2-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 17434-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(p-methoxybenzylidene)indan-1-one；2-(4-methoxybenzylidine)-1-indanone；(4-methoxybenzylidene)-1-indanone；2-<4-Methoxy-benzyliden>-indan-1-on；2-(4-methoxybenzylidene)-indan-1-one；2-(4-Methoxy-benzyliden)-indan-1-on；2-(4-Methoxybenzylidene)indan-1-one；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 17434-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD00096432
• 分子量: 250.297
• InChiKey: VBOMEZWDBOXOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到2,4-di(4-methoxyphenyl)spiroindan-2',3'-inden[1,2-b]-2,4-dihydrothiapyran-1'-thione
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 2-Arylmethylidene-1-thiooxoindan 中间体的环加成反应及部分产品的抗菌活性评价

  摘要：

  制备了 2-(4-Fluorophenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-methoxyphenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-N,N-dimethyaminophenyl)methylidene-1-thiooxoindane 二聚体 5a–c通过相应的 α,β-不饱和酮 3a-c 与 Lawesson 试剂 (LR) 在回流苯中反应。当这些二聚体在二甲苯中与 LR 回流时，得到 1,2-thiaphospholene-2-硫化物 7a-c。另一方面，在丙烯酰胺或二氯马来酸酐存在下，二聚体 5a-c 的热解分别得到相应的 Diels-Alder 型 8a-c 和 10a-c 环加合物。3-氨基甲酰基噻喃衍生物 8a-c 显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500701839882
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1-茚酮 在 trichloro(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV) 作用下， 反应 2.5h， 以96%的产率得到2-(4-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl 3（SO 3 CF 3）催化的芳香族醛与环烷酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  TiCl 3（SO 3 CF 3）在室温下以优异的产率催化环戊酮，环己酮和1-茚满酮与各种芳族醛的高效交联羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1039/a809827a

文献信息

• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Enantioselective phospha-Michael reaction of diethyl phosphonate with exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones catalyzed by a dinuclear zinc−AzePhenol catalyst
  作者：Na Shao、Yong-Yang Luo、Hui-Jie Lu、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.016

  日期：2018.4

  The dinuclear zinc complexes as high performance catalysts were used to catalyze phospha-Michael reaction of exocyclic α,β-unsaturated benzocyclic ketones under mild conditions, and the desired products possessing 1-indanones or 1-tetralones skeleton were obtained with excellent enantioselectivities of up to 99%/99% ee and yields of up to 99%. The absolute stereochemistry of the major products catalyzed

  用双核锌配合物作为高性能催化剂，在温和条件下催化环外α，β-不饱和苯并环酮的磷-迈克尔反应，得到所需的具有1-茚满酮或1-四酮骨架的产物，其对映体选择性最高可达ee为99％/ 99％，产率高达99％。通过催化主要产物的绝对立体化学（R，R） - L1被确定为在（R，R），通过X射线结晶学分析-构型的3d。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Sequential 1,4‐/1,2‐Addition of Lithium(trimethylsilyl)diazomethane onto Cyclic Enones to Induce C−C Fragmentation and N−Li Insertion
  作者：Matthew J. O'Connor、Chunrui Sun、Xinyu Guan、Venkata R. Sabbasani、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510152

  日期：2016.2.5

  α,β‐Unsaturated ketones generally undergo addition reactions with nucleophiles with a preference for either 1,2‐ or 1,4‐addition, but rarely both. However, the right combination of reagents allows for consecutive 1,4‐ and 1,2‐additions to occur: Cyclic α,β‐unsaturated ketones undergo double additions with lithium(trimethylsilyl)diazomethane, effectively generating various molecular frameworks with

  α，β-不饱和酮通常会与亲核试剂进行加成反应，偏爱1,2-或1,4-加成，但很少会同时发生。但是，正确的试剂组合可以连续发生1,4-和1,2-加成：环状α，β-不饱和酮与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂进行两次加成反应，有效地生成了具有复杂性和多样性的各种分子骨架。由于依次产生了多种反应性中间体，包括重氮烷烃衍生物和亚烷基卡宾，因此可以通过控制反应参数来诱导新的Grob型CC断裂，亚烷基卡宾介导的Li-N插入和偶极环加成反应。
• Formal Aminocyanation of α,β-Unsaturated Cyclic Enones for the Efficient Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Chunrui Sun、Matthew J. O'Connor、Daesung Lee、Donald J. Wink、Robert D. Milligan

  DOI：10.1002/anie.201309435

  日期：2014.3.17

  occurs through the formation of pyrazolines by means of a formal dipolar cycloaddition of cyclic α,β‐unsaturated ketones with lithium trimethylsilyldiazomethane followed by novel protonolytic NN bond cleavage under mild conditions. This two‐step process provides a diverse array of structurally complex free and mono‐alkylated α‐amino ketones in excellent yields.

  通过直接形成CN键将氨基官能团安装在有机分子上是重要的研究目标。为了实现这一目标，开发了1,2-氨基氰化反应。发生通过由环状α的正式偶极环加成来形成吡唑啉的反应中，与锂三甲基甲硅烷β不饱和酮，接着新颖protonolyticÑ 温和的条件下N键裂解。此两步过程以优异的收率提供了各种结构复杂的游离和单烷基化α-氨基酮。
• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。