1-甲基-1,3-二苯基脲 | 612-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,3-二苯基脲
• 英文名称: 1-methyl-1,3-diphenylurea
• 英文别名: N-Methyl-N,N'-diphenylharnstoff；N-methyl-N,N'-diphenylurea；N,N'-Diphenyl-N-methyl-harnstoff；N-methyl-Carbanilide
• CAS: 612-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: RLGZENVXTXVWJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106°C
• 沸点：
  367.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0852 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二苯基脲 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-甲基-3-苯基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  I 2-无过渡金属的芳香族CH氨基化反应，用于合成苯并咪唑-2-酮和相关杂环†

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，已建立了一种实用的碘介导的直接芳族CH氨化反应，用于苯并咪唑-2-酮的合成。通过将N-取代的芳基胺添加到相应的异氰酸酯中，可以容易地获得所需的1，3-二芳基脲底物。这种通用且操作简单的合成方法广泛适用于各种1,3-二芳基脲，可轻松获得苯并咪唑-2-酮和相关杂环。而且，当前的CH氨基化反应也可以直接由二取代的胺和异氰酸酯进行，而无需以可扩展的方式纯化尿素中间体。

  DOI：

  10.1039/c8nj03166e
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 二氯二茂钛 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-甲基-1,3-二苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl 2-格氏试剂与异氰酸酯的催化反应，形成异氰酸酯的还原偶联产物

  摘要：

  在室温下，在少量Cp 2 TiCl 2存在下，苯异氰酸酯和苯硫异氰酸酯与格氏试剂反应，得到还原偶联产物N-甲基-N，N'-二苯基脲和N-甲基-N，N'-二苯基硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80173-2

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Catalytic Oxidative Carbonylation of Arylamines to Ureas with W(CO)6/I2 as Catalyst
  作者：Li Zhang、Ampofo K. Darko、Jennifer I. Johns、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1002/ejoc.201100657

  日期：2011.11

  was carried out by using W(CO)6 as the catalyst, I2 as the oxidant, CO as the carbonyl source and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as base. The reaction conditions were optimized with respect to different bases, molar ratio of DMAP/iodine, temperature, time, and CO pressure. Various p-substituted arylamines can be converted into the respective symmetrical and unsymmetrical N,N′-disubstituted ureas in

  以W(CO)6为催化剂，I2为氧化剂，CO为羰基源，4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)为碱，苯胺氧化羰基化为N,N'-二苯基脲。针对不同的碱、DMAP/碘的摩尔比、温度、时间和CO压力优化反应条件。各种对位取代的芳胺可以以中等至良好的产率转化为相应的对称和不对称 N,N'-二取代脲。该反应表现出广泛的功能耐受性。
• Catalytic methylation of aromatic amines with formic acid as the unique carbon and hydrogen source
  作者：Solène Savourey、Guillaume Lefèvre、Jean-Claude Berthet、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c4cc05908e

  日期：——

  A novel methodology is presented for the direct methylation of amines, using formic acid as a unique source of carbon and hydrogen. Based on ruthenium(II) catalysts, the formation of the N-CH3 group proceeds via an efficient formylation/transfer hydrogenation pathway.

  使用甲酸作为碳和氢的独特来源，提出了一种用于胺直接甲基化的新方法。基于钌（II）催化剂，N-CH3基团的形成通过有效的甲酰化/转移氢化途径进行。
• Indirect reduction of CO₂ and recycling of polymers by manganese-catalyzed transfer hydrogenation of amides, carbamates, urea derivatives, and polyurethanes
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1sc02663a

  日期：——

  approach to the indirect reduction of CO2. Notably, these are the first examples on the reduction of carbamates and urea derivatives as well as on the C–N bond cleavage in amides by transfer hydrogenation. The general applicability of this methodology is highlighted by the successful reduction of 12 urea derivatives, 26 carbamates and 11 amides. The corresponding amines, alcohols and methanol were obtained

  极性键（特别是羰基）的减少在有机化学和生物学中具有根本重要性。在此，我们报道了一种锰钳配合物作为一种多功能催化剂，用于酰胺、氨基甲酸酯、尿素衍生物甚至聚氨酯的转移氢化，产生相应的醇、胺和甲醇产品。由于这些化合物类别可以使用CO 2作为C1 结构单元来制备，因此所报道的反应代表了一种间接还原CO 2的方法。值得注意的是，这些是通过转移氢化还原氨基甲酸酯和脲衍生物以及酰胺中 C-N 键断裂的第一个例子。成功还原 12 种尿素衍生物、26 种氨基甲酸酯和 11 种酰胺，凸显了该方法的普遍适用性。相应的胺、醇和甲醇的产率达到97%，收率良好。此外，聚氨酯已成功转化，这代表了实现循环经济的可行战略。基于控制实验和观察到的中间体，提出了可行的机制。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Arylurea Derivatives via Tandem Reaction of Diaryliodonium Salts with <i>N</i>-Arylcyanamide
  作者：Pengfei Li、Guolin Cheng、Hong Zhang、Xianxiang Xu、Jingyuan Gao、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/jo501334u

  日期：2014.9.5

  efficient “one-pot” approach to multiple substituted ureas from N-arylcyanamide and diaryliodonium salts has been presented. The two-step procedure involved the weak base-promoted chemoselective arylation of secondary amines with diaryliodonium and Cu-catalyzed nucleophilic addition of N-arylcyanamide with second diaryliodonium. The diverse unsymmetrical arylureas were obtained in up to 91% yield for 29 examples

  已经提出了一种有效的“一锅法”，用于从N-芳基氰酰胺和二芳基碘鎓盐中制备多种取代的尿素。该两步过程涉及仲胺与二芳基碘鎓的弱碱促进的化学选择性芳基化和第二仲芳基碘鎓的铜催化的N-芳基氰酰胺的亲核加成。对于29个实施例，以高达91％的收率获得了各种不对称的芳基脲。