3-chloromethyl-1,5-dihydro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile | 554438-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-chloromethyl-1,5-dihydro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Chloromethyl-1-oxo-1,5-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile；3-(chloromethyl)-1-oxo-5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 554438-67-4
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O
• mdl: MFCD03988008
• 分子量: 257.679
• InChiKey: FOBWKDPOEQRMKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乳酸 、 3-chloromethyl-1,5-dihydro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-{[(4-cyano-1,5-dihydro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)methyl]thio}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3',4':3,4]吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的简便途径，新型杂环衍生物

  摘要：

  标题系统衍生物分两步制备。因此，2-苯并咪唑乙腈与 4-氯-3-氧代丁酸乙酯缩合生成 3-氯甲基-1,5-二氢-1-氧代吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-甲腈。将所得氯腈与伯胺进一步胺化，得到 1-氨基-2,3-二氢-2-R-5H-吡咯并[3',4':3,4]吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-5-那些。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815950
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 phosphorus pentoxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-chloromethyl-1,5-dihydro-1-oxopyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3',4':3,4]吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的简便途径，新型杂环衍生物

  摘要：

  标题系统衍生物分两步制备。因此，2-苯并咪唑乙腈与 4-氯-3-氧代丁酸乙酯缩合生成 3-氯甲基-1,5-二氢-1-氧代吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-4-甲腈。将所得氯腈与伯胺进一步胺化，得到 1-氨基-2,3-二氢-2-R-5H-吡咯并[3',4':3,4]吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-5-那些。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815950