1-iodo-2-butyl-1-hexene | 60334-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-iodo-2-butyl-1-hexene
• 英文别名: 2-butyl-1-iodo-hex-1-ene；5-(Iodomethylidene)nonane
• CAS: 60334-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: YDDAOJGPOOUSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 1-iodo-2-butyl-1-hexene 在 iron(III)-acetylacetonate N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到5-亚乙基壬烷
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereo- and Chemoselective Iron-Catalyzed Alkenylation of Organomagnesium Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2135
• 作为产物：
  描述：

  2-Butylhex-1-enyl(ethoxy)phosphinic acid 在 (biscollidine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-iodo-2-butyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089

文献信息

• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Cobalt-catalyzed alkenylation of organomagnesium reagents
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01266-0

  日期：1998.8

  Alkenyl iodides, bromides and chlorides react with organomagnesium reagents in THF, in the presence of Co(acac)2 and NMP (9 to 4 equiv.), to give the cross-coupling products in good yields. The reaction is chemoselective (aryl or alkyl bromides, esters and ketones) and stereoselective (≥99.5%).

  在Co（acac）2和NMP（9至4当量）的存在下，烯基碘化物，溴化物和氯化物与有机镁试剂在THF中反应，以高收率得到交叉偶联产物。该反应是化学选择性的（芳基或烷基溴化物，酯和酮）和立体选择性的（≥99.5％）。
• Trifluoromethylation of aliphatic halides with trifluoromethyl copper
  作者：Yoshiro Kobayashi、Kenjiro Yamamoto、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86506-0

  日期：1979.1

  A solution of trifluoromethyl copper complex in hexamethylphosphoric triamide was found to be useful for trifluoromethylation of aliphatic halides.

  发现三氟甲基铜络合物在六甲基磷酸三酰胺中的溶液可用于脂族卤化物的三氟甲基化。
• Simple and selective method for aldehydes (RCHO) .fwdarw. (E)-haloalkenes (RCH:CHX) conversion by means of a haloform-chromous chloride system
  作者：K. Takai、K. Nitta、K. Utimoto

  DOI：10.1021/ja00283a046

  日期：1986.11
• TAKAI KAZUHIKO; NITTA KENJI; UTIMOTO KIITIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 23, 7408-7410
  作者：TAKAI KAZUHIKO、 NITTA KENJI、 UTIMOTO KIITIRO

  DOI：——

  日期：——