3,4-二甲基-5-苯基-1,2-恶唑 | 37503-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基-5-苯基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-phenyl-isoxazole
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-5-phenylisoxazole；3,4-dimethyl-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 37503-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD18449674
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HFKPINBMICMXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-5-苯基-1,2-恶唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3,4-dimethyl-5-(4-nitro-phenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  练习曲练习曲：十四周年。Radicaux二甲基-3，4-异恶唑基-5。香精香料和芳香族化合物的合成：新戊基三甲-3、4-异恶唑取代基在芳基和羟芳基中被C（5）取代

  摘要：

  在芳族溶剂（烷基苯，聚烷基苯，苯甲醚等）和杂芳族溶剂（噻吩，2，4-二甲基噻唑，吡啶，4-烷基吡啶， （二甲基和三甲基吡啶）产生5-芳基-和5-杂芳基-异恶唑，产率为约40％。该方法提供了一种在碘存在下通过质子分解相应的胺来获得5-碘-3，4-二甲基-异恶唑的新方法（收率：30％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590531
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one 在 三乙烯二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二甲基-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  3-磺酰氧基亚氨基-2-甲基-1-苯基-1-丁酮的中性酮和戊酸酯形式的对比C和O原子反应性

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了在碱性（DABCO和t- BuOK）和酸性（AcOH和TFA）条件下3-磺酰氧基亚氨基-2-甲基-1-苯基-1-丁酮（1）的分子内环化机理。。酮，烯醇和烯醇化物形式1可以得到不同的分子内环化的产品（2，3，4），根据条件。1在碱性条件下的反应结果表明，中性烯醇（DABCO）和阴离子烯醇化物（t-BuOK），而在酸性条件下（AcOH和TFA）的结果表明涉及中性酮，该中性酮表现出由氧孤对电子（O原子反应性）和碳σ电子（C原子反应性）引起的反应性。DABCO中的中性烯醇提供2 H- azirine 4。另一方面，由酮形式和由烯醇化物形式产生的产物（异恶唑2和恶唑3）是相同的，但是反应机理显然不同。结果表明，中性酮在3-磺酰氧基亚氨基-2-甲基-1-苯基-1-丁酮体系中具有类似环境的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02573

文献信息

• NEW COMPOUNDS I/418
  申请人：Bjore Annika

  公开号：US20080015237A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  There is provided compounds of formula I, wherein R 1 to R 7 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了式I的化合物， 其中R1至R7在描述中给出了它们的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常方面非常有用，特别是房性和室性心律失常。
• Reactions of 5-substituted 3-alkyl- and 3-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5): complete regioselective formation of 4-substituted 3-acyl- and 3-aroyl-1,2,5-thiadiazoles and their mechanism of formation
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a802408a

  日期：——

  The reactions of 3-alkyl- 5a–f, 3-aryl- 5g–m, 3-acylamido- 5n,p, 3-benzamido- 5o and 3-arylamino- 5q -5-alkyl- and -5-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5) in toluene at 90 °C to reflux temperature give 3-acyl- 6a–c, e, n–q and 3-aroyl-4-substituted-1,2,5-thiadiazoles 6d, f–m in 13 to 61% yields as single isomers. The same reactions of 3,4-dimethyl-

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。
• Synthesis and antiviral activity of 4-chloro-5-hydroxy-2-isoxazoline derivatives
  作者：S. D. Sokolov、S. M. Vinogradova、V. S. Ignatov、V. V. Paramonova、I. S. Nikolaeva、N. S. Bogdanova、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00758666

  日期：1981.12

  The reac t ion is ex t r e m e l y sens i t ive to the e lec t ronic effects of the subst i tuents ; a ccep t e r groupings (NO 2, COOH, H3N ) not only in the he te rocyc l i c , but also in the benzene r ing of a ry l i soxazo l e s [3], and a lso in the side chain of me thy l i soxazo les , hinder addition to the .C4--C 5 bond. The reac t ion can be ca r r i ed out with t r i subs t i tu ted i soxazo

  1964 年，第一个简短的交流出现在将次氯酸添加到异唑环 [1] 和加合物的形式上，最近严格确认了结构为 4氯 5 羟基 2 异恶唑啉已被划线 [2]。在发现所得化合物的生物活性后，我们详细研究了各种异恶唑在含羟基溶剂中的氯化。该反应对替代物的电子效应极为敏感；一个ccept ter group (NO 2, COOH, H3N ) 不仅在杂环中，而且在 ry li soxazo les 的苯环中 [3]，以及在甲基 li soxazo 的侧链les ，阻碍了.C4--C 5 键的加成。反应可以用三取代的异恶唑进行，在环的任何位置都有甲基或苯基（在 4 位也可以有氯原子）。3,5-二取代异恶唑首先在C 4 a 原子处氯化，然后进入加成反应离子。所得化合物的数据列于表 1。o~
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Aroylpyrimidines via Cascade Heteropolyene Rearrangement
  作者：Nikolai Yu. Tiuftiakov、Julia O. Strelnikova、Ilya P. Filippov、Adel R. Khaidarov、Alexander F. Khlebnikov、Alexander S. Bunev、Mikhail S. Novikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02706

  日期：2021.9.3

  one-step synthesis of cytotoxic 2-aroylpyrimidines by the denitrogenative reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with isoxazoles under rhodium catalysis has been developed. According to the density functional theory calculations and control experiments, the disclosed reaction proceeds via the rearrangement of an oxadiazatetraene intermediate involving a cascade of intramolecular aza-Diels–Alder and retro-aza-Diels–Alder

  通过 1-tosyl-1,2,3-triazoles 与 isooxazoles 在铑催化下的脱氮反应一步合成细胞毒性 2-aroylpyrimidines。根据密度泛函理论计算和控制实验，所公开的反应通过氧二氮杂四烯中间体的重排进行，涉及分子内氮杂-Diels-Alder和逆氮杂-Diels-Alder反应的级联反应。在异恶唑的 C4 上存在取代基是形成嘧啶的先决条件。
• An Efficient, Scaleable Procedure for the Conversion of Esters to Isoxazoles
  作者：W. H. Bunnelle、P. R. Singam、B. A. Narayanan、C. W. Bradshaw、J. S. Liou

  DOI：10.1055/s-1997-1211

  日期：1997.4

  A concise, regiocontrolled route to isoxazoles, based on the condensation of an ester with a metallated imine, has been developed. The intermediate vinylogous amides react smoothly with hydroxylamine to provide, after dehydration, substituted isoxazoles. The method has been used for the multi-kilo scale preparation of ABT-418, a novel cholinergic channel activator.

  已开发出一种简明的区域选择性合成异噁唑的路线，该方法基于酯与金属化亚胺的缩合。中间体连氨酰胺与羟胺反应顺利，经过脱水后，生成取代的异噁唑。该方法已用于ABT-418的多千克规模制备，ABT-418是一种新型的胆碱能通道激活剂。