3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 6317-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-2-on；3,4-Dimethyl-4-phenyloxazolidon-2；3,4-Dimethyl-5-phenyl-2-oxazolidinon；1,2-Dimethyl-3-phenyloxazolidon；3,4-dimethyl-5-phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidine；3,4-Dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 6317-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MNYARIILPGRTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  370.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.98 g的产率得到DL-甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylethylamines by the Curtius Rearrangement

  摘要：

  2-Arylethylamine derivatives were synthesized using the Curtius reaction and with three different methods of preparing the acyl azide functional group. Carbamates derived from isocyanate were convenient protecting groups for alkylation of amines. Starting from benzaldehyde, amphetamine was prepared in three steps through an oxazolidin-2-one intermediate in 62% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397910903097302
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯腈 、 2-(甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇 在 3,7-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)-10-(naphthalen-1-yl)-10H-phenoxazine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的光致荧光解放和原位转化

  摘要：

  报道了不基于自由基反应性的光催化产生高度亲电中间体的第一个实例。有机光敏剂对稳定的和市售的4-（三氟甲氧基）苄腈进行单电子还原会导致其分裂为氟光气和苄腈。原位产生的氟光气用于通过分子内环化反应以中等至极好的收率制备碳酸盐，氨基甲酸酯和尿素衍生物。瞬态光谱研究表明，形成了一种催化剂电荷转移复合物-二聚体，作为催化活性物质。氟光气作为高反应性中间体，通过NMR间接检测到它的下一个下游碳酰氟中间体。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201804603

文献信息

• <i>N</i>-Methylation and Trideuteromethylation of Amines via Magnesium-Catalyzed Reduction of Cyclic and Linear Carbamates
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00988

  日期：2020.4.17

  A new reduction of carbamates to N-methyl amines is presented. The magnesium-catalyzed reduction reaction allows the conversion of cyclic and linear carbamates, including N-Boc protected amines, into the corresponding N-methyl amines and amino alcohols which are of significant interest due to their presence in many biologically active molecules. Furthermore, the reduction can be extended to the formation

  提出了将氨基甲酸酯新还原为N-甲基胺的方法。镁催化的还原反应使包括N- Boc保护的胺在内的环状和线性氨基甲酸酯转化为相应的N-甲基胺和氨基醇，由于它们在许多生物活性分子中的存在，它们引起了人们的极大兴趣。此外，该还原可以扩展到N-三苯甲基亚甲基标记的胺的形成。
• Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten Thioethern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0632022A2

  公开（公告）日：1995-01-04

  Verbindungen der Formel (I) werden hergestellt durch Umsetzung von 2-Mercaptoethanol mit Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.

  式 (I) 的化合物 通过 2-巯基乙醇与通式（II）化合物反应制备 其中，取代基的含义见说明。
• 2-Oxazolidinones from an N-dealkylation reaction of phosgene with dialkylaminoalkanols. Isolation and reactivities of an N-acyl quaternary ammonium intermediate
  作者：Keith C. Murdock

  DOI：10.1021/jo01268a014

  日期：1968.4
• OXAZOLIDINONE PENETRATION ENHANCING COMPOUNDS
  申请人：RAJADHYAKSHA, Vithal J.

  公开号：EP0378657A1

  公开（公告）日：1990-07-25
• US4960771A
  申请人：——

  公开号：US4960771A

  公开（公告）日：1990-10-02