3β-[(2`-nitrobenzoyl)oxy]-1R-(exo,exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 292822-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3β-[(2`-nitrobenzoyl)oxy]-1R-(exo,exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S,5S)-8-methyl-3-(2-nitrobenzoyl)oxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 292822-52-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: KYWOMKCANNCYEM-OADPDTJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-[(2`-nitrobenzoyl)oxy]-1R-(exo,exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2'-aminococaine
  参考文献：
  名称：

  可卡因的 2'-取代类似物：合成和多巴胺转运蛋白结合效力

  摘要：

  制备了一系列 2'-取代的可卡因类似物 (4-8)，并在体外多巴胺转运蛋白 (DAT) 结合试验中进行了评估。在 Et3N 和苯的存在下，使用适当的酰氯通过酯化爱康宁甲酯 (3) 的 3β-羟基来制备化合物 4-7。通过使用 1N HCl 水解，从可卡因 (1) 中获得化合物 3，以提供爱康宁。HCl 使用被 HCl 气体饱和的甲醇进行酸催化酯化。使用 H2/Pd-C 将 7 加氢得到化合物 8。IC50 值是根据放射性配体 [3H] WIN-35,428 (2) 的位移实验计算得出的。2'-氨基可卡因 (8) 对 DAT 显示出高结合亲和力（分别比可卡因和放射性配体 2 的活性高 14 倍和 1.3 倍）。这些结果，连同之前的结果，

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200109)334:8/9<275::aid-ardp275>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  古卡因 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3β-[(2`-nitrobenzoyl)oxy]-1R-(exo,exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Moselhy, Tarek F.; Avor, Kwasi S.; Basmadjian, Garo P., Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 50 - 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2′-Substituted analogs of cocaine: synthesis and dopamine transporter binding potencies
  作者：Tarek F. El-Moselhy、Kwasi S. Avor、Garo P. Basmadjian

  DOI：10.1002/1521-4184(200109)334:8/9<275::aid-ardp275>3.0.co;2-b

  日期：2001.9

  transporter (DAT) binding assay. Compounds 4‐7 were prepared by esterifying the 3β‐hydroxyl group of ecgonine methyl ester (3) using the appropriate acid chloride in the presence of Et3N and benzene. Compound 3 was obtained from cocaine (1) by hydrolysis using 1N HCl to afford ecgonine . HCl which was subjected to acid catalyzed esterification using methanol saturated with HCl gas. Compound 8 was obtained

  制备了一系列 2'-取代的可卡因类似物 (4-8)，并在体外多巴胺转运蛋白 (DAT) 结合试验中进行了评估。在 Et3N 和苯的存在下，使用适当的酰氯通过酯化爱康宁甲酯 (3) 的 3β-羟基来制备化合物 4-7。通过使用 1N HCl 水解，从可卡因 (1) 中获得化合物 3，以提供爱康宁。HCl 使用被 HCl 气体饱和的甲醇进行酸催化酯化。使用 H2/Pd-C 将 7 加氢得到化合物 8。IC50 值是根据放射性配体 [3H] WIN-35,428 (2) 的位移实验计算得出的。2'-氨基可卡因 (8) 对 DAT 显示出高结合亲和力（分别比可卡因和放射性配体 2 的活性高 14 倍和 1.3 倍）。这些结果，连同之前的结果，
• El-Moselhy, Tarek F.; Avor, Kwasi S.; Basmadjian, Garo P., Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 50 - 57
  作者：El-Moselhy, Tarek F.、Avor, Kwasi S.、Basmadjian, Garo P.

  DOI：——

  日期：——