(Z)-1-iodo-2-cyclohexyl-1-ethene | 67404-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-2-cyclohexyl-1-ethene
• 英文别名: (Z)-2-cyclohexyl-1-iodo-1-ethene；(Z)-2-cyclohexyl-1-iodoethylene；(Z)-(2-iodoethenyl)cyclohexane；(Z)-2-(iodopvinyl)cyclohexane；(Z)-2-cyclohexyl-1-iodoethene；(Z)-(2-iodovinyl)cyclohexane；[(Z)-2-iodoethenyl]cyclohexane
• CAS: 67404-69-7
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: ZXSSDGGNCWCSHX-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-2-cyclohexyl-1-ethene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到环己基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Terminal alkynes from aldehydes via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with TBAF

  摘要：

  Terminal alkynes were prepared in near quantitative yields via dehydrohalogenation of (Z)-1-iodo-1-alkenes with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The methodology was expanded to include a one-pot, direct synthesis of terminal alkynes from aldehydes Without the necessity of isolating and purifying the intermediate iodoalkene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.060
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-cyclohexylvinyl)boronic acid 在 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 生成 (Z)-1-iodo-2-cyclohexyl-1-ethene
  参考文献：
  名称：

  Vinylic organoboranes. 13. A convenient stereospecific synthesis of (Z)-1-halo-1-alkenes from 1-alkynes via (E)-1-alkenylborane derivatives with halogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a018

文献信息

• Synthesis of Cyclic Alkenyl Dimethylsiloxanes from Alkynyl Benzyldimethylsilanes and Application in Polyene Synthesis
  作者：Haraldur G. Gudmundsson、Christian J. Kuper、Damien Cornut、Felix Urbitsch、Bryony L. Elbert、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01664

  日期：2019.11.15

  Cyclic dimethylalkenylsiloxanes, useful motifs for (Z)-selective Hiyama cross-coupling, are accessed from alkynyl benzyldimethylsilanes featuring adjacent allylic or homoallylic oxygen substituents by semihydrogenation/debenzylation/cyclization. While formation of 5- and 6-membered rings can be achieved from the free alcohols using fluoride or silanolate, allylic acetate precursors to 5-membered rings

  环状二甲基链烯基硅氧烷是（Z）-选择性Hiyama交叉偶联的有用基序，可通过半氢化/脱苄基/环化作用从具有相邻烯丙基或均烯丙基氧取代基的炔基苄基二甲基硅烷中获得。尽管可以使用氟化物或硅烷醇化物从游离醇中形成5元和6元环，但5元环的烯丙基乙酸酯前体显示出不同的活化方式。通过制备多种含（Z）-烯烃的多烯并将其应用于简明的白三烯B3的合成中，证明了这些化合物的实用性。
• Second-Generation Synthesis of the Northern Fragment of Mandelalide A: Role of π-Stacking on Sharpless Dihydroxylation of <i>cis</i>-Enynes
  作者：Ankan Ghosh、Alexander C. Brueckner、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01153

  日期：2019.7.19

  asymmetric and diastereomeric dihydroxylation of cis-enynes is disclosed. The use of neighboring, electron-rich benzoate esters proved key to the success of this process. Density functional theory study suggests that the substrate benzoate ester group rigidifies the dihydroxylation transition states by forming a favorable π-stacking interaction in both Major-TS and Minor-TS. The energetic preference for

  公开了一种基于π-堆叠的方法的发展，该方法用于增加顺式炔烃的Sharpless不对称和非对映异构二羟基化中的立体选择性。事实证明，使用相邻的富含电子的苯甲酸酯是该方法成功的关键。密度泛函理论研究表明，底物苯甲酸酯基团通过在Major-TS和Minor-TS中形成良好的π堆积相互作用，从而使二羟基化过渡态硬化。发现对Major-TS的能量偏爱部分是因为烯烃取代基具有良好的日蚀构象，而与Minor-TS中不利的二等分构象相反。证明了其在曼荼罗A的C15–C24北部的第二代合成中的应用。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Synthesis of Cyclic Alkenylsiloxanes by Semihydrogenation: A Stereospecific Route to (<i>Z</i>)-Alkenyl Polyenes
  作者：Bryony L. Elbert、Diane S. W. Lim、Haraldur G. Gudmundsson、Jack A. O'Hanlon、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201403255

  日期：2014.7.7

  Cyclic alkenylsiloxanes were synthesized by semihydrogenation of alkynylsilanes—a reaction previously plagued by poor stereoselectivity. The silanes, which can be synthesized on multigram scale, undergo Hiyama–Denmark coupling to give (Z)‐alkenyl polyene motifs found in bioactive natural products. The ring size of the silane is crucial: five‐membered cyclic siloxanes also couple under fluoride‐free

  环状烯基硅氧烷是通过炔基硅烷的半氢化来合成的，该反应以前因立体选择性差而受到困扰。这些硅烷可以在数克规模上合成，经过 Hiyama-Denmark 偶联，得到生物活性天然产物中发现的 ( Z )-烯基多烯基序。硅烷的环大小至关重要：五元环状硅氧烷在无氟条件下也会偶联，而它们的六元同系物则不会，从而在该结构基序内实现正交性。
• Formal Nucleophilic Silyl Substitution of Aryl Halides with Silyllithium Reagents via Halogenophilic Attack of Silyl Nucleophiles
  作者：Hajime Ito、Eiji Yamamoto、Satoshi Ukigai

  DOI：10.1055/s-0036-1590835

  日期：2017.11

  developed for the formal nucleo­philic silyl substitution of aryl halides with silyllithium or silylpotassium reagents. Dimethylphenylsilyllithium reacted with various aryl halides to form the corresponding arylsilanes in moderate to good yields with concomitant formation of the disilanes under the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this silyl substitution reaction progresses

  已经开发了一种新反应，用于用甲硅烷基锂或甲硅烷基钾试剂对芳基卤化物进行正式的亲核甲硅烷基取代。二甲基苯基甲硅烷基锂与各种芳基卤化物反应以中等至良好的收率形成相应的芳基硅烷，同时在优化的反应条件下形成乙硅烷。机理研究表明，这种甲硅烷基取代反应通过甲硅烷基亲核试剂的极性亲卤攻击进行。