2-(o-Methyl-benzol)-indanon | 145261-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(o-Methyl-benzol)-indanon
• 英文别名: 2-[(2-methylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 145261-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• mdl: MFCD03828955
• 分子量: 234.298
• InChiKey: HSYNVFYZSRFHGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-Methyl-benzol)-indanon 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-(2-methylbenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(o-Methyl-benzol)-indanon
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成丙二腈到茚酮：合成和表征 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl) (aryl)(methyl)丙二腈衍生物

  摘要：

  摘要 茚满酮 3 由茚满酮 (1) 与相应的苯甲醛衍生物 2 反应制备，如文献中所述。然后，茚酮 3 与丙二腈进行 KOtBu 催化的迈克尔加成反应，得到转化率低且无非对映选择的非对映异构体 5 的混合物。使用相转移催化剂如苄基三乙基氯化铵或 N-benzylcinchonidinium 氯化物对转化率和非对映选择都有积极的影响。非对映异构体 5 的结构通过光谱方法 (NMR, IR) 确定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1312450

文献信息

• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Stereoselective [4 + 3] annulation of azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate: construction of benzindeno-fused azepine derivatives
  作者：Jinhui Shen、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/d1ob01749g

  日期：——

  compounds. This work reported a NaH-promoted cycloaddition between azadienes and ethyl 4-bromo-3-oxobutanoate, which delivered a series of benzindenoazepines with good yields and stereoselectivities. Such benzindenoazepine derivatives were not easily obtained by using a traditional approach. The application of this cycloaddition strategy has been extended to azadienes bearing a benzofuran or benzothiophene

  苯并二氮杂环系统是一种有吸引力的生物活性化合物支架。这项工作报道了 NaH 促进的氮杂二烯和 4-溴-3-氧代丁酸乙酯之间的环加成反应，产生了一系列具有良好收率和立体选择性的苯并二氮杂卓。使用传统方法不容易获得此类苯并二氮杂卓衍生物。这种环加成策略的应用已扩展到带有苯并呋喃或苯并噻吩部分的氮杂二烯。通过克级实验和产品的合成转化展示了该方法的实用性。
• A regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition for the synthesis of novel spiro-pyrrolothiazolyloxindoles and their antitubercular evaluation
  作者：Pitchaimani Prasanna、Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.019

  日期：2010.12

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from substituted isatins and 1,3-thiazolane-4-carboxylic acid to a series of 2-(arylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones afforded twenty nine novel spiro-pyrrolothiazolyloxindoles regio- and stereoselectively in moderate yields. These compounds were screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) using

  由取代的靛红和1,3-噻唑烷-4-羧酸衍生的甲亚胺基团的1,3-偶极环加成反应生成一系列2-（芳基亚甲基）-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮二十九种新颖的螺-吡咯并噻唑基邻苯二酚区域选择性和立体选择性，产量适中。使用琼脂稀释法筛选这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。在筛选出的29种化合物中，螺[5.3']-5'-硝基氧吲哚-螺-[6.3“]-2,3-二氢-1 H-茚满-1” -one-7-（2,3-二氯苯基）四氢- 1 H-吡咯并[1,2- c已发现] [1,3]噻唑是最具活性的化合物，对MTB的MIC为2.8μM，分别是环丙沙星和乙胺丁醇的活性的1.67和2.70倍。
• A regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-benzylidene-1-indenones with functional olefins to access indanone-fused 2D/3D skeletons
  作者：Yi-Hang Deng、Chuan-Bao Zhang、Jun-Jie Sun、Wen-Li Xu、Ji-Ya Fu

  DOI：10.1039/d3ob00559c

  日期：——

  The regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-benzylidene-1-indenones with functional olefins was established with DABCO as a base under mild conditions. Using this approach, a series of diversely substituted indanone-fused cyclopentane polycycles with highly crowded multiple substituents were synthesized in high yields.

  以DABCO为碱，在温和条件下建立了2-亚苄基-1-茚酮与功能烯烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应。使用这种方法，以高产率合成了一系列具有高度拥挤的多个取代基的不同取代的茚满酮稠合环戊烷多环化合物。
• Intramolecular 1,2-Aroyl Migration in Spiro Donor–Acceptor Cyclopropanes: Formation of 1,4-Naphthoquinones and 1-Naphthols as Ring-Expansion Products
  作者：Franklin Leslin Daniel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02671

  日期：2024.4.19

  known rearrangement reactions of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) involve the migration of cationic carbon atom to anionic carbon or heteroatoms in 1,3- or 1,4-positions. In the present work, we observed that spiro DACs based on 1,3-indanedione or 1-indanone moiety undergo intramolecular 1,2-aroyl migration when treated with titanium(IV) chloride to afford 1,4-naphthoquinones and α-naphthols readily

  大多数已知的供体-受体环丙烷（DAC）重排反应涉及阳离子碳原子向阴离子碳或1,3-或1,4-位杂原子的迁移。在目前的工作中，我们观察到基于 1,3-茚满二酮或 1-茚满酮部分的螺环 DAC 在用氯化钛（IV）处理时会发生分子内 1,2-芳酰基迁移，从而很容易地生成 1,4-萘醌和 α-萘酚。该反应通过形成推定的 1,3-偶极中间体，然后芳酰基裂解并迁移至相邻的碳以提供环扩展产物而发生。