(S)-3-(2'-formylethyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 191993-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-(2'-formylethyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (S)-3-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanal；3-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]propanal
• CAS: 191993-42-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: POQVWUSDZKAELV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2'-formylethyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (5S,8'S,11'S,12'S,15'R,16'R,19'R,20'R,EZ)-3-[8',11':16',19'-diepoxy-12'-hydroxy-15',20'-bis(methoxymethoxy)-3'-dotriaconten-5'-ynyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5S)-3-[3'-(tetrahydro-2-pyranyloxy)propyl]-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(2'-formylethyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3

文献信息

• Asymmetric Catalytic Synthesis of the Proposed Structure of Trocheliophorolide B
  作者：Barry. M. Trost、Adrien Quintard

  DOI：10.1021/ol302074h

  日期：2012.9.7

  A concise catalytic asymmetric synthesis of the proposed structure of trocheliophorolide B is reported. The synthetic sequence notably features an asymmetric acetaldehyde alkynylation, a Ru-catalyzed alder–ene reaction, and a Zn-ProPhenol ynone aldol condensation. Comparison with the reported data suggests a misassignment of the natural product structure.

  报道了所提出的 trocheliophorolide B 结构的简明催化不对称合成。合成序列的显着特点是不对称乙醛炔基化、Ru 催化的桤木-烯反应和 Zn-ProPhenol 炔酮醇醛缩合。与报告数据的比较表明天然产物结构的错误分配。