N'-(o-Chlorphenyl)-benzamidin | 58058-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(o-Chlorphenyl)-benzamidin
• 英文别名: N-o-Chlorophenylbenzamidin；N-(2-chloro-phenyl)-benzamidine；N-(2-Chlor-phenyl)-benzamidin；N'-(2-chlorophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 58058-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: XVPMEGKGVOLYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  326.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(o-Chlorphenyl)-benzamidin 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-N,3-diphenyl-1,2,4-thiadiazol-2-ium-5-amine;bromide
  参考文献：
  名称：

  2,3-Diaryl-5-anilino[1,2,4]thiadiazoles as melanocortin MC4 receptor agonists and their effects on feeding behavior in rats

  摘要：

  The melanocortin-4 receptor (MC4) modulates physiological functions such as feeding behavior, nerve regeneration, and drug addiction. Using a high throughput screen based on I-121-NDP-MSH binding to the human MC4 receptor, we discovered 2,3-diaryl-5-anilino[1,2,4]thiadiazoles 3 as potent and selective MC4 receptor agonists. Through SAR development on the three attached aryl rings, we improved the binding affinity from 174 nM to 4.4 nM IC50. When delivered intraperitoneally, compounds 3a, 3b, and 3c induced significant inhibition of food intake in a fasting-induced feeding model in rats. When delivered orally, these compounds lost activity, mainly due to rapid metabolism to inactive imidoylthiourea reduction products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00428-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 邻氯苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N'-(o-Chlorphenyl)-benzamidin
  参考文献：
  名称：

  通过N-苯基苯甲酰胺和环氧化亚砜ox的酸催化合成咪唑衍生物

  摘要：

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.004

文献信息

• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。
• Facile Synthesis of Polysubstituted Imidazoles through CBr₄-Mediated Tandem Cyclization of Amidines with 1,3-Dicarbonyl Compounds or Ketones
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Yixin Zhang、XingXing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201601428

  日期：2017.1.10

  A facile approach to synthesize polysubstituted imidazoles via CBr4 mediated tandem cyclization of amidine with 1,3-dicarbonyl or ketone is described. This metal-free cascade reaction employed CBr4 as promoter and was carried out with a simple operation under mild conditions.

  描述了一种通过 CBr4 介导的脒与 1,3-二羰基或酮的串联环化合成多取代咪唑的简便方法。这种无金属级联反应采用 CBr4 作为促进剂，在温和条件下操作简单。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 1,2‐diphenyl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ] Imidazole Derivatives from <i>N</i> ‐phenylbenzimidamides and Cyclohexanones
  作者：Guoqiang Lu、Nan Luo、Fangpeng Hu、Zihui Ban、Zhenzhen Zhan、Guo‐Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901161

  日期：2020.2.6

  A transition‐metal‐free strategy for the formation of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from N‐phenylbenzimidamides and cyclohexanones is introduced. This is the first report on the direct synthesis of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from cyclohexanones and N‐phenylbenzimidamides via iodine‐ promoted oxidative cyclization. Non‐aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated, and acted as

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。
• New syntheses of 1λ⁴,2,4-benzothiadiazines
  作者：Thomas L. Gilchrist、Charles W. Rees、David Vaughan

  DOI：10.1039/c39780001049

  日期：——

  N-Arylbenzamidines react with N-chlorosucinimide and either sulphenyl chlorides or sulphenamides to give 1λ4,2,4-benzothiadiazines (1).

  N-Arylbenzamidines 与 N-chlorosucinimide 和 sulphenyl chlorides 或 sulphenamides 反应生成 1δ "4,2,4-苯并噻二嗪 (1)。