(S,EZ)-3-(4'-iodo-3'-butenyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 210160-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S,EZ)-3-(4'-iodo-3'-butenyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• CAS: 210160-16-0
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: HISITJWMPGQJTH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,EZ)-3-(4'-iodo-3'-butenyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 Wilkinson's catalyst copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-[7-((2R,5S)-5-{(1S,4R)-1-Hydroxy-4-methoxymethoxy-4-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-heptyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 chromium dichloride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,EZ)-3-(4'-iodo-3'-butenyl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3