5-Chloro-3-[(Z)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one | 81912-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Chloro-3-[(Z)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)amino]indol-2-one；5-chloro-3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 81912-98-3
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 366.807
• InChiKey: ZDIBVUHZHSBTJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-[(Z)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one 、 硫代乳酸 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到5-chloro-3'-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  SPIRO[3H-INDOLE-3,2'-THIAZOLIDINES]的无溶剂合成

  摘要：

  噻唑烷酮 14 和螺~[吲哚-噻唑烷]~-~ 因其广泛的生物和药理活性而引起了广泛关注。螺[吲哚-噻唑烷酮] 系统早先通过两步法以 40-60% 的产率合成，使用靛红 3-亚胺作为关键中间体，它们本身获得了 hm 取代的靛红和芳香胺。经典方法包括共沸去除水 9Jo 或在脱水剂存在下进行反应，并在高温下使用大量溶剂数小时。此外，产品通常必须通过结晶或柱色谱法进行纯化。无溶剂方法是令人感兴趣的，因为它们具有高效率和选择性，产品易于分离和纯化，温和的反应条件和环境可接受性。'*微波活化与干反应技术相结合的潜力是成熟的技术。'~为了延续我们早期的兴趣，14我们现在描述了一些新的无溶剂一锅合成螺衍生物 (4a-m) 在几分钟内（5-8 分钟）在开放容器中使用未改良的家用微波炉在微波辐射下以制备规模包含三个杂环部分。该方法具有普遍适用性。此外，吲哚亚胺 (2) 也代表了一类新的抗 HIV 药物，它们似乎通过

  DOI：

  10.1080/00304940309355848
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 5-氯靛红 以96%的产率得到5-Chloro-3-[(Z)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  SPIRO[3H-INDOLE-3,2'-THIAZOLIDINES]的无溶剂合成

  摘要：

  噻唑烷酮 14 和螺~[吲哚-噻唑烷]~-~ 因其广泛的生物和药理活性而引起了广泛关注。螺[吲哚-噻唑烷酮] 系统早先通过两步法以 40-60% 的产率合成，使用靛红 3-亚胺作为关键中间体，它们本身获得了 hm 取代的靛红和芳香胺。经典方法包括共沸去除水 9Jo 或在脱水剂存在下进行反应，并在高温下使用大量溶剂数小时。此外，产品通常必须通过结晶或柱色谱法进行纯化。无溶剂方法是令人感兴趣的，因为它们具有高效率和选择性，产品易于分离和纯化，温和的反应条件和环境可接受性。'*微波活化与干反应技术相结合的潜力是成熟的技术。'~为了延续我们早期的兴趣，14我们现在描述了一些新的无溶剂一锅合成螺衍生物 (4a-m) 在几分钟内（5-8 分钟）在开放容器中使用未改良的家用微波炉在微波辐射下以制备规模包含三个杂环部分。该方法具有普遍适用性。此外，吲哚亚胺 (2) 也代表了一类新的抗 HIV 药物，它们似乎通过

  DOI：

  10.1080/00304940309355848

文献信息

• DNA Binding Potency and Antimicrobial Analysis of New Indole and Pyrazolone Based Transition Metal(II) Complexes
  作者：Murugan Selvamariammal、Maruthappan Malarvizhi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22700

  日期：——

  Some novel series of 5-chloro isatin and 4-aminoantipyrine based Schiff bases with transition metal(II) complexes of (Cu, Co, Ni and Zn) have been prepared and characterized by physical, analytical and spectral data. The synthesized ligand behaves as a neutral tridentate is confirmed by spectral techniques. During the complexation, the stoichiometry ratio 1:2 (metal:ligand) is followed and an octahedral arrangement is adopted by all the metal complexes. The calf-thymus DNA interacts with complexes via an intercalative mode is studied by electronic absorption titration. Moreover, all these synthesized metal(II) complexes were tested against a set of bacterial and fungal strains reveals that complexes exhibit better activity than free ligand.

  一些基于5-氯吲哚啉和4-氨基安替比林的席夫碱系列与过渡金属（Cu、Co、Ni和Zn）的配合物已经制备并通过物理、分析和光谱数据进行表征。合成的配体表现为中性三齿配体，通过光谱技术得到确认。在络合过程中，所有金属配合物均采用1:2（金属：配体）的化学计量比，并且所有金属配合物采用八面体排列。通过电子吸收滴定研究了小牛胸腺DNA与配合物之间的插入模式相互作用。此外，所有这些合成的金属（II）配合物都经过了一系列细菌和真菌菌株的测试，结果显示配合物的活性优于自由配体。
• Sengupta, Anil K.; Gupta, Anurag Ateet, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 72 - 74
  作者：Sengupta, Anil K.、Gupta, Anurag Ateet

  DOI：——

  日期：——
• SENGUPTA, ANIL, K.;GUPTA, ANURAG, ATEET, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 1, 72-74
  作者：SENGUPTA, ANIL, K.、GUPTA, ANURAG, ATEET

  DOI：——

  日期：——
• SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF SPIRO[3<i>H</i>-INDOLE-3,2′-THIAZOLIDINES]
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Kapil Arya

  DOI：10.1080/00304940309355848

  日期：2003.8

  interest,14 we now describe a solvent-free one-pot synthesis of some new spiro derivatives (4a-m) incorporating three heterocyclic moieties on preparative scale in few minutes (5-8 min) in an open vessel under microwave irradiation using unmodified domestic microwave oven. This method is of general applicability. Further, indolylimines (2) also represent a novel class of anti-HIV agents which appear to act

  噻唑烷酮 14 和螺~[吲哚-噻唑烷]~-~ 因其广泛的生物和药理活性而引起了广泛关注。螺[吲哚-噻唑烷酮] 系统早先通过两步法以 40-60% 的产率合成，使用靛红 3-亚胺作为关键中间体，它们本身获得了 hm 取代的靛红和芳香胺。经典方法包括共沸去除水 9Jo 或在脱水剂存在下进行反应，并在高温下使用大量溶剂数小时。此外，产品通常必须通过结晶或柱色谱法进行纯化。无溶剂方法是令人感兴趣的，因为它们具有高效率和选择性，产品易于分离和纯化，温和的反应条件和环境可接受性。'*微波活化与干反应技术相结合的潜力是成熟的技术。'~为了延续我们早期的兴趣，14我们现在描述了一些新的无溶剂一锅合成螺衍生物 (4a-m) 在几分钟内（5-8 分钟）在开放容器中使用未改良的家用微波炉在微波辐射下以制备规模包含三个杂环部分。该方法具有普遍适用性。此外，吲哚亚胺 (2) 也代表了一类新的抗 HIV 药物，它们似乎通过