(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanal
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanal
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: MYXUKGJIGALJJJ-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanal 、 碘仿 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到tert-butyl[(3S,4R,E)-6-iodo-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C33–C44 fragment of palau’amide
  作者：Debendra K. Mohapatra、Sabita Nayak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.200

  日期：2008.1

  An efficient stereoselective synthesis of the C33-C44 fragment of palau'amide is described using a Sharpless asymmetric epoxidation, a regioselective nucleophilic ring opening of the epoxide, a Grignard reaction and a Luche stereoselective reduction of a keto compound as the key steps. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies Directed Towards the Total Synthesis of (-)-Dictyostatin
  作者：Jhillu S. Yadav、Vemula Rajender

  DOI：10.1002/ejoc.200901448

  日期：2010.4

  The stereoselective synthesis of the three major fragments (C1-C9, C10-C17, and C19-C26) of an antimitotic marine macrolide, (-)-dictyostatin, has been achieved with a desymmetrization strategy and Oppolzer syn and anti aldol protocols as the key reactions. Takai olefination and Sonogashira coupling reactions were successfully utilized to establish the 2Z,4E-dienoate portion of the C1-C9 fragment and

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。