engineering of Energetic Materials: Co-crystals of Ethylenedinitramine (EDNA) with Modified Performance and Improved Chemical Stability
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper

  DOI：10.1002/chem.201501721

  日期：2015.7.27

  were crystallographically characterized and all showed evidence of hydrogen bonds to the intended protons. Calculated detonation properties and experimental thermal and impact data for the co‐crystals were obtained and compared with those of pure EDNA. The co‐crystal of EDNA and 1,2‐bis(4‐pyridyl)ethylene was recognized as a more thermally stable alternative to EDNA while the co‐crystal of EDNA and

  在高能材料领域，共结晶正在作为一种新技术出现，用于改变或增强现有高能物质的性能。乙二胺（EDNA）是一种已知的高能材料，部分由于其两个高度酸性的质子引起的化学不稳定性而需要引起注意。为了稳定EDNA，采用了针对酸性质子的共结晶方法，该方法使用了一系列带有适当氢键受体的共结晶剂。共进行了15次尝试共结晶，获得了8个成功的结果，其中有6个在晶体学上得到了表征，并且所有结果均显示了与预期质子存在氢键的迹象。获得了共晶的爆轰性能，实验热和冲击数据，并将其与纯EDNA进行了比较。与EDNA相比，N，N'-二氧化物显示出相当的爆炸强度（并且化学稳定性大大提高）。发现共结晶EDNA：4,4'-联吡啶和EDNA：吡嗪N，N'-二氧化物的冲击敏感度比EDNA低约50％，所有这些都说明了如何利用共结晶成功修饰特定的含能材料的各个方面。
• Azobenzene-based ruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts for light-controlled hydrogen generation
  作者：A. Telleria、P. W. N. M. van Leeuwen、Z. Freixa

  DOI：10.1039/c7dt00542c

  日期：——

  Eight new ruthenium(II) half-sandwich complexes containing azobenzene-appended pyridine (1), bipyridine (2–5) and phosphine (6 and 7) ligands have been synthesized and fully characterized. UV-vis spectroscopic studies showed that the trans-to-cis photoisomerization was strongly inhibited upon coordination to the metal centre in azopyridine-derived ligands 1 and 2, but it remained efficient in azobenzene-appended

  合成了八种新的钌（II）半三明治配合物，其中含有偶氮苯附加的吡啶（1），联吡啶（2–5）和膦（6和7）配体。紫外-可见光谱研究表明，反式-到-顺光异构化强烈时协调以在azopyridine衍生的配体与金属中心抑制1和2，但它在偶氮苯所附联吡啶（保持高效3-5）和膦（6和7）配体。测试了该配合物作为通过氨硼烷（AB）水解分解产生光控制氢的前催化剂。原位辐射化合物[Ru（p -Cym）（6）Cl] Cl和[Ru（p -Cym）（7）Cl] Cl的反应混合物可明显改变催化反应速率，从而证明了这一点。光控制氢的概念。